7-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 243665-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 7-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 243665-98-7
• 化学式: C₁₈H₁₀Cl₂FN₃O
• 分子量: 374.201
• InChiKey: OLPCALOFAXLDGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [7-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  氟芳基取代的2-氨基-3-氰基吡咯和吡咯并[2,3- d ]嘧啶的合成及反应

  摘要：

  在Gewald反应条件下，由（2-溴-1-芳基亚烷基）丙二腈1与氟芳基取代的芳族胺反应合成了一些氟芳基取代的2-氨基-3-氰基吡咯2，与甲酰胺和甲酸反应生成4-氨基吡咯并[2，3- d ]嘧啶3和吡咯并[2，3 - d ]-嘧啶-4（3H）-一4。4-氯代吡咯并[2,3- d ]嘧啶5是通过四氯氧磷氯化制备的，在肼解作用下提供了4-肼基吡咯并[ 2-3 - d ]嘧啶6。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360325
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氟芳基取代的2-氨基-3-氰基吡咯和吡咯并[2,3- d ]嘧啶的合成及反应

  摘要：

  在Gewald反应条件下，由（2-溴-1-芳基亚烷基）丙二腈1与氟芳基取代的芳族胺反应合成了一些氟芳基取代的2-氨基-3-氰基吡咯2，与甲酰胺和甲酸反应生成4-氨基吡咯并[2，3- d ]嘧啶3和吡咯并[2，3 - d ]-嘧啶-4（3H）-一4。4-氯代吡咯并[2,3- d ]嘧啶5是通过四氯氧磷氯化制备的，在肼解作用下提供了4-肼基吡咯并[ 2-3 - d ]嘧啶6。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360325

文献信息

• [EN] MAP4K4 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MAP4K4
  申请人：IMPERIAL INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2019073253A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  This invention relates to pyrrolopyrimidine comprising compounds that may be useful as inhibitors of Mitogen-activated Protein Kinase Kinase Kinase Kinase-4 (MAP4K4). The invention also relates to the use of these pyrrolopyrimidine comprising compounds, for example in a method of treatment. There are also provided processes for producing compounds of the present invention and method of their use. In particular, the present invention relates to compounds of formula (I).

  这项发明涉及含有吡咯吡嘧啶的化合物，这些化合物可能作为丝裂原活化蛋白激酶激酶激酶激酶-4（MAP4K4）的抑制剂而有用。该发明还涉及利用这些含有吡咯吡嘧啶的化合物，例如在治疗方法中的使用。还提供了生产本发明化合物的方法以及它们的使用方法。具体而言，本发明涉及式（I）的化合物。
• Synthesis of 5,7-Disubstituted 7H-Pyrrolo[2,3-d]Pyrimidin-4(3H)-ones and Their<i>N</i>-Alkylation's under Phase Transfer Conditions
  作者：Chaitanya G. Dave、Killol J. Patel

  DOI：10.1002/jhet.1561

  日期：2014.7

  cyclocondensation of 1,4‐disubstituted 2‐amino‐3‐cyanopyrrole 1 with formic acid. When comparative study of N versus O alkylation of ambident 5,7‐disubstituted 7H‐pyrrolo[2,3‐d]pyrimidin‐4(3H)‐ones 2 was carried out under liquid–liquid PTC, solid–liquid PTC, and solid–liquid solvent free conditions using various alkylating agents 3, the N‐alkylated product 4 were obtained selectively and exclusively.

  1,7-二取代的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-ones 2是通过1,4-二取代的2-氨基-3-氰基吡咯1与甲酸的环缩合反应合成的。在液-液PTC，固-液PTC和固体条件下进行环境5,7-二取代的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-ones 2的N与O烷基化反应的比较研究时–使用各种烷基化剂3的无液体溶剂条件，N烷基化产物4是有选择地和排他地获得的。
• MAP4K4 INHIBITORS
  申请人：IMPERIAL COLLEGE OF SCIENCE, TECHNOLOGY AND MEDICINE

  公开号：US20200339583A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  This invention relates to pyrrolopyrimidine comprising compounds that may be useful as inhibitors of Mitogen-activated Protein Kinase Kinase Kinase Kinase-4 (MAP4K4). The invention also relates to the use of these pyrrolopyrimidine comprising compounds, for example in a method of treatment. There are also provided processes for producing compounds of the present invention and method of their use. In particular, the present invention relates to compounds of formula (I).
• Synthesis and reactions of fluoroaryl substituted 2-amino-3-cyanopyrroles and pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Chaitanya G. Dave、Nirmal D. Desai

  DOI：10.1002/jhet.5570360325

  日期：1999.5

  2-amino-3-cyanopyrroles 2 were synthesized from the reaction between (2-bromo-1-arylalkylidene)propanedinitriles 1 and fluoroaryl substituted aromatic amines under Gewald reaction condition, which on reaction with formamide and formic acid gave 4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidines 3 and pyrrolo[2,3-d]-pyrimidin-4(3H)-ones 4 respectively. 4-Chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidines 5 were prepared by chlorination of 4 with

  在Gewald反应条件下，由（2-溴-1-芳基亚烷基）丙二腈1与氟芳基取代的芳族胺反应合成了一些氟芳基取代的2-氨基-3-氰基吡咯2，与甲酰胺和甲酸反应生成4-氨基吡咯并[2，3- d ]嘧啶3和吡咯并[2，3 - d ]-嘧啶-4（3H）-一4。4-氯代吡咯并[2,3- d ]嘧啶5是通过四氯氧磷氯化制备的，在肼解作用下提供了4-肼基吡咯并[ 2-3 - d ]嘧啶6。