3-氰基-4-甲基苯硼酸频那醇酯 | 1220219-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氰基-4-甲基苯硼酸频那醇酯
• 英文名称: 2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1220219-11-3
• 化学式: C₁₄H₁₈BNO₂
• 分子量: 243.113
• InChiKey: WXENCUOINPORPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-4-甲基苯硼酸频那醇酯 在 四氯化碳 、 platinum(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 N-(4'-(azetidin-1-ylmethyl)-2,6-dichloro-3'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(4-(ethylsulfonyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  EP3581561

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基苯腈 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-氰基-4-甲基苯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  发现联芳酰胺衍生物作为癌症免疫治疗的有效、选择性和口服生物可利用的 RORγt 激动剂

  摘要：

  主转录因子受体视黄酸受体相关孤儿受体 γt (RORγt) 调节辅助 T 17 (Th17) 细胞的分化和白细胞介素 17 (IL-17) 的产生。肿瘤微环境中RORγt + T细胞的激活促进免疫浸润，更有效地抑制肿瘤生长。因此，RORγt激动剂为癌症免疫治疗提供了一种可行的方法。在此，设计、合成并评估了一系列作为新型 RORγt 激动剂的联芳酰胺衍生物。从报道的 RORγt 反向激动剂 GSK805 开始 ( 1 )，“功能转换”和基于结构的药物优化导致发现了一种有前途的 RORγt 激动剂先导化合物14 ，该化合物表现出有效和选择性的 RORγt 激动剂活性，并显着提高了代谢稳定性。化合物14具有出色的体内药代动力学特征，在小鼠 B16F10 黑色素瘤和 LLC 肺腺癌的临床前肿瘤模型中表现出强大的功效。总而言之，当前的研究表明14值得进一步研究作为癌症免疫治疗的潜在主要 RORγt 激动剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01492

文献信息

• [EN] TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASES SE LIANT À TANK
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2015187684A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  揭示了具有以下化学式（I）的化合物及其使用和制备方法。
• BICYCLIC HETEROCYCLES AS FGFR INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20210214366A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  The present disclosure relates to bicyclic heterocycles, and pharmaceutical compositions of the same, that are inhibitors of the FGFR enzyme and are useful in the treatment of FGFR-associated diseases such as cancer.

  本公开涉及双环杂环化合物及其药物组合物，这些化合物是FGFR酶的抑制剂，可用于治疗FGFR相关疾病，如癌症。
• Photocatalytic Cross-Couplings of Aryl Halides Enabled by <i>o</i>-Phosphinophenolate and <i>o</i>-Phosphinothiophenolate
  作者：Ni Shen、Runhan Li、Can Liu、Xuzhong Shen、Wei Guan、Rui Shang

  DOI：10.1021/acscatal.1c05941

  日期：2022.3.4

  o-Phosphinophenolate and o-phosphinothiophenolate are potent photocatalysts with strong reducing ability to activate aryl chlorides and bromides under visible light for borylation, arylation, and phosphorylation. Experimental and theoretical studies revealed that the o-diphenylphosphino substituent results in a narrow optical gap and facilitates intersystem crossing to access triplet states, which

  o -Phosphinophenolate 和o -phosphinothiophenolate是有效的光催化剂，具有很强的还原能力，可在可见光下活化芳基氯化物和溴化物，进行硼化、芳基化和磷酸化。实验和理论研究表明，邻二苯基膦取代基会导致窄的光学间隙并促进系统间交叉进入三重态，从而促进酚盐和苯硫酚作为有效的可见光-光氧化还原催化剂发挥作用。本文提出的结果表明合成改性的酚盐和苯硫酚盐作为光氧化还原催化剂的前景广阔。
• Discovery of Pyridinone Derivatives as Potent, Selective, and Orally Bioavailable Adenosine A_2A Receptor Antagonists for Cancer Immunotherapy
  作者：Chenyu Zhu、Shuyin Ze、Ronghui Zhou、Xinyu Yang、Haojie Wang、Xiaolei Chai、Meimiao Fang、Mingyao Liu、Yonghui Wang、Weiqiang Lu、Qiong Xie

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01860

  日期：——

  of adenosine A2A receptor (A2AR) antagonists as novel approaches for cancer immunotherapy. By screening our in-house compound library, a pyridinone hit compound (1) with weak A2AR antagonistic activity was identified. Further structure–activity relationship studies revealed a series of pyridinone derivatives with strong potency. Compound 38 stood out with a potent A2AR antagonistic activity (IC50 =

  最近的研究和临床证据强烈支持开发腺苷 A 2A受体 (A 2A R) 拮抗剂作为癌症免疫治疗的新方法。通过筛选我们的内部化合物库，鉴定出具有弱 A 2A R 拮抗活性的吡啶酮命中化合物 ( 1 ) 。进一步的构效关系研究揭示了一系列具有强大效力的吡啶酮衍生物。化合物38具有强大的 A 2A R 拮抗活性（IC 50 = 29.0 nM）、良好的小鼠肝微粒体代谢稳定性（t 1/2 = 86.1 分钟）和出色的口服生物利用度（F= 86.1%)。值得注意的是，38通过下调免疫抑制分子（LAG-3和TIM-3）和上调效应分子（GZMB、IFNG和IL-2）有效增强了体外 T 细胞的激活和杀伤能力。此外，38在 MC38 肿瘤模型中通过口服给药表现出优异的体内抗肿瘤活性，肿瘤生长抑制 (TGI) 为 56.0%，证明其作为癌症免疫治疗的新型 A 2A R 拮抗剂候选物的潜力。
• US2017/294596
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——