[(2S)-3-(4-methoxyphenoxy)-2-[(2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl]propoxy]-tri(propan-2-yl)silane | 155781-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(2S)-3-(4-methoxyphenoxy)-2-[(2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl]propoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 155781-16-1
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: KNWLWLLULCEMIH-IPJJNNNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-3-(4-methoxyphenoxy)-2-[(2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl]propoxy]-tri(propan-2-yl)silane 在 三正丁基氢锡 、 magnesium iodide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2S,3R,4R)-4-iodo-1-(4-methoxyphenoxy)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  非对称的2-烯基-1,3-丙二醇衍生的环氧化物的还原开环中的区域控制

  摘要：

  在路易斯酸存在下，各种氢化物供体可有效地将衍生自不对称的2-烯基-1,3-丙二醇的手性顺式环氧化物打开，使其得到不同保护的三醇，区域选择性高达99：1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85080-8
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 (2S)-2-[(2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl]-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-1-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到[(2S)-3-(4-methoxyphenoxy)-2-[(2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl]propoxy]-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  非对称的2-烯基-1,3-丙二醇衍生的环氧化物的还原开环中的区域控制

  摘要：

  在路易斯酸存在下，各种氢化物供体可有效地将衍生自不对称的2-烯基-1,3-丙二醇的手性顺式环氧化物打开，使其得到不同保护的三醇，区域选择性高达99：1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85080-8

文献信息

• Regiocontrol in nucleophilic ring opening of chiral epoxides of chemoenzymatic origin
  作者：Giuseppe Guanti、Valeria Merlo、Enrica Narisano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89574-0

  日期：1994.1

  Homochiral cis epoxides derived from enzymatically asymmetrized tris(hydroxymethyl)methane equivalents (THYM*) are regioselectively opened by carbon based-nucleophiles (alkyl groups or cyanides) and halides in the presence of Lewis acids. Enantio- and diastereodivergent synthesis of branched triols is reported.
• Guanti Giuseppe, Banfi Luca, Merlo Valeria, Narisano Enrica, Tetrahedron, 50 (1994) N 7, S 2219-2230
  作者：Guanti Giuseppe, Banfi Luca, Merlo Valeria, Narisano Enrica

  DOI：——

  日期：——
• Regiocontrol in reductive ring opening of epoxides derived from asymmetrized 2-alkenyl-1,3-propanediols
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Valeria Merlo、Enrica Narisano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85080-8

  日期：1994.2

  Homochiral cis epoxides derived from asymmetrized 2-alkenyl-1,3-propanediols are efficiently opened by a variety of hydride donors in the presence of Lewis acids to differently protected triols with a regioselectivity up to 99 : 1.

  在路易斯酸存在下，各种氢化物供体可有效地将衍生自不对称的2-烯基-1,3-丙二醇的手性顺式环氧化物打开，使其得到不同保护的三醇，区域选择性高达99：1。