(S)-methyl 3-(3-isocyano-4-(2-tetrahydrofuranyloxy)phenyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate | 1355021-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(3-isocyano-4-(2-tetrahydrofuranyloxy)phenyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1355021-34-9
• 化学式: C₁₈H₁₉Cl₃N₂O₆
• 分子量: 465.718
• InChiKey: CIYNSAFZVZMPLB-CFMCSPIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(3-isocyano-4-(2-tetrahydrofuranyloxy)phenyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到(S)-methyl 3-(5-(2-(2-tetrahydrofuranyl)benzo[d]oxazolyl))-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Migration–Carboalkoxylation of o-Isocyanophenyl Acetals Leading to Benzoxazoles

  摘要：

  An efficient approach to benzoxazoles via tandem migration carboalkoxylation of o-isocyanophenyl acetals has been developed. Both a Lewis acid and base are essential for this reaction, and the BF3 center dot OEt2/2,4,6-collidine combination is the best choice for cooperative transformation.

  DOI：

  10.1021/ol203175a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate 在 亚硝酸特丁酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 (S)-methyl 3-(3-isocyano-4-(2-tetrahydrofuranyloxy)phenyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Migration–Carboalkoxylation of o-Isocyanophenyl Acetals Leading to Benzoxazoles

  摘要：

  An efficient approach to benzoxazoles via tandem migration carboalkoxylation of o-isocyanophenyl acetals has been developed. Both a Lewis acid and base are essential for this reaction, and the BF3 center dot OEt2/2,4,6-collidine combination is the best choice for cooperative transformation.

  DOI：

  10.1021/ol203175a