2-(Formyl-methylamino)-1,3,5-trimethylbenzol | 5279-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Formyl-methylamino)-1,3,5-trimethylbenzol
• 英文别名: N-Methyl-N-mesitylformanilide；N-Mesityl-N-methylformamid；N-methyl-N-(2,4,6-trimethylphenyl)formamide
• CAS: 5279-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: QACCVCKCYZMUBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  131-133 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(Formyl-methylamino)-1,3,5-trimethylbenzol
  参考文献：
  名称：

  Dallacker,F.; Eschelbach,F.-E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 689, p. 171 - 178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [Fe^III(TF₄DMAP)OTf] catalysed anti-Markovnikov oxidation of terminal aryl alkenes to aldehydes and transformation of methyl aryl tertiary amines to formamides with H₂O₂ as a terminal oxidant
  作者：Yi-Dan Du、Chun-Wai Tse、Zhen-Jiang Xu、Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c4cc05972g

  日期：——

  Anti-Markovnikov oxidation of terminal aryl alkenes to aldehydes and transformation of N-methyl aryl tertiary amines to formamides with H2O2 as a terminal oxidant under mild conditions have been achieved with moderate to good product yields using [Fe(III)(TF4DMAP)OTf] as catalyst.

  使用[Fe（III）（TF4DMAP）OTf]可以中等程度地获得良好的收率，从而在温和的条件下实现了末端芳基烯烃抗马尔科夫尼科夫氧化为醛类以及将N-甲基芳基叔胺转化为甲酰胺并以H2O2作为末端氧化剂的方法。作为催化剂。
• Redox inactive metal ion triggered N-dealkylation by an iron catalyst with dioxygen activation: a lesson from lipoxygenases
  作者：Jisheng Zhang、Yujuan Wang、Nengchao Luo、Zhuqi Chen、Kangbing Wu、Guochuan Yin

  DOI：10.1039/c5dt00804b

  日期：——

  added Lewis acids like Zn2+ through a plausible chloride or OTf− bridge, which has promoted the redox potential of iron(III) species. The amine oxidation mechanism was also discussed based on the available data, which resembles the co-oxidase activity of lipoxygenases in oxidative dealkylation of xenobiotic metabolisms where an external electron donor is not essential for dioxygen activation.

  在环境温度下利用双氧作为终端氧化剂一直是氧化还原化学领域的挑战，因为很难将稳定的氧化还原金属离子（如铁（III））氧化为高氧化态以初始化催化循环。受脂氧合酶的双氧合和共氧化酶活性的启发，在此，我们引入了另一种方案来激活具有非氧化还原金属离子的缓慢的铁（III）物种，这可以促进其氧化能力，从而促进底物被双氧合氧化，从而初始化催化循环。在N，N-二甲基苯胺及其类似物的氧化中，将Zn（OTf）2添加到[Fe（TPA）Cl 2] Cl催化剂可引发胺被双氧氧化，而单独的[Fe（TPA）Cl 2 ] Cl则反应缓慢。在化学计量氧化中，还证实了Zn（OTf）2的存在可以明显改善[Fe（TPA）Cl 2 ] Cl络合物的电子转移能力。使用不同类型的底物作为捕集剂的实验表明，铁（IV）物种不会在催化循环中发生，这表明胺的氧化是通过电子转移而不是氢提取来初始化的。UV-Vis，高分辨率质谱，电化学，EPR和氧
• Cationic carbon to nitrogen rearrangements in the reactions of N-(sulfonyloxy)amines with aldehydes
  作者：Robert V. Hoffman、James M. Salvador

  DOI：10.1021/jo00042a032

  日期：1992.7

  A series of aromatic and aliphatic aldehydes was reacted with N-((p-nitrobenzenesulfonyl)oxy)methylamine in chloroform. Products resulting from both carbon migration and hydride migration to nitrogen were isolated. The ratios of carbon to hydride migration products were used to clarify the reaction mechanism. The results support a two-step process in which cationic carbon to nitrogen rearrangement is rate determining.
• Volz,H.; Ruchti,L., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 763, p. 184 - 197
  作者：Volz,H.、Ruchti,L.

  DOI：——

  日期：——
• Dallacker,F.; Eschelbach,F.-E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 689, p. 171 - 178
  作者：Dallacker,F.、Eschelbach,F.-E.

  DOI：——

  日期：——