1-bromo-3,5-bis(trimethylsilylethynyl)benzene | 144001-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3,5-bis(trimethylsilylethynyl)benzene
• 英文别名: ((5-bromo-1,3-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(trimethylsilane)；2-[3-Bromo-5-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 144001-09-2
• 化学式: C₁₆H₂₁BrSi₂
• 分子量: 349.418
• InChiKey: NSWMBTQRJNRHPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3,5-bis(trimethylsilylethynyl)benzene 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,5-diethynyl-1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular Block Copolymers from Tricarboxamides. Biasing Co‐assembly by the Incorporation of Pyridine Rings

  摘要：

  摘要 报告合成了一系列具有三个吡啶或烟碱单元（分别为化合物 2 和 3）或只有一个烟碱单元（化合物 4）的三角形三羧酰胺，并研究了它们的自组装特征。吡啶环使化合物 2-4 与我们之前报道的低聚（苯乙炔基）三羧酰胺（OPE-TA）1 具有电子互补性，可形成超分子共聚物。C3 对称三甲酰胺 2 形成高度稳定的分子内五元假环，阻碍其超分子聚合成聚合物-2，并与 1 共同组装生成共聚物聚合物-1-co-2。另一方面，C3-对称三甲酰胺 3 很容易形成聚-3，而且非常稳定，但尽管存在外周手性侧链，却无法形成螺旋超分子聚合物。只有在 CHCl3 中完全分解构成均聚物，才能得到共聚物 poly-1-co-3。外消旋多聚物-1 的螺旋性转移到多聚物-3，手性多聚物-3 的不对称性放大到多聚物-1，螺旋多聚物-1-co-3 就这样产生了。重要的是，只有一个烟酰胺分子和三个手性侧链的 C2v 对称 4 在热力学控制的合作过程中自组装成 P 型螺旋超分子聚合物（poly-4）。聚-1 和聚-4 的结合生成了手性超分子共聚物聚-1-co-4，通过应用之前报道的超分子共聚模型对其块状微观结构进行了研究。

  DOI：

  10.1002/anie.202308749
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-bromo-3,5-bis(trimethylsilylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  H-Bonding-driven gel formation of a phenylacetylene macrocycle

  摘要：

  合成了一种含酰胺的苯乙炔大环（PAM），并研究了其在不同溶剂中的胶凝特性。令人惊讶的是，该大环在许多极性和非极性溶剂中以低浓度形成有机凝胶。XRD和FTIR分析表明，该大环由于氢键作用形成了稳定的超分子组装。扫描电子显微镜分析显示出纳米纤维束的形成，展示了该材料的长程有序性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05441d

文献信息

• Discrete Stimuli-Responsive Multirotaxanes with Supramolecular Cores Constructed through a Modular Approach
  作者：Wei Wang、Bin Sun、Xu-Qing Wang、Yuan-Yuan Ren、Li-Jun Chen、Jianqiu Ma、Yanyan Zhang、Xiaopeng Li、Yihua Yu、Hongwei Tan、Hai-Bo Yang

  DOI：10.1002/chem.201500286

  日期：2015.4.13

  The synthesis of discrete multirotaxanes with well‐defined structures remains a great challenge. Herein, we present the successful construction of diverse discrete multirotaxanes with well‐defined supramolecular metallacycles as cores by a modular approach. Moreover, these novel multirotaxanes featured a stimuli‐responsive property that enabled the introduction and removal of the bromide anion by taking

  具有明确结构的离散多轮烷的合成仍然是一个巨大的挑战。本文中，我们通过模块化方法成功构建了以明确定义的超分子金属环为核心的各种离散多轮烷。此外，这些新颖的多轮烷具有刺激响应特性，能够利用超分子金属环骨架的动态特性引入和去除溴化物阴离子。通过将含有轮烷的预官能化结构单元与相应的不同有机铂（II）受体结构单元（60、120或180°）结合使用，通过协调驱动的自组装，成功地定量获得了以金属环（菱形或六边形）为核心以及一定数量的轮烷单元的各种离散多轮烷。此外，由于存在动态金属环烷作为超分子核，所得的多轮烷具有阴离子诱导的分解和重新组装特性，从而使多轮烷与相应的单独的含轮烷的结构单元之间可逆地转化。因此，这项研究不仅丰富了不连续的多轮烷的家族，而且为构建“智能”的刺激反应性多轮烷系统提供了一种新颖的策略。所得的多轮烷具有阴离子诱导的分解和重新组装特性，从而允许多轮烷与相应的单独的含轮烷的结构单元之间可
• Synthesis and Characterization of New Conjugated Fluorenyl-Porphyrin Dendrimers for Optics
  作者：Dandan Yao、Xu Zhang、Olivier Mongin、Frédéric Paul、Christine O. Paul-Roth

  DOI：10.1002/chem.201504617

  日期：2016.4.11

  A new family of conjugated meso‐tetraphenylporphyrin‐based dendrimers with four (TPP1, TPP2), eight (TPP3, TPP4, TPP5) and up to sixteen (TPP6) fluorenyl groups has been synthesized and fully characterized. These tetraphenylporphyrin‐cored dendrimers present peripheral alkynyl π‐conjugated dendrons with fluorenyl termini. The meso‐aryl rings of these porphyrins are functionalized either in para‐ (TPP1

