5,5-Bis(4-fluorphenyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanon | 63295-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-Bis(4-fluorphenyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
• 英文别名: 5,5-bis(4-fluorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one；4,4-bis-(4-fluorophenyl)-4-butanolide；5,5-bis(4-fluorophenyl)butyrolactone；5,5-Bis(4-fluorophenyl)oxolan-2-one
• CAS: 63295-11-4
• 化学式: C₁₆H₁₂F₂O₂
• 分子量: 274.267
• InChiKey: VKIAZTGFDZGIPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-170 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Bis(4-fluorphenyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanon 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到7-fluoro-4-(3-fluorophenyl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A novel Friedel-Crafts reaction: synthesis of 4-phenylnaphthalen-1-ols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00015a049
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲酮 在 tetrabutylammonium perchlorate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5,5-Bis(4-fluorphenyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  芳香族酮，醛和醛亚胺与α，β-不饱和酯的电还原偶联：5-芳基取代的γ-丁内酯和内酰胺的合成

  摘要：

  在TMCSC1存在下，芳族酮和醛与α，β-不饱和酯的电还原分子间偶联产生加合物，为γ-三甲基甲硅烷氧基酯。用TBAF将加合物的三甲基甲硅烷基化得到5-芳基取代的γ-丁内酯。N的电耦合-（4-甲氧基苯基）-1-芳基亚甲基与TMSCl存在下的丙烯酸甲酯得到加合物，为4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁酸甲酯。通过用NaH环化并随后用CAN氧化，将加合物转化为5-芳基-γ-丁内酰胺。通过该方法由烟醛制备（±）-烟碱。在TMCSC1存在下，芳族酮和醛亚胺与丙烯腈的电还原偶联分别得到4-芳基-4-（三甲基甲硅烷氧基）丁腈和4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.013

文献信息

• Copper‐Catalyzed Formal [2+2+1] Heteroannulation of Alkenes, Alkylnitriles, and Water: Method Development and Application to a Total Synthesis of (±)‐Sacidumlignan D
  作者：Tu M. Ha、Claire Chatalova‐Sazepin、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201604528

  日期：2016.8

  A copper‐catalyzed three‐component reaction of alkenes, alkylnitriles, and water affords γ‐butyrolactones in good yields. The domino process involves an unprecedented hydroxy‐cyanoalkylation of alkenes and subsequent lactonization with the creation of three chemical bonds and a quaternary carbon center. The synthetic potential of this novel [2+2+1] heteroannulation reaction was illustrated by a concise

  铜，烯烃，烷基腈和水的三组分反应可提供高收率的γ-丁内酯。多米诺骨牌过程涉及到烯烃前所未有的羟基氰基烷基化反应，以及随后的内酯​​化反应，产生了三个化学键和一个季碳中心。（±）-sacidumlignan D的简明全合成说明了这种新颖的[2 + 2 + 1]杂环化反应的合成潜力。
• Lactone, 6. Mitt. H1-Histaminolytische, neurotrop spasmolytische und zentral sedierende α-Aminomethyl-γ,γ-diaryl-γ-lactone
  作者：Jochen Lehmann、Gisela Gajewski、Gerd Wolf

  DOI：10.1002/ardp.19853180902

  日期：——

  γ‐Aryl‐ und γ,γ‐Diarylbutyrolactone werden durch Formylierung und anschließende reduktive Aminoalkylierung in Verbindungen überführt, die man als lactonverbrückte Aryl‐ 7 bzw. Diaryl‐alkylamine 8,9 betrachten kann. Einige dieser Substanzen wurden auf H1‐histaminolytische, neurotrop spasmolytische und zentrale Wirkung geprüft. Das Spirolacton 9a besitzt die maximale, dem Atropinsulfat überlegene spasmolytische

  γ - 芳基 - 和 γ, γ - 二芳基丁内酯通过甲酰化和随后的还原性氨基烷基化转化为化合物，分别可以视为内酯桥连的芳基 - 7 和二芳基 - 烷基胺 8,9。其中一些物质进行了 H1 组胺溶解、神经营养解痉和中枢作用测试。螺内酯9a解痉作用最大，优于硫酸阿托品，但无抗精神病活性。氨甲基二芳基内酯 8 具有解组织胺、解痉和弱至中度中枢镇静作用。
• Formation of 1,2-Dioxanes by the Use of Tris(2,4-pentanedionato)manganese(III) or Manganese(III) Acetate
  作者：Hiroshi Nishino、Shin-ichi Tategami、Takashi Yamada、James D. Korp、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.1800

