3,4-dinitro-1H-pyrazole-1,5-diamine | 1564284-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3,4-dinitro-1H-pyrazole-1,5-diamine
• 英文别名: 1,5-diamino-3,4-dinitropyrazole；3,4-Dinitro-1H-pyrazole-1,5-diamine；3,4-dinitropyrazole-1,5-diamine
• CAS: 1564284-39-4
• 化学式: C₃H₄N₆O₄
• 分子量: 188.103
• InChiKey: DQMWDSJXFNLICU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dinitro-1H-pyrazole-1,5-diamine 在 硝酸 作用下， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高能多功能硝基吡唑及其离子衍生物：三元氢键诱导的高能量密度材料

  摘要：

  在吡唑骨架中引入了多种功能化，从而产生了一个新的三元氢键诱导高能量密度材料家族。通过引入扩展的阳离子相互作用，基于硝胺的离子衍生物表现出良好的能量性能和增强的分子稳定性。包括形成热和爆轰特性在内的性能参数分别使用 Gaussian 03 和 EXPLO5 v6.01 程序计算。值得注意的是，5-nitramino-3,4-dinitropyrazole, 4 在 298 K 下具有显着的实测密度 1.97 g cm(-3)，与其晶体密度 (2.032 g cm(-3) , 150 K)，并且在基于唑的 CHNO 化合物中排名最高。能量评估表明，除分子化合物 4 外，一些离子衍生物 9、11、12、17、19 和 22，还具有高密度 (1.83-1.97 g cm(-3))、出色的爆轰压力和速度（P，35.6-41.6 GPa；vD，8880-9430 ms(-1)），以及可接受的冲击和摩擦敏感性（

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00714
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二硝基吡唑 在 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到3,4-dinitro-1H-pyrazole-1,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  高能多功能硝基吡唑及其离子衍生物：三元氢键诱导的高能量密度材料

  摘要：

  在吡唑骨架中引入了多种功能化，从而产生了一个新的三元氢键诱导高能量密度材料家族。通过引入扩展的阳离子相互作用，基于硝胺的离子衍生物表现出良好的能量性能和增强的分子稳定性。包括形成热和爆轰特性在内的性能参数分别使用 Gaussian 03 和 EXPLO5 v6.01 程序计算。值得注意的是，5-nitramino-3,4-dinitropyrazole, 4 在 298 K 下具有显着的实测密度 1.97 g cm(-3)，与其晶体密度 (2.032 g cm(-3) , 150 K)，并且在基于唑的 CHNO 化合物中排名最高。能量评估表明，除分子化合物 4 外，一些离子衍生物 9、11、12、17、19 和 22，还具有高密度 (1.83-1.97 g cm(-3))、出色的爆轰压力和速度（P，35.6-41.6 GPa；vD，8880-9430 ms(-1)），以及可接受的冲击和摩擦敏感性（

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00714

文献信息

• Polynitro-substituted pyrazoles and triazoles as potential energetic materials and oxidizers
  作者：Ping Yin、Jiaheng Zhang、Chunlin He、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c3ta15057g

  日期：——

  N-Trinitroethylamino energetic derivatives were obtained from carbon and nitrogen functionalization of nitropyrazoles and nitrotriazoles. N-Trinitroethylamino nitroazoles and N-amino nitroazoles were fully characterized by IR, multinuclear NMR spectra, and elemental analyses. Compounds 10, 11 and 15 were further confirmed by single crystal X-ray structuring. N-Functionalized nitroazoles have moderate to excellent thermal stabilities with good densities. Data based on impact and friction tests show these compounds range from very sensitive to insensitive. Theoretical calculations carried out using Gaussian 03 demonstrate good to excellent detonation pressures and velocities, as well as high specific impulse.

  通过对硝基吡唑和硝基三唑进行碳和氮官能化，获得了 N-三硝乙氨基高能衍生物。通过红外光谱、多核 NMR 光谱和元素分析，对 N-三硝乙氨基硝基唑和 N-氨基硝基唑进行了全面表征。化合物 10、11 和 15 的单晶 X 射线结构得到了进一步证实。N-官能化硝基唑具有中等到极好的热稳定性和良好的密度。根据冲击和摩擦测试得出的数据显示，这些化合物从非常敏感到不敏感不等。使用高斯 03 进行的理论计算表明，爆炸压力和速度以及比冲都非常好。
• Energetic Multifunctionalized Nitraminopyrazoles and Their Ionic Derivatives: Ternary Hydrogen-Bond Induced High Energy Density Materials
  作者：Ping Yin、Damon A. Parrish、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/jacs.5b00714

  日期：2015.4.15

  cationic interactions, nitramine-based ionic derivatives exhibit good energetic performance and enhanced molecular stability. Performance parameters including heats of formation and detonation properties were calculated by using Gaussian 03 and EXPLO5 v6.01 programs, respectively. It is noteworthy to find that 5-nitramino-3,4-dinitropyrazole, 4, has a remarkable measured density of 1.97 g cm(-3) at 298 K,

  在吡唑骨架中引入了多种功能化，从而产生了一个新的三元氢键诱导高能量密度材料家族。通过引入扩展的阳离子相互作用，基于硝胺的离子衍生物表现出良好的能量性能和增强的分子稳定性。包括形成热和爆轰特性在内的性能参数分别使用 Gaussian 03 和 EXPLO5 v6.01 程序计算。值得注意的是，5-nitramino-3,4-dinitropyrazole, 4 在 298 K 下具有显着的实测密度 1.97 g cm(-3)，与其晶体密度 (2.032 g cm(-3) , 150 K)，并且在基于唑的 CHNO 化合物中排名最高。能量评估表明，除分子化合物 4 外，一些离子衍生物 9、11、12、17、19 和 22，还具有高密度 (1.83-1.97 g cm(-3))、出色的爆轰压力和速度（P，35.6-41.6 GPa；vD，8880-9430 ms(-1)），以及可接受的冲击和摩擦敏感性（