(R)-methyl 1,2,3,5,12,12a-hexahydrobenzo[g]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-12a-carboxylate | 1360217-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 1,2,3,5,12,12a-hexahydrobenzo[g]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-12a-carboxylate
• 英文别名: methyl (12aR)-2,3,5,12-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-f]indolizine-12a-carboxylate
• CAS: 1360217-95-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: DALALVXBSRGCRK-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.3 °C
• 沸点：
  417.2±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 1-(3-(2-iodophenyl)prop-2-ynyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 二环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 (R)-methyl 1,2,3,5,12,12a-hexahydrobenzo[g]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-12a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-pot Crabbé homologation-radical cascade cyclisation with memory of chirality

  摘要：

  Crabbé 同源化-激进重排反应在端基烯炔上的协同作用，通过一锅法步骤，实现了基于手性记忆现象的六元和七元环α-氨基酸酯的对映选择性合成，产物具有季碳立体中心。

  DOI：

  10.1039/c2cc17830c

文献信息

• One-pot Crabbé homologation-radical cascade cyclisation with memory of chirality
  作者：Shovan Mondal、Malek Nechab、Nicolas Vanthuyne、Michèle P. Bertrand

  DOI：10.1039/c2cc17830c

  日期：——

  The tandem Crabbé homologation-radical rearrangement of terminal enediynes leads, in a one-pot procedure, to the enantioselective synthesis of six- and seven-membered ring α-aminoesters bearing a quaternary stereocenter based on the phenomenon of memory of chirality.

  Crabbé 同源化-激进重排反应在端基烯炔上的协同作用，通过一锅法步骤，实现了基于手性记忆现象的六元和七元环α-氨基酸酯的对映选择性合成，产物具有季碳立体中心。