3-allyl-6-aminouracil | 138895-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-allyl-6-aminouracil
• 英文别名: 6-Amino-3-(prop-2-en-1-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-amino-3-prop-2-enyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 138895-21-3
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• 分子量: 167.167
• InChiKey: GTMBJGZLAGCWMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-6-aminouracil 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,6-diamino-3-prop-2-enyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Tritium-labelled 8-cyclopentyl-3-(3-fluoropropyl)-1-propylxanthine ([³H]CPFPX), a potent and selective antagonist for the A₁adenosine receptor

  摘要：

  在 10% Pd-C 催化下，1-烯丙基-8-环戊基-3-(3-氟丙基)黄嘌呤 7 被氚气还原，得到了 8-环戊基-3-(3-氟丙基)-1-[2,3-3H]丙基黄嘌呤（[3H]CPFPX）8*，这是一种对 A1 腺苷受体（A1AR）有效的选择性拮抗剂。7 的合成由 6-氨基脲嘧啶 1 开始，经过硅烷化和与烯丙基溴的烷基化反应生成 6-氨基-3-烯丙基脲嘧啶 2，经过亚硝基化反应生成 5-亚硝基化合物 3，经过还原反应生成 4,5-二氨基脲嘧啶 4，再经过碳二亚胺介导的与环戊烷羧酸的酰化反应生成 3-烯丙基-6-氨基-5-环戊烷羧基氨基脲嘧啶 6。3H]CPFPX 的放射化学纯度大于 98%，比活度大于 2.1 TBq/mmol（57 Ci/mmol）。[3H]CPFPX与大鼠、猪和人A1AR的KD分别为0.63、1.37和0.71 nM。大鼠和人类 A2AAR 的 KD 分别为 812 nM 和 940 nM，因此选择性大于 1200 倍和大于 700 倍。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.679
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 、 3-溴丙烯 在 硫酸氢铵 、 六甲基二硅氮烷 、 碘 作用下， 反应 4.0h， 以87.4%的产率得到3-allyl-6-aminouracil
  参考文献：
  名称：

  Tritium-labelled 8-cyclopentyl-3-(3-fluoropropyl)-1-propylxanthine ([³H]CPFPX), a potent and selective antagonist for the A₁adenosine receptor

  摘要：

  在 10% Pd-C 催化下，1-烯丙基-8-环戊基-3-(3-氟丙基)黄嘌呤 7 被氚气还原，得到了 8-环戊基-3-(3-氟丙基)-1-[2,3-3H]丙基黄嘌呤（[3H]CPFPX）8*，这是一种对 A1 腺苷受体（A1AR）有效的选择性拮抗剂。7 的合成由 6-氨基脲嘧啶 1 开始，经过硅烷化和与烯丙基溴的烷基化反应生成 6-氨基-3-烯丙基脲嘧啶 2，经过亚硝基化反应生成 5-亚硝基化合物 3，经过还原反应生成 4,5-二氨基脲嘧啶 4，再经过碳二亚胺介导的与环戊烷羧酸的酰化反应生成 3-烯丙基-6-氨基-5-环戊烷羧基氨基脲嘧啶 6。3H]CPFPX 的放射化学纯度大于 98%，比活度大于 2.1 TBq/mmol（57 Ci/mmol）。[3H]CPFPX与大鼠、猪和人A1AR的KD分别为0.63、1.37和0.71 nM。大鼠和人类 A2AAR 的 KD 分别为 812 nM 和 940 nM，因此选择性大于 1200 倍和大于 700 倍。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.679

文献信息

• Synthesis of 3-substituted 6-aminouracils
  作者：Christa E. Müller

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80214-q

  日期：1991.11

  alkyl- and arylalkyl halogenides and with tetraacetylribofuranose regiospecifically to the corresponding 3-substituted-6-aminouracil derivatives 1–10. The reaction is catalyzed by AlCl3 or, with the exception of the ribose derivative, more effectively by iodine. The described new synthesis offers the first general access to 3-substituted 6-aminouracils.

  三（三甲基甲硅烷）-6-氨基尿嘧啶与各种烷基-和芳基烷基卤化物，并与tetraacetylribofuranose区域专一于反应的相应的3-取代的-6-氨基尿嘧啶衍生物1 - 10。该反应由AlCl 3催化，或除核糖衍生物外，由碘更有效地催化。所述的新合成提供了首次普遍获得3-取代的6-氨基尿嘧啶的途径。
• Immunosuppresive effects of pteridine derivatives
  申请人：Waer Jozef Albert Mark

  公开号：US20070043000A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  Novel poly-substituted pteridinediones (lumazines), and mono- or polysubstituted 2-thiolumazines, 4-thiolumazines or 2,4-dithiolumazines, having disclosed substituents in positions 1, 3, 6 and 7 of the pteridine ring, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as biologically active ingredients in preparing pharmaceutical compositions especially for the treatment or prevention of a CNS disorder, a cell proliferative disorder, a viral infection, an immune or auto-immune disorder or a transplant rejection. Combinations of the pteridine derivatives of the invention with an immunosuppressant or immunomodulator drug, an antineoplastic drug or an antiviral agent, providing potential synergistic effects, are also disclosed.

  新型多取代噻唑并二酮（吕马嗪），以及单取代或多取代的2-硫吕马嗪、4-硫吕马嗪或2,4-二硫吕马嗪，在噻嗪环的1、3、6和7位上具有已披露的取代基，以及其药学上可接受的盐，可用作制备药物组合物的活性成分，尤其适用于治疗或预防中枢神经系统疾病、细胞增殖紊乱、病毒感染、免疫或自身免疫性疾病或移植排斥。本发明的噻唑衍生物与免疫抑制剂或免疫调节剂、抗肿瘤药物或抗病毒药物的组合，提供潜在的协同作用。
• Immunosuppressive effects of pteridine derivatives
  申请人：4 AZA Bioscience nv

  公开号：EP1479682A1

  公开（公告）日：2004-11-24

  Novel poly-substituted pteridinediones (lumazines), and mono- or polysubstituted 2-thiolumazines, 4-thiolumazines or 2,4-dithiolumazines, having disclosed substituents in positions 1, 3, 6 and 7 of the pteridine ring, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as biologically active ingredients in preparing pharmaceutical compositions especially for the treatment or prevention of a CNS disorder, a cell proliferative disorder, a viral infection, an immune or auto-immune disorder or a transplant rejection. Combinations of the pteridine derivatives of the invention with an immunosuppressant or immunomodulator drug, an antineoplastic drug or an antiviral agent, providing potential synergistic effects, are also disclosed.

  在蝶啶环的 1、3、6 和 7 位上具有已公开取代基的新型多取代蝶啶二酮（鲁马嗪）、 单或多取代 2-硫鲁马嗪、4-硫鲁马嗪或 2,4-二硫鲁马嗪及其药学上可接受的盐类、可作为生物活性成分用于制备药物组合物，特别是用于治疗或预防中枢神经系统疾病、细胞增殖性疾病、病毒感染、免疫或自身免疫性疾病或移植排斥反应。此外，还公开了本发明的蝶啶衍生物与免疫抑制剂或免疫调节剂、抗肿瘤药物或抗病毒药物的组合，以提供潜在的协同效应。
• Muller, Synthesis, 1993, # 1, p. 125 - 128
  作者：Muller

  DOI：——

  日期：——
• IMMUNOSUPPRESSIVE EFFECTS OF PTERIDINE DERIVATIVES
  申请人：4 AZA Bioscience nv

  公开号：EP1636232A2

  公开（公告）日：2006-03-22