1,3,3-Trimethyl-cyclohexancarbonsaeure | 408309-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,3-Trimethyl-cyclohexancarbonsaeure
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-cyclohexanecarboxylic acid；1,3,3-Trimethylcyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 408309-47-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: ZTKOYFFVSGPADI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-147 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-Trimethyl-cyclohexancarbonsaeure 在 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 palladium diacetate 、 6-(quinuclidin-2-ylmethyl)pyridin-2-ol 、 silver carbonate 作用下， 以77 %的产率得到1,5,5-trimethylcyclohex-2-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过配体脱氢合成 β,γ-不饱和脂肪酸

  摘要：

  脂肪酸的α,β-脱氢是通过烯醇化和β-C-H金属化途径实现的。然而，迄今为止，通过脱氢合成分离的β,γ-不饱和脂肪酸尚未实现。在此，我们报道了丰富且廉价的游离脂肪酸的配体启用的β，γ-脱氢，这提供了一种新的合成断开以及复杂分子在远程γ位点的下游功能化的通用平台。各种游离脂肪酸，包括环尺寸从五元到大环的无环和环状系统，都可以进行有效的脱氢。值得注意的是，该方案在存在更容易接近的 α-C-H 键的情况下具有良好的化学选择性，并且在融合双环支架中具有出色的区域选择性。该协议的实用性已通过一系列生物活性萜烯天然产物在 γ 位点的后期功能化得到证明。 β,γ-双键的进一步功能化允许将共价弹头（包括环氧化物、氮丙啶和β-内酯）安装到复杂的天然产物支架中，这对于靶向共价药物的发现很有价值。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06423
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-3,5,5-trimethylcyclohexanone 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 1,3,3-Trimethyl-cyclohexancarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  ALICYCLIC CARBOXYLIC ACIDS. THE DIALKYLAMINOETHYL ESTERS OF SOME 1-METHYL-3-ALKYLCYCLOHEXANE CARBOXYLIC ACIDS¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01146a015

文献信息

• Acylhydrazine P2X7 antagonists and uses thereof
  申请人：Nelson W. Derek

  公开号：US20060276505A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  The present invention discloses a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein D, A, m, n, R x and R y are defined in the description. The present invention also relates to pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), which are useful for treating a disorder selected from the group consisting of chronic inflammatory pain, neuropathic pain, inflammation, neurodegeneration, depression and promoting neuroregeneration. The present invention also relates to a method for treating pain, neuropathic pain, inflammation, chronic inflammatory pain, neurodegeneration, depression and promoting neuroregeneration in a mammal using compounds of formula (II), a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide or prodrug thereof, wherein R 3 and R 4 are defined in the description.

  本发明揭示了一种式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或前药，其中D，A，m，n，Rx和Ry在说明中定义。本发明还涉及式（I）化合物的药物组合物，其用于治疗选择自慢性炎性疼痛、神经病理性疼痛、炎症、神经退行性疾病、抑郁症和促进神经再生的疾病。本发明还涉及一种使用式（II）化合物、其药学上可接受的盐、酯、酰胺或前药治疗哺乳动物的疼痛、神经病理性疼痛、炎症、慢性炎性疼痛、神经退行性疾病、抑郁症和促进神经再生的方法，其中R3和R4在说明中定义。
• One-Step Synthesis of β-Alkylidene-γ-lactones via Ligand-Enabled β,γ-Dehydrogenation of Aliphatic Acids
  作者：Tao Sheng、Zhe Zhuang、Zhen Wang、Liang Hu、Alastair N. Herron、Jennifer X. Qiao、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.2c04779

  日期：2022.7.20

  Ligand-enabled Pd-catalyzed regioselective α,β-dehydrogenation of carbonyl compounds via β-methylene C–H activation has recently emerged as a promising transformation. Herein, we report the realization of β,γ-dehydrogenation and subsequent vinyl C–H olefination reactions of free carboxylic acids, thus providing a unique method for the structural diversification of aliphatic acids containing α-quaternary

  配体钯催化的通过 β-亚甲基 C-H 活化对羰基化合物进行区域选择性 α,β-脱氢最近成为一种有前途的转化。在此，我们报道了游离羧酸的β，γ-脱氢和随后的乙烯基C-H烯化反应的实现，从而为通过两个β-C的连续官能化来实现含有α-季中心的脂肪酸的结构多样化提供了独特的方法–H 键和一个 γ-C–H 键。这种串联脱氢-烯化-内酯化反应可以一步制备β-亚烷基-γ-内酯，而这种化合物通常很难通过传统方法从廉价且丰富的游离脂肪酸中制备。多种游离脂肪酸，例如异甜菊醇和大花酸天然产物，以及烯烃与报道的方案兼容。新设计的二齿肟醚-吡啶酮和吗啉-吡啶酮配体对于该串联反应的进行至关重要。值得注意的是，与之前报道的甲基 C-H 键烯化的竞争过程相比，这些配体还能够优先激活亚甲基 C-H。
• Regio-controllable [2+2] benzannulation with two adjacent C(sp ³ )–H bonds
  作者：Ji-Min Yang、Yu-Kun Lin、Tao Sheng、Liang Hu、Xin-Pei Cai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1126/science.adg5282

  日期：2023.5.12

  amide-pyridone ligands, to achieve a regio-controllable synthesis of BCBs through a formal [2+2] cycloaddition involving σ bonds only (two C–H bonds and two aryl–halogen bonds). A wide range of cyclic and acyclic aliphatic acids, as well as dihaloheteroarenes, are compatible, generating diversely functionalized BCBs and hetero-BCBs present in drug molecules and bioactive natural products.

  不饱和碳化合物之间的传统环加成反应中的区域控制通常具有挑战性。现代药物化学对苯并环丁烯 (BCB) 支架的日益关注表明，需要寻找替代的、更具选择性的途径来制备富含 C(sp 3 ） 特点。在这里，我们报道了由二齿酰胺-吡啶酮配体实现的钯催化的羧酸中两个相邻亚甲基单元的双C-H活化，通过涉及σ的正式[2+2]环加成实现了BCB的区域可控合成。仅键（两个 C-H 键和两个芳基-卤素键）。多种环状和无环脂肪酸以及二卤杂芳烃是相容的，可生成药物分子和生物活性天然产物中存在的多种功能化的 BCB 和杂 BCB。
• Peters,J.A.; van Bekkum,H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1971, vol. 90, p. 65 - 80
  作者：Peters,J.A.、van Bekkum,H.

  DOI：——

  日期：——
• US4249015A
  申请人：——

  公开号：US4249015A

  公开（公告）日：1981-02-03