3,4-di-p-tolylthiophene | 93876-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-p-tolylthiophene
• 英文别名: 3,4-Di-p-tolyl-thiophen；3,4-bis(4-methylphenyl)thiophene
• CAS: 93876-77-8
• 化学式: C₁₈H₁₆S
• 分子量: 264.391
• InChiKey: ITKVCTHGERCFQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  320.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-p-tolylthiophene 在 过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3,4-di-p-tolyl-2,5-dihydro-thiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Backer et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1940, vol. 59, p. 1141,1154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氧代-2-对甲苯基-乙硫基)-1-对甲苯基-乙酮 在 四氯化钛 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3,4-di-p-tolylthiophene
  参考文献：
  名称：

  由二酮硫醚一般合成2,5-二氢噻吩（3-噻吩）

  摘要：

  通过低价钛试剂[由氯化钛（IV）和锌粉制备]容易获得的二酮硫醚的分子内还原偶联反应可提供有效的2,5-二氢噻吩的一般合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98357-6

文献信息

• Metal-Free Oxidative Coupling Reactions via σ-Iodonium Intermediates: The Efficient Synthesis of Bithiophenes Using Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Koji Morimoto、Tomofumi Nakae、Nobutaka Yamaoka、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/ejoc.201100969

  日期：2011.11

  The direct oxidative biaryl coupling reaction is an attractive tool for environmentally benign green chemistry. A novel direct method for the synthesis of bithiophene using a hypervalent iodine reagent has been developed. The reaction mechanism has also been investigated, casting light on the reaction intermediate and revealing the reactivity with iodonium salts.

  直接氧化联芳基偶联反应是一种对环境友好的绿色化学有吸引力的工具。已经开发了一种使用高价碘试剂合成联噻吩的新型直接方法。还研究了反应机理，揭示了反应中间体并揭示了与碘盐的反应性。
• Oxidation of 3,4-Diaryl-2,5-dihydrothiophenes to 3,4-Diarylthiophenes Using CuBr2: Simple and Efficient Preparation of 3,4-Diarylthiophenes
  作者：Yizhe Dang、Yi Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200700779

  日期：2007.12

  A class of 3,4-diarylthiophenes was prepared in excellent yield (80–91 %) by oxidation of 3,4-diaryl-2,5-dihydrothiophenes with CuBr2. The approach is also available for the synthesis of 3,4-diarylpyrroles and 3,4-diarylfuran. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  通过用 CuBr2 氧化 3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩，以极好的收率（80-91%）制备了一类 3,4-二芳基噻吩。该方法也可用于合成 3,4-二芳基吡咯和 3,4-二芳基呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Identification and Structure–Activity Relationships of a Novel Series of Estrogen Receptor Ligands Based on 7-Thiabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-oxide
  作者：Pengcheng Wang、Jian Min、Jerome C. Nwachukwu、Valerie Cavett、Kathryn E. Carlson、Pu Guo、Manghong Zhu、Yangfan Zheng、Chune Dong、John A. Katzenellenbogen、Kendall W. Nettles、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1021/jm201556r

  日期：2012.3.8

  and activities, we have explored compounds in which the central hydrophobic core has a more three-dimensional topology than typically found in estrogen ligands and thus exploits the unfilled space in the ligand-binding pocket. Here, we build upon our previous investigations of 7-oxabicyclo[2.2.1]heptene core ligands, by replacing the oxygen bridge with a sulfoxide. These new 7-thiabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-oxides

  为了开发具有新结构和活性的雌激素受体 (ER) 配体，我们探索了中心疏水核具有更多三维结构的化合物。与通常在雌激素配体中发现的拓扑结构不同，因此利用了配体结合口袋中未填充的空间。在这里，我们在之前对 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烯核心配体的研究的基础上，通过用亚砜替换氧桥。这些新的 7-thiabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-氧化物可以通过 3,4-二芳基噻吩与亲二烯体在氧化剂存在下的 Diels-Alder 反应方便地制备，并得到具有内立体化学的环加合物。几种新化合物显示出具有优异 ERα 选择性的高结合亲和力，但与作为转录拮抗剂的氧杂双环化合物不同，大多数硫双环化合物是有效的 ERα 选择性激动剂。建模表明，硫双环化合物活性的增加源于它们稳定活性 ER 构象的内立体化学。此外，与双环核心单元相连的苯基中甲基取代基的布置有助于它们的结合亲和力和亚型选择性。
• Preparation of 1-phenylthio-1,3-dienes by reaction of 2,5-dihydrothiophenes with benzyne through fragmentation of sulfonium ylide intermediates
  作者：Juzo Nakayama、Yuichi Kumano、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80633-x

  日期：1989.1

  reaction of a series of 2,5-dihydrothiophenes with benzyne, generated from 2-carboxybenzenediazonium chloride, affords 1-phenylthio-1,3-dienes in good yields through the fragmentation of sulfonium ylide intermediates.

  由氯化2-羧基苯重氮生成的一系列2,5-二氢噻吩与苯炔的反应通过叶立德中间体的裂解，以高收率提供了1-苯基硫-1,3-二烯。
• Straightforward Synthesis, Electrochemical Properties, and Gel Formation of Thiacalix[<i>n</i> ]thiophenes
  作者：Masashi Hasegawa、Yoshiki Honda、Ryota Inoue、Yasuhiro Mazaki

  DOI：10.1002/asia.201501347

  日期：2016.3.4

  A facile synthetic approach toward thiacalix[n]thiophene homologues (n=4–6) is presented herein. Pd‐catalyzed coupling of 2,5‐dibromothiophene derivatives with stannyl sulfide gave various thiacalix[n]thiophenes in good yields. The optical and electrochemical properties of the produced cavitands were investigated. Furthermore, gelation was observed in some solvents.

  本文介绍了一种简便的合成方法，用于处理噻菌灵[ n ]噻吩同系物（n = 4-6）。钯催化的2,5-二溴噻吩衍生物与苯乙烯基硫醚的偶联制得了各种噻唑烷[ n ]噻吩，收率很高。研究了所产生的空洞的光学和电化学性质。此外，在某些溶剂中观察到凝胶化。