(2R)-2-[(2S)-2-(4-methoxyphenoxy)pent-4-enyl]oxirane | 1020665-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R)-2-[(2S)-2-(4-methoxyphenoxy)pent-4-enyl]oxirane
• CAS: 1020665-09-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: UZWMITMAYFKEEH-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 (2R)-2-[(2S)-2-(4-methoxyphenoxy)pent-4-enyl]oxirane 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Concise Asymmetric Total Synthesis of ent-Guadinomic Acid from an Epoxy Alkenol

  摘要：

  从已知的环氧烯醇（用 HKR 法分解）出发，完成了[(-)-K01-0509 B]烯-瓜地诺米酸的高效不对称全合成。烯烃部分与丙烯酸酯发生交叉偏析反应，环氧化物与叠氮化物发生开环反应，然后发生分子内胍形成反应，最终生成了ent-guadinomic酸。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218003
• 作为产物：
  描述：

  1-(oxiran-2-yl)pent-4-en-2-ol 、 4-甲氧基苯酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(2R)-2-[(2S)-2-(4-methoxyphenoxy)pent-4-enyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  Concise Asymmetric Total Synthesis of ent-Guadinomic Acid from an Epoxy Alkenol

  摘要：

  从已知的环氧烯醇（用 HKR 法分解）出发，完成了[(-)-K01-0509 B]烯-瓜地诺米酸的高效不对称全合成。烯烃部分与丙烯酸酯发生交叉偏析反应，环氧化物与叠氮化物发生开环反应，然后发生分子内胍形成反应，最终生成了ent-guadinomic酸。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218003

文献信息

• Concise Asymmetric Total Synthesis of ent-Guadinomic Acid from an Epoxy Alkenol
  作者：Jinsung Tae、Hyemi Kim、Myung-Yeol Kim

  DOI：10.1055/s-0029-1218003

  日期：2009.11

  A highly efficient asymmetric total synthesis of ent-guadinomic acid [(-)-K01-0509 B] was accomplished from the known epoxy alkenol which is resolved by HKR method. Cross metathesis of the alkene part with acrylate and epoxide opening with azide followed by intramolecular guanidine formation reactions furnished ent-guadinomic acid.

  从已知的环氧烯醇（用 HKR 法分解）出发，完成了[(-)-K01-0509 B]烯-瓜地诺米酸的高效不对称全合成。烯烃部分与丙烯酸酯发生交叉偏析反应，环氧化物与叠氮化物发生开环反应，然后发生分子内胍形成反应，最终生成了ent-guadinomic酸。