4-(((4-fluorophenyl)thio)methyl)benzonitrile | 726-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(((4-fluorophenyl)thio)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(4-fluoro-phenylsulfanyl)-methyl]-benzonitrile；4-[(4-Fluor-phenylmercapto)-methyl]-benzonitril；4-{[(4-Fluorophenyl)sulfanyl]methyl}benzonitrile；4-[(4-fluorophenyl)sulfanylmethyl]benzonitrile
• CAS: 726-39-6
• 化学式: C₁₄H₁₀FNS
• mdl: MFCD02755240
• 分子量: 243.305
• InChiKey: HGPPXVUARRDDAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(4-fluorophenyl) benzenesulfonothioate 、 对氰基氯苄 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以552 mg的产率得到4-(((4-fluorophenyl)thio)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在氯化锂的存在下，通过将锌粉直接插入到苄基氯化物中来大规模制备多功能苄基锌试剂

  摘要：

  通过在化学计量的氯化锂的存在下将可商购的锌粉直接插入相应的苄基氯化物中来制备高度官能化的苄基氯化锌。这些多官能锌有机金属化合物可与各种亲电试剂反应，从而产生多种官能化产物。 插入-有机金属锌-锌-苄基氯化锌-氯化锂

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217134

文献信息

• New Preparation of Benzylic Aluminum and Zinc Organometallics by Direct Insertion of Aluminum Powder
  作者：Tobias D. Blümke、Klaus Groll、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol202733v

  日期：2011.12.16

  benzylic aluminum sesquichlorides under mild conditions (THF, 20 °C, 3–24 h) without homocoupling (<5%). These new benzylic organometallics reacted smoothly with various electrophiles (Pd-catalyzed cross-couplings, or Cu-mediated acylations, allylations, or 1,4-addition reactions). Electron-poor benzylic chlorides or substrates prone to Wurtz coupling can be converted to benzylic zinc compounds by the

  商业铝粉（3当量）和InCl 3（1-5 mol％）与苄基氯的反应可在温和条件下（THF，20°C，3-24 h）提供各种官能化的苄基铝倍半氯化物，而无需均偶联（<5 ％）。这些新的苄基有机金属与各种亲电试剂（Pd催化的交叉偶联，或Cu介导的酰化，烯丙基化或1,4-加成反应）能顺利反应。贫电子的苄基氯化物或易于发生Wurtz偶联的底物可通过在ZnCl 2存在下的Al-粉体反应转化为苄基锌化合物。
• Catalyst-free photochemical reactions of alkyl dihydropyridines <i>via</i> modulation of chromophores and light wavelength
  作者：Yanzhu Liu、Zhonglin Zhang、Zhixin Wei、Zhiying Zhong、Shiwen Liu、Yi Yang、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1039/d2nj05901k

  日期：——

  describes an environmentally friendly strategy for thiolation and trifluoromethylthiolation of Hantzsch esters. The alkyl radical could be generated smoothly without any photocatalyst via modification of chromophores of alkyl dihydropyridines and wavelength of light. Besides, a broad alkyl dihydropyridine substrate scope and high functional group tolerance are observed. In addition, the modulation of

  本研究描述了 Hantzsch 酯的硫醇化和三氟甲基硫醇化的环保策略。通过改变烷基二氢吡啶的发色团和光的波长，可以在没有任何光催化剂的情况下顺利地产生烷基自由基。此外，观察到广泛的烷基二氢吡啶底物范围和高官能团耐受性。此外，发色团和波长的调制适用于其他功能化，例如烷基二氢吡啶的卤化和炔基化。