3,4-di-p-tolyl-2,5-dihydro-thiophene-1,1-dioxide | 102402-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-di-p-tolyl-2,5-dihydro-thiophene-1,1-dioxide
• 英文别名: 3,4-Di-p-tolyl-2,5-dihydro-thiophen-1,1-dioxid；Thiophene,5-dihydro-3,4-bis(4-methylphenyl)-, 1,1-dioxide；3,4-bis(4-methylphenyl)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 102402-61-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂S
• 分子量: 298.406
• InChiKey: CQKZKVIMKAXZDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  506.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-p-tolyl-2,5-dihydro-thiophene-1,1-dioxide 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以87%的产率得到4,4'-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  从 α,α'-二酮硫化物高效制备多取代 1,3-二烯

  摘要：

  从容易获得的 α,α'-二酮硫化物开始，通过三个步骤以良好的总产率制备了一系列多取代的 1,3-二烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1173
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氧代-2-对甲苯基-乙硫基)-1-对甲苯基-乙酮 在 四氯化钛 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,4-di-p-tolyl-2,5-dihydro-thiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  从 α,α'-二酮硫化物高效制备多取代 1,3-二烯

  摘要：

  从容易获得的 α,α'-二酮硫化物开始，通过三个步骤以良好的总产率制备了一系列多取代的 1,3-二烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1173

文献信息

• Backer et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1940, vol. 59, p. 1141,1154
  作者：Backer et al.

  DOI：——

  日期：——
• NAKAYAMA, JUZO;MACHIDA, HARUKI;SAITO, RYUJI;AKIMOTO, KEIICHI;HOSHINO, MAS+, CHEM. LETT., 1985, N 8, 1173-1176
  作者：NAKAYAMA, JUZO、MACHIDA, HARUKI、SAITO, RYUJI、AKIMOTO, KEIICHI、HOSHINO, MAS+

  DOI：——

  日期：——
• EFFICIENT PREPARATION OF POLYSUBSTITUTED 1,3-DIENES FROM α,α′-DIKETO SULFIDES
  作者：Juzo Nakayama、Haruki Machida、Ryuji Saito、Keiichi Akimoto、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1246/cl.1985.1173

  日期：1985.8.5

  A series of polysubstituted 1,3-dienes were prepared in good overall yields in three steps starting from readily accessible α,α′-diketo sulfides.

  从容易获得的 α,α'-二酮硫化物开始，通过三个步骤以良好的总产率制备了一系列多取代的 1,3-二烯。
• One-pot two step synthesis of unsymmetrically substituted indenes from 3,4-diarylbutadiene sulfones
  作者：Olga V. Shurupova、Grigorii K. Sterligov、Maria A. Rasskazova、Egor A. Drokin、Antonina N. Lysenko、Sergey A. Rzhevskiy、Lidiya I. Minaeva、Maxim A. Topchiy、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.07.006

  日期：2022.7

  A new one-pot two step synthesis of unsymmetrically substituted indenes from available 3,4-diarylbutadiene sulfones involves SO2 thermal extrusion followed by acid- catalyzed cyclization of the diene formed, the cyclization proceeding selectively at the more electron-rich aryl rings. The procedure is efficient for substrates bearing donor, acceptor, as well as bulky substituents.

  由可用的 3,4-二芳基丁二烯砜合成不对称取代的茚的新一锅两步合成涉及 SO 2热挤出，然后对形成的二烯进行酸催化环化，环化选择性地在更富电子的芳环上进行。该程序对于带有供体、受体以及大取代基的底物是有效的。