phenyl (R)-5-[tris(1-methylethyl)silyl]oxyhexyl sulfone | 405297-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl (R)-5-[tris(1-methylethyl)silyl]oxyhexyl sulfone
• 英文别名: [(2R)-6-(benzenesulfonyl)hexan-2-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 405297-42-9
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃SSi
• 分子量: 398.682
• InChiKey: LCBVYLHKGJEIRC-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.1±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (R)-5-[tris(1-methylethyl)silyl]oxyhexyl sulfone 在 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2E,4Z,10E,12E)-(7S,9R,17R)-7,9-isopropylidenedioxy-17-[tris(1-methylethyl)silyl]oxyoctadeca-2,4,10,12-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A 的立体控制合成

  摘要：

  (-)-macrolactin A，一种 24 元大环内酯，已使用新开发的 1,3-二醇合成子实现了全合成，以引入两个关键立体中心。合成子源自 Noyori 不对称还原的顺序使用，然后是手性亚砜方法。碲衍生的铜酸盐有机金属化合物为安装 C8 Z/E-二烯提供了一种高效且高度立体选择性的方法，而 C15 E/E 链段则来自 Julia-Lythgoe 烯化。Yamaguchi 内酯化用于以收敛方法保护大环，最长的线性序列为 19 步，从 Noyori 酒精 6 开始。

  DOI：

  10.1021/ja017177t
• 作为产物：
  描述：

  甲基5-(苄氧基)戊酸酯 在 镍 2,6-二甲基吡啶 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 phenyl (R)-5-[tris(1-methylethyl)silyl]oxyhexyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A 的立体控制合成

  摘要：

  (-)-macrolactin A，一种 24 元大环内酯，已使用新开发的 1,3-二醇合成子实现了全合成，以引入两个关键立体中心。合成子源自 Noyori 不对称还原的顺序使用，然后是手性亚砜方法。碲衍生的铜酸盐有机金属化合物为安装 C8 Z/E-二烯提供了一种高效且高度立体选择性的方法，而 C15 E/E 链段则来自 Julia-Lythgoe 烯化。Yamaguchi 内酯化用于以收敛方法保护大环，最长的线性序列为 19 步，从 Noyori 酒精 6 开始。

  DOI：

  10.1021/ja017177t

文献信息

• Ni-electrocatalytic Csp3–Csp3 doubly decarboxylative coupling
  作者：Benxiang Zhang、Yang Gao、Yuta Hioki、Martins S. Oderinde、Jennifer X. Qiao、Kevin X. Rodriguez、Hai-Jun Zhang、Yu Kawamata、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41586-022-04691-4

  日期：2022.6.9

  termed doubly decarboxylative cross-coupling (dDCC). This operationally simple methodcan be used to heterocouple primary, secondary and even certain tertiary RAEs, thereby opening up a powerful new approach for synthesis. The reaction, which cannot be mimicked using stoichiometric metal reductants or photochemical conditions, tolerates a range of functional groups, is scalable, and is used for the synthesis

  两个相似或相同的官能团之间的交叉偶联形成新的 C-C 键是一种强大的工具，可以从容易获得的构建单元快速组装复杂分子，如烯烃交叉复分解或各种类型的交叉亲电偶联 1 ， 2 Kolbe 电解涉及烷基羧酸的氧化电化学脱羧为其相应的自由基物种，然后重组以产生新的 C–C 键3–12作为已知最古老的 Csp 3 –Csp 3之一成键反应，它对有机合成有着不可思议的前景，但它的使用几乎不存在。从合成设计的角度来看，这种转变可以让人们在不考虑极性或相邻功能的情况下偶联最可用的羧酸盐13实际上，自 19 世纪以来传统上使用的强氧化电解方案破坏了这一承诺5从而严重限制它的范围。在这里，我们展示了温和还原的镍电催化系统如何通过原位偶联两种不同的羧酸盐生成氧化还原活性酯 (RAE)，称为双重脱羧交叉偶联 (dDCC)。这种操作简单的方法可用于异偶联一级、二级甚至某些三级 RAE，从而开辟了一种强大的新合成方法。
• Stereocontrolled Synthesis of (−)-Macrolactin A
  作者：Joseph P. Marino、Michael S. McClure、David P. Holub、João V. Comasseto、Fabío C. Tucci

  DOI：10.1021/ja017177t

  日期：2002.2.1

  The total synthesis of (-)-macrolactin A, a 24-membered macrolide, has been achieved using a newly developed 1,3-diol synthon for the introduction of two key stereogenic centers. The synthon was derived from sequential use of the Noyori asymmetric reduction followed by chiral sulfoxide methodology. Tellurium-derived cuprate organometallics offered an efficient and highly stereoselective means for installation

  (-)-macrolactin A，一种 24 元大环内酯，已使用新开发的 1,3-二醇合成子实现了全合成，以引入两个关键立体中心。合成子源自 Noyori 不对称还原的顺序使用，然后是手性亚砜方法。碲衍生的铜酸盐有机金属化合物为安装 C8 Z/E-二烯提供了一种高效且高度立体选择性的方法，而 C15 E/E 链段则来自 Julia-Lythgoe 烯化。Yamaguchi 内酯化用于以收敛方法保护大环，最长的线性序列为 19 步，从 Noyori 酒精 6 开始。