t-2-(tert-Butyl)-c-2-(trimethylsiloxy)-r-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester | 75032-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-2-(tert-Butyl)-c-2-(trimethylsiloxy)-r-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester
• 英文别名: methyl (1S,2R)-2-tert-butyl-2-trimethylsilyloxycyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 75032-05-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: MPBRWZMCOXZEAJ-BXKDBHETSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-2-(tert-Butyl)-c-2-(trimethylsiloxy)-r-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester 、 碘甲烷 在 methyl 2-tert-butyl-2-t-trimethylsiloxycyclopropane-r-carboxylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以92%的产率得到c-2-(tert-Butyl)-1-methyl-t-2-(trimethylsiloxy)-r-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  High diastereoselection in the alkylation of siloxy-substituted methyl cyclopropanecarboxylates: consequence of a pyramidal ester enolate anion?

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00370a049
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-Butyl-2-trimethylsilanyloxy-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 四氯化钛 作用下， 以70%的产率得到t-2-(tert-Butyl)-c-2-(trimethylsiloxy)-r-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化环丙烷的低温平衡

  摘要：

  在路易斯酸的影响下，即使在-78°C时，也会发生2-三甲基-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯的顺式/反式平衡。它涉及CC键的杂合裂解，似乎受空间效应支配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81506-3

文献信息

• Kunkel, Elisabeth; Reichelt, Ingrid; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 3, p. 512 - 530
  作者：Kunkel, Elisabeth、Reichelt, Ingrid、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• REISSIG, H. -U.;BOEHM, I., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 7, 715-718
  作者：REISSIG, H. -U.、BOEHM, I.

  DOI：——

  日期：——