1-(triisopropylsilylethynyl)-3,5-bis(trimethylsilylethynyl)benzene | 223799-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(triisopropylsilylethynyl)-3,5-bis(trimethylsilylethynyl)benzene
• 英文别名: Trimethyl-[2-[3-(2-trimethylsilylethynyl)-5-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]ethynyl]silane；trimethyl-[2-[3-(2-trimethylsilylethynyl)-5-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 223799-08-4
• 化学式: C₂₇H₄₂Si₃
• 分子量: 450.887
• InChiKey: GMQMVMNQPTVCLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(triisopropylsilylethynyl)-3,5-bis(trimethylsilylethynyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[3,5-Bis[2-[4-(4-iodophenyl)phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  基于苯乙炔大环的轮烷前体作为有机纳米管构建块的合成研究

  摘要：

  描述了基于苯乙炔大环化合物 (PAM) 制备轮烷前体的合成工作。本研究的目的是通过涉及两个 Sonogashira 偶联的策略来确定制备高分子量轮烷前体的最佳结构参数，以在 PAM 核心上连接大块阻滞剂。制备了不同尺寸和功能的 PAM 并与不同的阻滞剂偶联，以评估所得结构是否采用类轮烷构象，其中刚性杆在 Sonogashira 偶联螺纹通过 PAM 后形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200655
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-硝基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 tin 、 copper(l) iodide 、 磷酸 、 硫酸 、 二乙胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 1-(triisopropylsilylethynyl)-3,5-bis(trimethylsilylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  聚合合成铂-乙炔树状大分子。

  摘要：

  已经开发出一种有效的收敛途径，该途径是有机金属树枝状聚合物的主链类型，其中铂部分通过1,3,5-三乙炔基苯连接。铂-乙炔树突的合成涉及使用两种类型的三烷基甲硅烷基基团来保护末端乙炔。通过使树枝状分子与三lat核和四铂核反应，制备至第三代的铂-乙炔树状大分子。凝胶渗透色谱的光谱表征和痕量实验表明，树状聚合物分子没有结构缺陷。尽管使用π-共轭体系作为桥联配体，但电子和荧光光谱表明，树枝状聚合物中的铂-乙炔基部分之间的相互作用很小。

  DOI：

  10.1002/chem.200400544

文献信息

• Synthesis of Conjugated Aryleneethynylenesiloles Dendron
  作者：Jie Liu、Chenxu Yan、Shanshan Li、Chengyun Wang、Yongjia Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201200908

  日期：2012.12

  disilole mono(silylethynyl) derivative in the presence of potassium carbonate (K2CO3), the silole‐containing oligomer has been successfully synthesized without impact on the Si‐(CH3)2 group. The disilole mono(silylethynyl) derivative was prepared by means of the Sonogashira heterocoupling reaction between the diacetylene compound and asymmetrical silole, catalyzed by the dichloro bis(triphenylphosphine)palladium

  设计了三种途径来合成π共轭亚芳基乙炔基硅树枝状分子。在碳酸钾（K 2 CO 3）存在下，通过二甲硅油单（甲硅烷基乙炔基）衍生物的甲硅烷基化反应，已成功合成了含甲硅烷基的低聚物，而不会影响Si-（CH 3）2团体。通过二乙炔双（三苯基膦）钯催化的二乙炔化合物与不对称甲硅烷之间的Sonogashira异偶合反应，制备了二甲硅烷基单（甲硅烷基乙炔基）衍生物，并发散合成。由于它们的空间效应和三乙炔基苯的自偶联Glaser反应，通过控制不对称甲硅烷基与1,3,5-三乙炔基苯的摩尔比制备树突的努力失败了。另一尝试通过三异丙基甲硅烷基和三甲基甲硅烷基的不同的甲硅烷基化条件制备树突的尝试也失败了，在存在四丁基氟化铵（Bu 4）的情况下，硅环戊二烯单元中的Si-（CH 3）2基团也容易完成脱硅NF），而使用K 2 CO 3代替Bu 4 NF则没有反应发生。
• Convergent Route to Organometallic Dendrimers Composed of Platinum-Acetylide Units
  作者：Kiyotaka Onitsuka、Masanori Fujimoto、Nobuaki Ohshiro、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990301)38:5<689::aid-anie689>3.0.co;2-d

  日期：1999.3.1

  The third-generation dendrimer with 45 platinum atoms (shown schematically) was synthesized efficiently by a convergent methodology in which two different trialkylsilyl groups (symbolized by the nodal points) are used to protect the bridging triethynylbenzene derivatives. PT=[Pt(PEt3 )2 ].

