(2S)-2-((5S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-one-5-yl)-1-[((1S,2R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyloxy)carbonyl]-5-(triisopropylsilyl)-2,3-dihydro-4-pyridone | 264218-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-((5S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-one-5-yl)-1-[((1S,2R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyloxy)carbonyl]-5-(triisopropylsilyl)-2,3-dihydro-4-pyridone
• 英文别名: [(1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2R)-2-[(4R)-2,2-diethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-4-oxo-5-tri(propan-2-yl)silyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 264218-36-2
• 化学式: C₃₇H₅₇NO₆Si
• 分子量: 639.948
• InChiKey: MLTPUXDTMQYLHP-PPQNYRTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.86
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-((5S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-one-5-yl)-1-[((1S,2R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyloxy)carbonyl]-5-(triisopropylsilyl)-2,3-dihydro-4-pyridone 在 platinum on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 三甲基铝 、 lithium carbonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 (1R,1'S,8aR)-1-((1'-phenylmethoxy)hexane)-1,2,8,8a-tetrahydro-6-triisopropylsilyl-2-oxaindolizine-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-大麻二酚的不对称全合成

  摘要：

  天然（+）-大麻二烯1的不对称总合成以19个步骤完成，总收率为7％。从手性1-酰基吡啶鎓盐10开始，分12步制备具有高度立体控制的关键合成中间体29。在吡啶鎓盐10中加入烯醇锌11可得到二氢吡啶酮12，其含有两个具有正确绝对构型的连续的立体中心。Luche还原酮16可获得高收率（96％）和出色的非对映选择性的二醇17。吡啶酮27a / b与O的Mukaiyama-Michael反应-甲硅烷基烯酮缩醛32得到完全立体选择性的苯基硒烯基酮33a / b。消除顺式-β-羟基硒化物34和35影响了四氢吡啶衍生物29的区域控制制备。研究了13位环大环封闭的几种方法，最终导致具有高度立体控制的目标化合物的不对称合成的完成。

  DOI：

  10.1021/jo049724+
• 作为产物：
  描述：

  (+)-trans-2-(α-cumyl)cyclohexyl chloroformate 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2S)-2-((5S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-one-5-yl)-1-[((1S,2R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyloxy)carbonyl]-5-(triisopropylsilyl)-2,3-dihydro-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  （+）-大麻二酚的不对称全合成

  摘要：

  天然（+）-大麻二烯1的不对称总合成以19个步骤完成，总收率为7％。从手性1-酰基吡啶鎓盐10开始，分12步制备具有高度立体控制的关键合成中间体29。在吡啶鎓盐10中加入烯醇锌11可得到二氢吡啶酮12，其含有两个具有正确绝对构型的连续的立体中心。Luche还原酮16可获得高收率（96％）和出色的非对映选择性的二醇17。吡啶酮27a / b与O的Mukaiyama-Michael反应-甲硅烷基烯酮缩醛32得到完全立体选择性的苯基硒烯基酮33a / b。消除顺式-β-羟基硒化物34和35影响了四氢吡啶衍生物29的区域控制制备。研究了13位环大环封闭的几种方法，最终导致具有高度立体控制的目标化合物的不对称合成的完成。

  DOI：

  10.1021/jo049724+

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Cannabisativine
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/jo049724+

  日期：2004.8.1

  configuration. Luche reduction of ketone 16 afforded diol 17 in high yield (96%) and excellent diastereoselectivity. The Mukaiyama−Michael reaction of pyridones 27a/b with O-silyl ketene acetal 32 gave phenyl selenyl ketones 33a/b with complete stereoselectivity. Elimination of cis-β-hydroxyselenides 34 and 35 effected the regiocontrolled preparation of tetrahydropyridine derivative 29. Several approaches

  天然（+）-大麻二烯1的不对称总合成以19个步骤完成，总收率为7％。从手性1-酰基吡啶鎓盐10开始，分12步制备具有高度立体控制的关键合成中间体29。在吡啶鎓盐10中加入烯醇锌11可得到二氢吡啶酮12，其含有两个具有正确绝对构型的连续的立体中心。Luche还原酮16可获得高收率（96％）和出色的非对映选择性的二醇17。吡啶酮27a / b与O的Mukaiyama-Michael反应-甲硅烷基烯酮缩醛32得到完全立体选择性的苯基硒烯基酮33a / b。消除顺式-β-羟基硒化物34和35影响了四氢吡啶衍生物29的区域控制制备。研究了13位环大环封闭的几种方法，最终导致具有高度立体控制的目标化合物的不对称合成的完成。