N-(3-bromo-4-methylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide | 1274787-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromo-4-methylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1274787-99-3
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO
• 分子量: 270.169
• InChiKey: KADZMOPLQUNWBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-4-methylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide 在 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 Selectfluor 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到N-(3-bromo-4-(7-bromo-2-tert-butyl-6-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-yl)phenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化脱氢交叉耦合的N-准Tolylamides的反应通过连续Ç ？H活化：4H-3,1-苯并恶嗪的合成

  摘要：

  一种新颖的环反应容易获得tolylamides的是由铜（OTF）催化2中的Selectfluor的存在和水通过连续的分子间Ç  ħ活化脱氢交叉耦合苄甲基C（SP的反应3） H和芳族C（SP 2）H键和随后的分子内CO键形成（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101391
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基苯胺 、 三甲基乙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-bromo-4-methylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化脱氢交叉耦合的N-准Tolylamides的反应通过连续Ç ？H活化：4H-3,1-苯并恶嗪的合成

  摘要：

  一种新颖的环反应容易获得tolylamides的是由铜（OTF）催化2中的Selectfluor的存在和水通过连续的分子间Ç  ħ活化脱氢交叉耦合苄甲基C（SP的反应3） H和芳族C（SP 2）H键和随后的分子内CO键形成（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101391

文献信息

• Insights into the Mechanism of Anodic N–N Bond Formation by Dehydrogenative Coupling
  作者：Tile Gieshoff、Anton Kehl、Dieter Schollmeyer、Kevin D. Moeller、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1021/jacs.7b07488

  日期：2017.9.6

  behavior of anilides and dianilides was studied and led to the following conclusion: The N-N bond formation involves a diradical as intermediate, whereas the benzoxazole formation is based on a cationic mechanism. Besides these studies, we developed a synthetic route to mixed dianilides as starting materials for the N-N coupling. The compatibility with valuable functionalities like triflates and mesylates

  吡唑烷-3,5-二酮和苯并恶唑分别通过 NN 键形成和 C,O 键的电化学合成代表了一种容易获得医学相关结构的方法。电化学作为一项关键技术确保了安全和可持续的方法。通过将循环伏安法和合成研究相结合，我们深入了解了这些反应的机制。研究了苯胺和二苯胺的电子转移行为并得出以下结论：NN 键的形成涉及作为中间体的双自由基，而苯并恶唑的形成基于阳离子机制。除了这些研究之外，我们还开发了一种合成路线，以混合二苯胺作为 NN 偶联的起始材料。
• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling Reactions of N-para-Tolylamides through Successive CH Activation: Synthesis of 4H-3,1-Benzoxazines
  作者：Tao Xiong、Yan Li、Xihe Bi、Yunhe Lv、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.201101391

  日期：2011.7.25

  A novel annulation reaction of readily available tolylamides was catalyzed by Cu(OTf)2 in the presence of Selectfluor and water through successive intermolecular CH activated dehydrogenative cross‐coupling reactions of benzylic methyl C(sp3)H and aromatic C(sp2)H bonds, and subsequent intramolecular CO bond formation (see scheme).

  一种新颖的环反应容易获得tolylamides的是由铜（OTF）催化2中的Selectfluor的存在和水通过连续的分子间Ç  ħ活化脱氢交叉耦合苄甲基C（SP的反应3） H和芳族C（SP 2）H键和随后的分子内CO键形成（请参阅方案）。