(3R,3aR,4R,5R,7R,7aR)-4,5-Dihydroxy-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-phenylselanylmethyl-2-p-tolylmethanesulfonyl-octahydro-isoindol-1-one | 88549-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (3R,3aR,4R,5R,7R,7aR)-4,5-Dihydroxy-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-phenylselanylmethyl-2-p-tolylmethanesulfonyl-octahydro-isoindol-1-one
• CAS: 88549-89-7
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆SSe
• 分子量: 552.55
• InChiKey: NKVXTPPNDIJLOF-NOCWEDNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  115.14
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,4R,5R,7R,7aR)-4,5-Dihydroxy-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-phenylselanylmethyl-2-p-tolylmethanesulfonyl-octahydro-isoindol-1-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢氟酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-actinobolin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Yoshioka, Masato; Nakai, Hisao; Ohno, Masaji, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 151 - 166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,4R,7aR)-1-((R)-1-Benzoyloxy-ethyl)-3-oxo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-isoindole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲酸 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3R,3aR,4R,5R,7R,7aR)-4,5-Dihydroxy-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-phenylselanylmethyl-2-p-tolylmethanesulfonyl-octahydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (+)-actinobolin by an intramolecular Diels-Alder reaction of a chiral Z-diene derived from L-threonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00316a062