(E)-3-nonenamide | 150171-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-nonenamide
• 英文别名: non-3-enamide；Non-3-enamid；(E)-non-3-enamide
• CAS: 150171-92-9
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: BKMZNWQBOISKON-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-nonenamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到壬-3-烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  羰基铑簇催化的磷酸烯丙酯的氮杂和氧杂羰基化反应。β，γ-不饱和酰胺，酯和酸的选择性合成

  摘要：

  在胺，醇和水的存在下，在50°C的CO（20 atm）下铑的烯丙基磷酸酯的羰基催化羰基化反应非常有效，分别得到相应的β，γ-不饱和酰胺，酯和酸。这些羰基化在烯丙基单元的较少取代的碳上以较高的区域选择性发生，从而得到线性的β，γ-不饱和酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)83025-q
• 作为产物：
  描述：

  N-trityl-3-nonenamide 在 三氟乙酸 、 三异丙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-nonenamide 、 (Z)-3-nonenamide
  参考文献：
  名称：

  由α，β-不饱和酸合成β，γ-不饱和伯酰胺及其机理的研究

  摘要：

  α，β-不饱和酸，通过其酰氯，在温和的条件下，在三乙胺存在下与三苯甲基胺反应，以高收率和高区域选择性提供相应的β，γ-不饱和三苯乙酰胺。用TFA进行去三苯甲基化可定量生成β，γ-不饱和伯酰胺。对该解共轭异构化进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.096

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINES N-(1-ARYL-ALK-1-ENYL)-ACETAMIDS ODER N-(1-HETEROARYL-ALK-1-ENYL)-ACETAMIDS<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING AN N-(1-ARYL-ALK-1-ENYL)-ACETAMIDE OR N-(1-HETEROARYL-ALK-1-ENYL)-ACETAMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION D'UN N-(1-ARYLE-1-ALCENYLE)-ACETAMIDE OU D'UN N-(1-HETEROARYLE-1-ALCENYLE)-ACETAMIDE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006087324A2

  公开（公告）日：2006-08-24

  [EN] The invention relates to a method for producing an N-(1-aryl-alk-1-enyl)-acetamide or N-(1-heteroaryl-alk-1-enyl)-acetamide. According to the invention, an N-(alk-1-enyl)-acetamide is reacted with an aryl- or heteroaryl-chloride, bromide, iodide or triflate in the presence of a) a Pd-catalyst and b) water and/or an ionic liquid, and c) dimethylformamide (DMF), N,N-dimethylacetamide (DMAC) and/or surplus N-(alk-1-enyl)-acetamide.
  [FR] L'invention concerne un procédé de fabrication d'un N-(1-aryle-1-alcényle)-acétamide ou d'un N-(1-hétéroaryle-1-alcényle)-acétamide consistant à faire réagir un N-(1-alcényle)-acétamide avec un chlorure, bromure, iodure ou triflate d'aryle ou d'hétéroaryle en présence a) d'un catalyseur Pd, b) d'eau et/ou d'un liquide ionique et c) de diméthylformamide (DMF), de N,N-diméthylacétamide (DMAC) et/ou de N-(1-alcényle)-acétamide excédentaire.
  [DE] Verfahren zur Herstellung eines N-(1-Aryl-alk-1-enyl)-acetamids oder N-(1-Heteroaryl- alk-1-enyl)-acetamids, wobei man ein N-(AIk-I -enyl)-acetamid mit einem Aryl- oder Heteroaryl-chlorid, bromid, iodid oder triflat in Gegenwart a) eines Pd-Katalysators und b) Wasser und/oder einer ionischen Flüssigkeit, und c) Dimethylformamid (DMF), N,N-Dimethylacetamid (DMAC) und/oder überschüssigem N-(Alk-1-enyl)-acetamid umsetzt.
• Synthesis of β,γ-unsaturated primary amides from α,β-unsaturated acids and investigation of the mechanism
  作者：Vassiliki Theodorou、Marina Gogou、Maria Philippidou、Valentine Ragoussis、Georgios Paraskevopoulos、Konstantinos Skobridis

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.096

  日期：2011.8

  α,β-Unsaturated acids, through their acid chlorides, react with tritylamine in the presence of triethylamine under mild conditions, to afford in high yield and high regioselectivity the corresponding β,γ-unsaturated tritylamides. Detritylation with TFA generates quantitatively β,γ-unsaturated primary amides. An investigation of this deconjugative isomerization was performed.

  α，β-不饱和酸，通过其酰氯，在温和的条件下，在三乙胺存在下与三苯甲基胺反应，以高收率和高区域选择性提供相应的β，γ-不饱和三苯乙酰胺。用TFA进行去三苯甲基化可定量生成β，γ-不饱和伯酰胺。对该解共轭异构化进行了研究。
• Aza- and oxacarbonylations of allyl phosphates catalyzed by rhodium carbonyl cluster. Selective synthesis of β, γ-unsaturated amides, esters, and acids
  作者：Yasushi Imada、Ou Shibata、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83025-q

  日期：1993.6

  Rhodium-catalyzed carbonylation of allyl phosphates under CO (20 atm) at 50°C proceeds very efficiently in the presence of amines, alcohols, and water to give the corresponding β,γ-unsaturated amides, esters, and acids, respectively. These carbonylations occur with high regioselectivity at the less substituted carbon of allyl unit to give linear β,γ-unsaturated acid derivatives.

  在胺，醇和水的存在下，在50°C的CO（20 atm）下铑的烯丙基磷酸酯的羰基催化羰基化反应非常有效，分别得到相应的β，γ-不饱和酰胺，酯和酸。这些羰基化在烯丙基单元的较少取代的碳上以较高的区域选择性发生，从而得到线性的β，γ-不饱和酸衍生物。