2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethanamine | 2201-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethanamine
• 英文别名: 2-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]ethylamine；2-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethylamine；2-(oxan-2-yloxy)ethanamine
• CAS: 2201-20-9
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• mdl: MFCD11052518
• 分子量: 145.202
• InChiKey: GUHZIGLRPPALBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethanamine 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(bis(2-hydroxyethyl)amino)-5-nitro-N-(2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  酶前药治疗的PR-104抗AKR1C3的类似物的合理设计

  摘要：

  临床阶段的抗癌药PR-104具有潜在的效用，可作为从复制载体平台表达的外源细菌硝基还原酶的细胞毒前药。但是，底物的选择性由于人一电子和二电子氧化还原酶，细胞色素P450氧化还原酶（POR）和醛基酮还原酶1C3（AKR1C3）的代谢而受到损害。使用合理的药物设计，我们开发了PR-104A的新型单硝基类似物，其在体外和体内基本没有这种脱靶活性。与PR-104A不同，在有氧或缺氧条件下，经工程改造表达AKR1C3或POR的细胞没有生物学相关的细胞毒性。我们针对I型细菌硝基还原酶文库筛选了该惰性前药类似物SN34507，并鉴定了E。大肠杆菌NfsA作为有效的生物激活剂，使用DNA损伤反应测定法和重组酶动力学。大肠杆菌NfsA在人大肠癌细胞中的表达导致对SN34507的选择性细胞毒性，这与细胞周期停滞有关，并且当只有3％的细胞为NfsA阳性时，对组织样细胞密度产生强大的“旁观者效应”。SN35539

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2016.07.015
• 作为产物：
  描述：

  (tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)acetonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Steroidal[16.alpha.,17-b]1,4-dioxanes and

  摘要：

  本文披露了一系列具有有用的抗炎特性的新型类固醇[[16.alpha.,17-b]1,4-二噁烷和类固醇[16.alpha.,17-b]1,4-二氧杂环己烷。

  公开号：

  US03971772A1

文献信息

• Nitro <i>seco</i> Analogues of the Duocarmycins Containing Sulfonate Leaving Groups as Hypoxia-Activated Prodrugs for Cancer Therapy
  作者：Ralph J. Stevenson、William A. Denny、Moana Tercel、Frederik B. Pruijn、Amir Ashoorzadeh

  DOI：10.1021/jm201717y

  日期：2012.3.22

  of 19 (5-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-1-yl)methyl sulfonate prodrugs containing sulfonate leaving groups and 7-substituted electron-withdrawing groups is reported. These were designed to undergo hypoxia-selective metabolism to form potent DNA minor groove-alkylating agents. Analogues 17 and 24, containing the benzyl sulfonate leaving group and a neutral DNA minor groove-binding side chain, displayed

  报道了19（5-硝基-2,3-二氢-1 H-苯并[ e ]吲哚-1-基）甲基磺酸盐前药的合成，该药物含有磺酸盐离去基团和7-取代的吸电子基团。这些被设计用于进行缺氧选择性代谢，以形成有效的DNA小沟烷基化剂。类似物17和24，包含磺酸苄酯离去基团和中性DNA小沟结合侧链，在体外抗增殖试验中显示HT29人癌细胞的缺氧细胞毒性比（HCR）> 1000。四个类似物在一组八种人类癌细胞系中维持较大的HCR。在克隆形成分析中，19HT29细胞的HCR显示为4090。还制备了十种可溶性磷酸盐前药，并以无毒剂量在体内，单独或与放射联合在SiHa人肿瘤异种移植物中进行了评估。化合物34和39的缺氧log 10细胞杀伤（LCK）分别为1.78和2.71，与先前报道的氯化物或溴化物类似物具有同等或更高的活性，因此显示出作为缺氧激活的前药的杰出前景。
• 2-AMINOQUINOLINES
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20090227570A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention is concerned with 2-aminoquinoline derivatives of formula I where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A, and n are as defined in the specification and claims, their use 5-HT 5A receptor antagonists, their manufacture, and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及式I的2-氨基喹啉衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如规范和声明中定义，它们用作5-HT5A受体拮抗剂，它们的制造以及含有它们的药物组合物。
• [EN] 5-SUBSTITUTED-PYRAZINE OR PYRIDINE GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE LA GLUCOKINASE A BASE DE PYRAZINE OU DE PYRIDINE SUBSTITUEES EN POSITION 5
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004052869A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention provides a compound according to formula (I) where the substituent designations are provided in the specification. Pharmaceutical compositions comprising a compound according to formula (I) are also provided, said compounds being glucokinase activators which are useful in the treatment of type II diabetes.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），其中取代基的定义在说明书中提供。还提供了包括符合化学式（I）的化合物的药物组合物，这些化合物是葡萄糖激酶激活剂，对于治疗2型糖尿病是有用的。
• [EN] 4,6-SUBSTITUTED-PYRAZOLO[1,5-a]PYRAZINES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-A] PYRAZINES SUBSTITUÉES EN 4,6 EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA JANUS KINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2016090285A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Compounds of Formula I: and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings given in the specification, are inhibitors of one or more JAK kinases and are useful in the treatment of JAK kinase-associated diseases and disorders, such as autoimmune diseases, inflammatory diseases, rejection of transplanted organs, tissues and cells, as well as hematologic disorders and malignancies and their co-morbidities.

  公式I的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐和溶剂化合物，在其中R1、R2、R3和R4具有规范中给定的含义，是一种或多种JAK激酶的抑制剂，并且在治疗JAK激酶相关疾病和疾病方面非常有用，如自身免疫疾病、炎症性疾病、移植器官、组织和细胞的排斥反应，以及血液学疾病和恶性肿瘤及其并发症。
• 2-Thiohydantoine derivative compounds and use thereof for the treatment of diabetes
  申请人：Binet Jean

  公开号：US20060025589A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The invention relates to 2-thiohydantoin compounds selected from compounds of general formula (I): in which, in particular, one of the radicals R 1 and R 2 comprises two aromatic rings in the structure or is the dibenzofuranyl group, R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 alkoxy group, a hydroxyl group, a phenyl group or a benzyl group, R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group, and their addition salts with a non-toxic acid, especially the pharmaceutically acceptable salts. It further relates to the process for their preparation, to the pharmaceutical compositions in which they are present, and to their use as pharmacologically active substances, especially in the case of the treatment of diabetes, diseases due to hyperglycemia, hypertriglyceridemia, dyslipidemia or obesity.

  本发明涉及通式(I)化合物中选自2-硫代海因的化合物：其中，特别是其中一个取代基R1和R2包含两个芳香环结构或为二苯并呋喃基团，R3为氢原子、卤素原子、C1-C4烷基团、C1-C4烷氧基团、羟基团、苯基团或苄基团，R4为氢原子、卤素原子或C1-C4烷基团，以及它们与非毒性酸的加成盐，特别是药学上可接受的盐。本发明还涉及它们的制备方法、含有它们的药物组合物，以及它们作为药理活性物质，特别是在治疗糖尿病、高血糖引起的疾病、高甘油三酯血症、血脂异常或肥胖症中的应用。