azidobromomethane | 1228031-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: azidobromomethane
• 英文别名: Azido(bromo)methane
• CAS: 1228031-25-1
• 化学式: CH₂BrN₃
• 分子量: 135.951
• InChiKey: CLTHETWUWUCRSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  azidomethanol 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 azidobromomethane
  参考文献：
  名称：

  醛类通过α-叠氮基醇合成双叠氮基-卤代化合物和α-叠氮基烷基酯

  摘要：

  α-叠氮基醇是通过在氯仿中用肼酸处理醛来生成的。这些加合物通过与三氯化磷或三溴化磷的反应转化为双歧叠氮基-卤代化合物，而α-叠氮基烷基酯则在与酰氯相互作用后被分离出来。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02380

文献信息

• Synthesis of azidochloromethane and azidobromomethane
  作者：Klaus Banert、Young-Hyuk Joo、Tobias Rüffer、Bernhard Walfort、Heinrich Lang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.094

  日期：2010.5

  By treatment of tris(azidomethyl)amine with dry hydrogen halide, azidochloromethane and azidobromomethane were prepared. The former product, which is more stable than the latter, was isolated as a colorless liquid. The desired azidohalomethanes are intermediates in the nucleophilic substitution of dihalomethanes to generate diazidomethane but could not be detected in this transformation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Geminal Azido–Halo Compounds and α-Azidoalkyl Esters from Aldehydes via α-Azido Alcohols
  作者：Klaus Banert、Christian Berndt、Kevin Weigand

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02380

  日期：2017.9.15

  α-Azido alcohols are generated by treating aldehydes with hydrazoic acid in chloroform. These adducts are transformed into geminal azido–halo compounds through the reaction with phosphorus trichloride or phosphorus tribromide, whereas α-azidoalkyl esters are isolated after interaction with acyl chlorides.

  α-叠氮基醇是通过在氯仿中用肼酸处理醛来生成的。这些加合物通过与三氯化磷或三溴化磷的反应转化为双歧叠氮基-卤代化合物，而α-叠氮基烷基酯则在与酰氯相互作用后被分离出来。