6-amino-5-formylamino-3-(prop-2-ynyl)uracil | 174518-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-amino-5-formylamino-3-(prop-2-ynyl)uracil
• 英文别名: N-(6-amino-2,4-dioxo-3-prop-2-ynyl-1H-pyrimidin-5-yl)formamide
• CAS: 174518-98-0
• 化学式: C₈H₈N₄O₃
• 分子量: 208.177
• InChiKey: DSJVMJNUOOJOHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-5-formylamino-3-(prop-2-ynyl)uracil 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-Benzyl-1-prop-2-ynyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Versatile Synthesis of Xanthines with Variable Substituents in the 1-, 3-, 7- and 8-Positions

  摘要：

  从 3-取代的 6-氨基尿嘧啶开始，我们开发出了一种用于合成多种黄嘌呤的简便新方法。通过亚硝基化和还原反应生成相应的 5,6-二氨基脲嘧啶，并与羧酸缩合。在温和的条件下，可以选择性地在尿嘧啶环氮 N-1（对应于黄嘌呤 N-3）上对生成的酰胺进行烷基化。环闭合后，如果需要，在 7 位进行烷基化，可获得高产率的二取代黄嘌呤、三取代黄嘌呤或四取代黄嘌呤。可在 1 位引入敏感取代基，如丙-2-炔基。与制备黄嘌呤的标准程序相比，3-取代基的变化更为简便。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4082
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-3-(prop-2-ynyl)uracil 在 sodium dithionite 、 氨 、 氢气 、 亚硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-amino-5-formylamino-3-(prop-2-ynyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  A New Versatile Synthesis of Xanthines with Variable Substituents in the 1-, 3-, 7- and 8-Positions

  摘要：

  从 3-取代的 6-氨基尿嘧啶开始，我们开发出了一种用于合成多种黄嘌呤的简便新方法。通过亚硝基化和还原反应生成相应的 5,6-二氨基脲嘧啶，并与羧酸缩合。在温和的条件下，可以选择性地在尿嘧啶环氮 N-1（对应于黄嘌呤 N-3）上对生成的酰胺进行烷基化。环闭合后，如果需要，在 7 位进行烷基化，可获得高产率的二取代黄嘌呤、三取代黄嘌呤或四取代黄嘌呤。可在 1 位引入敏感取代基，如丙-2-炔基。与制备黄嘌呤的标准程序相比，3-取代基的变化更为简便。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4082

文献信息

• A New Versatile Synthesis of Xanthines with Variable Substituents in the 1-, 3-, 7- and 8-Positions
  作者：Christa E. Müller、Jesús Sandoval-Ramírez

  DOI：10.1055/s-1995-4082

  日期：1995.10

  A new convenient procedure for the synthesis of a wide range of xanthines has been developed starting from 3-substituted 6-aminouracils. Nitrosation and reduction yields the corresponding 5,6-diaminouracils, which are condensed with carboxylic acids. The resulting amides can be selectively alkylated at the uracil ring nitrogen N-1 (corresponding to xanthine N-3) under mild conditions. Ring closure and, if desired, alkylation at the 7-position, yields di-, tri-, or tetrasubstituted xanthines in high yields. Sensitive substituents, such as prop-2-ynyl, can be introduced in the 1-position. Variation of the 3-substituent is considerably facilitated in comparison with the standard procedure for the preparation of xanthines.

  从 3-取代的 6-氨基尿嘧啶开始，我们开发出了一种用于合成多种黄嘌呤的简便新方法。通过亚硝基化和还原反应生成相应的 5,6-二氨基脲嘧啶，并与羧酸缩合。在温和的条件下，可以选择性地在尿嘧啶环氮 N-1（对应于黄嘌呤 N-3）上对生成的酰胺进行烷基化。环闭合后，如果需要，在 7 位进行烷基化，可获得高产率的二取代黄嘌呤、三取代黄嘌呤或四取代黄嘌呤。可在 1 位引入敏感取代基，如丙-2-炔基。与制备黄嘌呤的标准程序相比，3-取代基的变化更为简便。