  合成了一个新的基于共轭内消旋四苯基卟啉的树枝状大分子家族，该家族具有四个（TPP1，TPP2），八个（TPP3，TPP4，TPP5）和至多十六个（TPP6）芴基。这些以四苯基卟啉为核心的树枝状分子具有带有芴基末端的外围炔基π共轭树枝状分子。这些卟啉的内消旋芳基环在对位（TPP1，TPP2和TPP3）或间位（TPP4，TPP5和TPP6）。参照两种缺乏芴基树突的卟啉（TPP - H 1,2,3和TPP - H 4,5,6）讨论了它们的详细发光特性。陈述了它们的发光量子产率和寿命强烈依赖于它们的结构，并且还讨论了它们的非线性光学性质。
• Studies Toward the Synthesis of Phenylacetylene Macrocycle Based Rotaxane Precursors as Building Blocks for Organic Nanotubes
  作者：Katy Cantin、Antoine Lafleur-Lambert、Philippe Dufour、Jean-François Morin

  DOI：10.1002/ejoc.201200655

  日期：2012.9

  Synthetic efforts toward the preparation of rotaxane precursors based on phenylacetylene macrocycles (PAM) are described. The aim of this study was to determine the optimal structural parameters to prepare high-molecular-weight rotaxane precursors through a strategy involving two Sonogashira couplings to attach bulky blockers on the PAM core. PAMs with different sizes and functions were prepared and

  描述了基于苯乙炔大环化合物 (PAM) 制备轮烷前体的合成工作。本研究的目的是通过涉及两个 Sonogashira 偶联的策略来确定制备高分子量轮烷前体的最佳结构参数，以在 PAM 核心上连接大块阻滞剂。制备了不同尺寸和功能的 PAM 并与不同的阻滞剂偶联，以评估所得结构是否采用类轮烷构象，其中刚性杆在 Sonogashira 偶联螺纹通过 PAM 后形成。
• Conjugated Polyelectrolyte Dendrimers: Aggregation, Photophysics, and Amplified Quenching
  作者：Fude Feng、Seoung Ho Lee、Sung Won Cho、Sevnur Kömürlü、Tracy D. McCarley、Adrian Roitberg、Valeria D. Kleiman、Kirk S. Schanze

  DOI：10.1021/la303641m

  日期：2012.12.4

  Conjugated polyelectrolyte dendrimers (CPDs) are monodisperse macromolecules that feature a fully π-conjugated dendrimer core surrounded on the periphery by ionic solubilizing groups. CPDs are soluble in water and polar organic solvents, and they exhibit photophysics characteristic of the π-conjugated chromophores comprising the dendrimer core. Here we describe the synthesis and photophysical characterization

  共轭聚电解质树状聚合物（CPD）是单分散的大分子，其特征是在外围被离子增溶基团包围的完全π共轭的树状聚合物核心。CPD可溶于水和极性有机溶剂，并且它们表现出包含树枝状聚合物核的π-共轭发色团的光物理特性。在这里，我们描述了基于亚苯基乙炔基重复单元结构的三代CPD系列的合成和光物理特性，该亚苯基乙炔重复单元结构被一系列阴离子羧酸钠基团包围。分子动力学模拟表明，第一代CPD是扁平的，而第二代和第三代CPD则采用扁圆结构。光物理研究，包括吸收，荧光光谱和寿命，结果表明，酯保护的前体树状聚合物在THF溶液中显示出高效的蓝色荧光，该荧光来自树状聚合物核心中的亚苯基亚乙炔发色团。相比之下，水溶性CPD的荧光量子产率要低得多，吸收和荧光光谱表现出强生色团-生色团相互作用的特征。结果被解释为表明CPD以二聚体或多聚体的形式存在，即使在非常稀的溶液中也是如此。用指示电子受体对阴离子CPD进行荧光猝灭 水溶性
• Fabrication of Neutral Supramolecular Polymeric Films via Post-electropolymerization of Discrete Metallacycles
  作者：Guangqiang Yin、Lijun Chen、Cuihong Wang、Haibo Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201700610

  日期：2018.2

  the films was able to be well regulated by the number of scanning cycles. Moreover, we found that the shape of the metallacycles and the number of triphenylamine moieties played important roles in the formation of the final polymer films. We believe that the introduction of the neutral metallacycles into the final polymer structures not only enriches the library of supramolecular polymeric films but

  事实证明，自组装后修饰是构建高阶超分子体系结构和功能材料的有效策略。在这项研究中，我们通过配位驱动自组装与电聚合后的成功结合，成功构建了一个新系列的中性超分子聚合物膜，其中包含定义明确的金属环作为主要支架。通过循环伏安图（CV），SEM和TEM充分表征了所获得的中性聚合物材料。膜的厚度能够通过扫描循环数很好地调节。此外，我们发现金属环的形状和三苯胺部分的数目在最终聚合物膜的形成中起重要作用。