  日期：1991.6

  The reactions of 1,1-diphenylethene, 1,1-bis(4-chlorophenyl)ethene, 1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethene, 1,1-bis(4-methylphenyl)ethene, 1,1-bis(4-fluorophenyl)ethene, styrene, 1-octene, cyclohexene, and cyclooctene with tris(2,4-pentanedionato)manganese(III) ([Mn(acac)3]) in acetic acid at room temperature give 4-acetyl-3-methyl-1,2-dioxan-3-ol in 8–92% yields, together with 3-acetyl-4-hydroxy-3-hexene-2

  1,1-二苯基乙烯、1,1-双(4-氯苯基)乙烯、1,1-双(4-甲氧基苯基)乙烯、1,1-双(4-甲基苯基)乙烯、1,1-双的反应(4-氟苯基)乙烯、苯乙烯、1-辛烯、环己烯和环辛烯与三(2,4-戊二酮)锰(III) ([Mn(acac)3]) 在室温下在乙酸中生成 4-乙酰- 3-methyl-1,2-dioxan-3-ol 的产率为 8-92%，以及 3-acetyl-4-hydroxy-3-hexene-2,5-dione。1,1-二苯基乙烯与 2,4-戊二酮、3-甲基-2,4-戊二酮、3-乙基-2,4-戊二酮、1-苯基-1,3-丁二酮、乙酰乙酰苯胺和 1 ,3-环己二酮在乙酸锰 (III) 存在下也能以良好到中等的产率得到相应的环状过氧化物。讨论了锰 (III) 诱导的 1,2-二恶烷环形成和伴随的自由基副反应的机制。
• Lactone, 24. Mitt.: „γ-Lactonisierte” Neuroleptika - Synthese, Stereochemie und Affinität am D2-Rezeptor
  作者：Jochen Lehmann、Gert Schulze、Anja Radwansky

  DOI：10.1002/ardp.19933260508

  日期：——

  „γ‐Lactonisierte”︁ Neuroleptika vom Diphenylbutylpiperidin‐Typ (3a,b,d,4a‐d) erhält man durch Addition der Piperidine 15a‐d an die Methylenlactone 8, 14a. 8 ist ringsynthetisch oder ‐ wie auch 14 ‐ aus dem entspr. α‐Carboxylacton zugänglich. Aus den 1H‐ und 13C‐NMR‐Daten ergibt sich eine equatoriale Stellung der Aminomethylgruppe in allen Derivaten von 3 und 4. In 4a‐d wird eine bisequatorial‐trans‐ständige

  通过将哌啶 15a-d 添加到亚甲基内酯 8、14a 中，获得了“Γ-内酯化”︁ 二苯基丁基哌啶类型（3a、b、d、4a-d）的精神安定药。8是环合成的或-类似14-可从相应的α-羧基内酯获得。1H和13C NMR数据显示3和4的所有衍生物中氨基甲基的赤道位置。在4a-d中，内酯环上取代基的双赤道反式排列是优选的。在大鼠脑的 D2 受体上，研究了 3H 螺哌啶醇被 3,4 和“γ-内酯化”︁ 丁酰苯神经安定药 1,2a-c 的置换。一些化合物显示出中到高 (3b) 亲和力。
• Oxygenation of Tetrahydrofurans with Combined Use of Molecular Oxygen and α-Diketone Catalyzed by Cobalt(III) Complex
  作者：Eiichiro Hata、Toshihiro Takai、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1993.1513

  日期：1993.9

  In the presence of a catalytic amount of cobalt(III) complex such as tris(acetylacetonato)cobalt(III), tetrahydrofurans are oxygenated into the corresponding γ-butyrolactones under mild conditions on treatment with an atmospheric pressure of molecular oxygen and α-diketones having hydrogen atom next to the carbonyl carbon.

  在催化量的三价钴络合物（如三乙酰丙酮钴(III)）存在下，四氢呋喃在轻微条件下与分子氧和紧靠羰基碳的α-二酮反应，将其氧化为相应的γ-丁内酯。