(1-methyl-2-oxo-indolin-3-yliden)-acetonitrile | 118659-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-methyl-2-oxo-indolin-3-yliden)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(1-Methyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetonitrile
• CAS: 118659-23-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: VEZMWCWWCZNZEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233 °C
• 沸点：
  314.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-2-oxo-indolin-3-yliden)-acetonitrile 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以80 %的产率得到(1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-二氢吲哚衍生物的合成及其褪黑激素受体结合亲和力的评价

  摘要：

  2,3-二氢吲哚是合成具有神经保护和抗氧化特性的新化合物的有前景的试剂。通常，这些化合物是通过将相应的吲哚环上含有受体基团的吲哚直接还原活化而得到的。在这项工作中，我们提出了一种合成策略，从相应的多官能 2-羟吲哚中获得新的 2,3-二氢吲哚衍生物。提出了三种使用各种硼氢化物还原 2-羟吲哚和 2-氯吲哚分子中官能团的方法。显示了在酰胺存在下化学选择性还原腈基的可能性。例如，所提出的合成策略可用于合成内源性激素褪黑激素和其他具有神经保护特性的化合物的新类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules27217462
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-methyl-2-oxo-indolin-3-yliden)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-二氢吲哚衍生物的合成及其褪黑激素受体结合亲和力的评价

  摘要：

  2,3-二氢吲哚是合成具有神经保护和抗氧化特性的新化合物的有前景的试剂。通常，这些化合物是通过将相应的吲哚环上含有受体基团的吲哚直接还原活化而得到的。在这项工作中，我们提出了一种合成策略，从相应的多官能 2-羟吲哚中获得新的 2,3-二氢吲哚衍生物。提出了三种使用各种硼氢化物还原 2-羟吲哚和 2-氯吲哚分子中官能团的方法。显示了在酰胺存在下化学选择性还原腈基的可能性。例如，所提出的合成策略可用于合成内源性激素褪黑激素和其他具有神经保护特性的化合物的新类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules27217462

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Construction of 3,3′-Pyrrolidinyldispirooxindole Framework via Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Wei Dai、Xiao-Li Jiang、Qiong Wu、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00708

  日期：2015.6.5

  The first catalytic enantioselective construction of a 3,3′-pyrrolidinyldispirooxindole scaffold has been established via organocatalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of isatin-derived azomethine ylides with methyleneindolinones, which afforded structurally complex bis-spirooxindoles containing three contiguous and two quaternary stereogenic centers in generally high yields (up to 99%) and

  3,3'-吡咯烷基二螺氧杂环己酮骨架的第一个催化对映选择性结构是通过将源自芥子碱的偶氮甲亚胺与亚甲基吲哚满酮进行有机催化不对称的1,3-偶极环加成反应而建立的，该结构提供了结构复杂的双-螺氧新吲哚，其中包含三个连续的和两个四元的立体中心。通常具有高收率（高达99％）和出色的非对映选择性和对映选择性（高达> 95：5 dr，98％ee）。该反应也为催化不对称的1，3-偶极环加成反应在构建具有结构复杂性和刚性的对映体富集的双螺并氧杂环丁烷骨架中的应用提供了一个很好的例子。
• Asymmetric Dearomatizative Diels-Alder Reaction for the Construction of Hydrodibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]furan Frameworks with Tetrasubstituted Stereogenic Centers
  作者：Ben-Xian Xiao、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201601207

  日期：2017.3.20

  extremely difficult. Here we have developed an asymmetric dearomatizative Diels–Alder reaction using novel 2‐(3‐vinylbenzofuran‐2‐yl)ethan‐1‐one substrates and 3‐olefinic 7‐azaoxindoles. The reaction proceeds via in situ generation of a HOMO‐raised formal trienamine species with a chiral primary amine catalyst, producing highly complex tetrahydrodibenzo[b,d]furan derivatives with vicinal tetrasubstituted

  构建带有与O原子相邻的四取代的立体中心的稠合氢二苯并呋喃结构非常困难。在这里，我们使用新型的2-（3-乙烯基苯并呋喃-2-基）乙烷-1-酮底物和3-烯烃的7-氮杂吲哚开发了一种不对称的脱芳烃化Diels-Alder反应。反应是通过手性伯胺催化剂原位生成HOMO引发的正式三烯胺物种，以中等产率得到具有邻位四取代立体构型中心的高度复杂的四氢二苯并[ b，d ]呋喃衍生物，其立体选择性极好（dr > 19：1）。 ，最高可达98％ee）。
• Asymmetric Organocatalytic Access to Spiro-fused Heterocyclic Compounds: E1cB Elimination Mediates Formal [4 + 2] Annulation
  作者：Zhi-Hao You、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02435

  日期：2022.9.2

  synthesis of polycyclic compounds which contained both chromane and spirooxindole moieties. In the reaction, regardless of the competitive pathways resulting from multireactive sites of starting materials, products could be obtained in good yields (up to 84%) and with excellent enantioselectivities (most 98 to >99% ee) under the catalysis of a chiral bifunctional thiourea-tertiary amine (1–5 mol %)

  基于分子内E1cB消除，设计了一种新颖的[4 + 2]环化方法，并成功应用于不对称合成含有色烷和螺氧吲哚部分的多环化合物。在该反应中，无论起始材料的多反应位点导致的竞争途径如何，在手性双官能团的催化下，都可以以良好的收率（高达 84%）和优异的对映选择性（大多数 98 至 >99% ee）获得产物硫脲-叔胺 (1–5 mol %)。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinolines from <i>ortho</i>-Aminophenyl <i>para</i>-Quinone Methides
  作者：Fengbiao Luo、Hao Dong、Weiwu Ren、Yang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02874

  日期：2022.10.28

  The asymmetric catalytic [4 + 2] cycloannulation of ortho-aminophenyl p-QMs with different types of alkenes for the construction of tetrahydroquinolines containing three contiguous stereogenic centers was developed. This is the first example of catalytic asymmetric cycloannulation of ortho-aminophenyl p-QMs. This reaction exhibits excellent functional group tolerance. Excellent yields, exclusive d

  开发了邻氨基苯基p -QM与不同类型烯烃的不对称催化 [4 + 2] 环化反应，用于构建包含三个相邻立体异构中心的四氢喹啉。这是邻氨基苯基对-QMs催化不对称环化的第一个例子。该反应表现出优异的官能团耐受性。在这种高效的有机催化反应中获得了优异的产率、独特的非对映选择性和高对映选择性。
• Sugasawa; Murayama, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 194,198
  作者：Sugasawa、Murayama

  DOI：——

  日期：——