3-cyclopentyl-2-pyridin-2-yl-1H-indole-6-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclopentyl-2-pyridin-2-yl-1H-indole-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-cyclopentyl-2-pyridin-2-yl-1H-indole-6-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: BIKXRNBVXLCHEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentyl-2-pyridin-2-yl-1H-indole-6-carboxylic acid methyl ester 、 2-环戊基-3-吡啶-2-基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 、 碳酸二甲酯 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以87%的产率得到3-cyclopentyl-2-(2-pyridyl)-N-methylindole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed indolization of 2-bromo or chloroanilines

  摘要：

  本发明提供了一种制备通式III的取代吲哚化合物的方法，包括以下步骤：(a)将通式(I)的2-溴苯胺或2-氯苯胺（I中X、R和R1的定义见本文）与通式(II)的取代乙炔（其中R2和R3）在钯催化剂、配体和碱的存在下，在适当温度下的溶剂中反应，得到通式(III)的化合物；

  公开号：

  US20050209465A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-环戊基乙炔基)吡啶 、 3-氨基-4-溴苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-cyclopentyl-2-pyridin-2-yl-1H-indole-6-carboxylic acid methyl ester 、 2-环戊基-3-吡啶-2-基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed indolization of 2-bromo or chloroanilines

  摘要：

  本发明提供了一种制备通式III的取代吲哚化合物的方法，包括以下步骤：(a)将通式(I)的2-溴苯胺或2-氯苯胺（I中X、R和R1的定义见本文）与通式(II)的取代乙炔（其中R2和R3）在钯催化剂、配体和碱的存在下，在适当温度下的溶剂中反应，得到通式(III)的化合物；

  公开号：

  US20050209465A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR CROSS COUPLING INDOLES<br/>[FR] PROCEDE DE COUPLAGE CROISE D'INDOLES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2005092855A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention provides a process for making a compound of general formula (I) wherein: R = H or C1-8 alkyl X = C3 -C8 cycloalkyl, C3 -C8 aryl or C3 -C8 alkyl; Y = heteroaryl or aryl; Z = H, HO2C-, C1-8 alkyl O2C-, C1-6 alkyl HNC(O)- and as described herein.

  本发明提供了一种制备通式(I)化合物的方法，其中：R = H或C1-8烷基；X = C3-C8环烷基，C3-C8芳基或C3-C8烷基；Y = 杂芳基或芳基；Z = H，HO2C-，C1-8烷基O2C-，C1-6烷基HNC(O)-，以及如本文所述。
• Process for cross coupling indoles
  申请人：Khodabocus Ahmad

  公开号：US20050234242A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention provides a process for making a compound of general formula I: wherein: R=H or C 1-8 alkyl X=C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 aryl or C 3 -C 8 alkyl; Y=heteroaryl or aryl; Z=H, HO 2 C—, C 1-8 alkyl O 2 C—, C 1-6 alkyl HNC(O)—, and as described herein.

  本发明提供了一种制备通式I化合物的过程：其中：R = H或C1-8烷基，X = C3-C8环烷基，C3-C8芳基或C3-C8烷基; Y = 杂环芳基或芳基; Z = H，HO2C—，C1-8烷基O2C—，C1-6烷基HNC（O）—，并如本文所述。
• Preparation of 3-substituted-2-pyridin-2-ylindoles: regioselectivity of Larock’s indole annulation with 2-alkynylpyridines
  作者：Frank Roschangar、Jianxiu Liu、Emilie Estanove、Marine Dufour、Sonia Rodríguez、Vittorio Farina、Eugene Hickey、Azad Hossain、Paul-James Jones、Heewon Lee、Bruce Z. Lu、Richard Varsolona、Jürgen Schröder、Pierre Beaulieu、James Gillard、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.040

  日期：2008.1

  A regioselective Larock approach to 3-substituted-2-pyridin-2-ylindoles from 2-alkynylpyridines and 2-iodoanilines is described herein. The unexpectedly high regioselectivity can be rationalized by a combination of steric, coordinative and electronic effects. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PROCESS FOR CROSS COUPLING INDOLES
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1727797B1

  公开（公告）日：2012-05-30
• US7332614B2
  申请人：——

  公开号：US7332614B2

  公开（公告）日：2008-02-19