  通过收敛方法有效地合成了具有45个铂原子的第三代树状聚合物（示意性显示），在该方法中，两个不同的三烷基甲硅烷基（以节点表示）用于保护桥接的三乙炔基苯衍生物。PT ＝ [Pt（PEt 3）2 ]。
• Conjugated Polyelectrolyte Dendrimers: Aggregation, Photophysics, and Amplified Quenching
  作者：Fude Feng、Seoung Ho Lee、Sung Won Cho、Sevnur Kömürlü、Tracy D. McCarley、Adrian Roitberg、Valeria D. Kleiman、Kirk S. Schanze

  DOI：10.1021/la303641m

  日期：2012.12.4

  Conjugated polyelectrolyte dendrimers (CPDs) are monodisperse macromolecules that feature a fully π-conjugated dendrimer core surrounded on the periphery by ionic solubilizing groups. CPDs are soluble in water and polar organic solvents, and they exhibit photophysics characteristic of the π-conjugated chromophores comprising the dendrimer core. Here we describe the synthesis and photophysical characterization

  共轭聚电解质树状聚合物（CPD）是单分散的大分子，其特征是在外围被离子增溶基团包围的完全π共轭的树状聚合物核心。CPD可溶于水和极性有机溶剂，并且它们表现出包含树枝状聚合物核的π-共轭发色团的光物理特性。在这里，我们描述了基于亚苯基乙炔基重复单元结构的三代CPD系列的合成和光物理特性，该亚苯基乙炔重复单元结构被一系列阴离子羧酸钠基团包围。分子动力学模拟表明，第一代CPD是扁平的，而第二代和第三代CPD则采用扁圆结构。光物理研究，包括吸收，荧光光谱和寿命，结果表明，酯保护的前体树状聚合物在THF溶液中显示出高效的蓝色荧光，该荧光来自树状聚合物核心中的亚苯基亚乙炔发色团。相比之下，水溶性CPD的荧光量子产率要低得多，吸收和荧光光谱表现出强生色团-生色团相互作用的特征。结果被解释为表明CPD以二聚体或多聚体的形式存在，即使在非常稀的溶液中也是如此。用指示电子受体对阴离子CPD进行荧光猝灭 水溶性
• Supramolecular Block Copolymers from Tricarboxamides. Biasing Co‐assembly by the Incorporation of Pyridine Rings
  作者：Lucía López‐Gandul、Adrián Morón‐Blanco、Fátima García、L. Luis Sánchez

  DOI：10.1002/anie.202308749

  日期：2023.9.11

  The synthesis of a series of triangular‐shaped tricarboxamides endowed with three picoline or nicotine units (compounds 2 and 3, respectively) or just one nicotine unit (compound 4) is reported, and their self‐assembling features investigated. The pyridine rings make compounds 2–4 electronically complementary with our previously reported oligo(phenylene ethynylene)tricarboxamides (OPE‐TA) 1 to form supramolecular copolymers. C₃‐symmetric tricarboxamide 2 forms highly stable intramolecular five‐membered pseudocycles that impede its supramolecular polymerization into poly‐2 and the co‐assembly with 1 to yield copolymer poly‐1‐co‐2. On the other hand, C₃‐symmetric tricarboxamide 3 readily forms poly‐3 with great stability but unable to form helical supramolecular polymers despite the presence of the peripheral chiral side chains. The copolymer poly‐1‐co‐3 can only be obtained by a previous complete disassembly of the constitutive homopolymers in CHCl₃. Helical poly‐1‐co‐3 arises in a process involving the transfer of the helicity from racemic poly‐1 to poly‐3, and the amplification of asymmetry from chiral poly‐3 to poly‐1. Importantly, C_2v‐symmetric 4, endowed with only one nicotinamide moiety and three chiral side chains, self‐assembles into a P‐type helical supramolecular polymer (poly‐4) in a thermodynamically controlled cooperative process. The combination of poly‐1 and poly‐4 generates chiral supramolecular copolymer poly‐1‐co‐4, whose blocky microstructure has been investigated by applying the previously reported supramolecular copolymerization model.

  摘要 报告合成了一系列具有三个吡啶或烟碱单元（分别为化合物 2 和 3）或只有一个烟碱单元（化合物 4）的三角形三羧酰胺，并研究了它们的自组装特征。吡啶环使化合物 2-4 与我们之前报道的低聚（苯乙炔基）三羧酰胺（OPE-TA）1 具有电子互补性，可形成超分子共聚物。C3 对称三甲酰胺 2 形成高度稳定的分子内五元假环，阻碍其超分子聚合成聚合物-2，并与 1 共同组装生成共聚物聚合物-1-co-2。另一方面，C3-对称三甲酰胺 3 很容易形成聚-3，而且非常稳定，但尽管存在外周手性侧链，却无法形成螺旋超分子聚合物。只有在 CHCl3 中完全分解构成均聚物，才能得到共聚物 poly-1-co-3。外消旋多聚物-1 的螺旋性转移到多聚物-3，手性多聚物-3 的不对称性放大到多聚物-1，螺旋多聚物-1-co-3 就这样产生了。重要的是，只有一个烟酰胺分子和三个手性侧链的 C2v 对称 4 在热力学控制的合作过程中自组装成 P 型螺旋超分子聚合物（poly-4）。聚-1 和聚-4 的结合生成了手性超分子共聚物聚-1-co-4，通过应用之前报道的超分子共聚模型对其块状微观结构进行了研究。
• Synthesis of Hyperbranched Platinum-Poly(yne) Polymers by Self Polycondensation
  作者：Kiyotaka Onitsuka、Nobuaki Ohshiro、Masanori Fujimoto、Fumie Takei、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1080/10587250008038260

  日期：2000.5.1

  A hyperbranched polymer constructed by platinum-acetylide units has been synthesized by self polycondensation of a dinuclear platinum complex having one terminal acetylene and two platinum-chloride groups as an AB(2) monomer in the presence of a copper catalyst in amine. The hyperbranched polymer is soluble in common organic solvents and characterized by means of spectral analyses and GPC.