5,5-Bis-(4-fluorphenyl)-2-oxo-4,5-dihydro-3H-furan-3-carbonsaeure | 149530-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-Bis-(4-fluorphenyl)-2-oxo-4,5-dihydro-3H-furan-3-carbonsaeure
• 英文别名: 5,5-bis(4-fluorophenyl)-2-oxooxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 149530-23-4
• 化学式: C₁₇H₁₂F₂O₄
• 分子量: 318.277
• InChiKey: ARCCMJGBEWTHDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Bis-(4-fluorphenyl)-2-oxo-4,5-dihydro-3H-furan-3-carbonsaeure 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 5,5-Bis-(4-fluorphenyl)-3-(4-methylpiperidinomethyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  内酯，第 24 版：“γ-内酯化”精神安定药 - D2 受体的合成、立体化学和亲和力

  摘要：

  通过将哌啶 15a-d 添加到亚甲基内酯 8、14a 中，获得了“Γ-内酯化”︁ 二苯基丁基哌啶类型（3a、b、d、4a-d）的精神安定药。8是环合成的或-类似14-可从相应的α-羧基内酯获得。1H和13C NMR数据显示3和4的所有衍生物中氨基甲基的赤道位置。在4a-d中，内酯环上取代基的双赤道反式排列是优选的。在大鼠脑的 D2 受体上，研究了 3H 螺哌啶醇被 3,4 和“γ-内酯化”︁ 丁酰苯神经安定药 1,2a-c 的置换。一些化合物显示出中到高 (3b) 亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260508
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Bis(4-fluorphenyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanon 、 碳酸镁 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到5,5-Bis-(4-fluorphenyl)-2-oxo-4,5-dihydro-3H-furan-3-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  内酯，第 24 版：“γ-内酯化”精神安定药 - D2 受体的合成、立体化学和亲和力

  摘要：

  通过将哌啶 15a-d 添加到亚甲基内酯 8、14a 中，获得了“Γ-内酯化”︁ 二苯基丁基哌啶类型（3a、b、d、4a-d）的精神安定药。8是环合成的或-类似14-可从相应的α-羧基内酯获得。1H和13C NMR数据显示3和4的所有衍生物中氨基甲基的赤道位置。在4a-d中，内酯环上取代基的双赤道反式排列是优选的。在大鼠脑的 D2 受体上，研究了 3H 螺哌啶醇被 3,4 和“γ-内酯化”︁ 丁酰苯神经安定药 1,2a-c 的置换。一些化合物显示出中到高 (3b) 亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260508