阿奇霉素杂质18 | 612069-31-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 阿奇霉素杂质18
• 中文别名: 3'-N-去甲基-3'-N-甲苯磺酰基阿奇霉素；3'-N-去甲基-3'-N-甲苯磺酰基阿奇霉素(阿奇霉素杂质G)；3′-N-去甲基-3′-N-[(4-甲基苯基)磺酰基]阿奇霉素
• 英文名称: N-[(2S,3R,4S,6R)-2-[[(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyltetrahydropyran-2-yl]oxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo-1-oxa-6-azacyclopentadec-11-yl]oxy]-3-hydroxy-6-methyltetrahydropyran-4-yl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 3'-N-Demethyl-3'-N-((4-methylphenyl)sulfonyl)azithromycin；N-[(2S,3R,4S,6R)-2-[[(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo-1-oxa-6-azacyclopentadec-11-yl]oxy]-3-hydroxy-6-methyloxan-4-yl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 612069-31-5
• 化学式: C₄₄H₇₆N₂O₁₄S
• 分子量: 889.158
• InChiKey: PAZSFKCLSYSRGC-XOZZEHTCSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140°C
• 沸点：
  930.7±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  16

制备方法与用途

阿奇霉素杂质G可用于含量测定、鉴别、药理实验以及活性筛选等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N’-去甲基阿奇霉素 、 对甲苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 阿奇霉素杂质18
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZITHROMYCIN DERIVATIVES WITH EPITHELIAL BARRIER ENHANCEMENT PROPERTIES
  [FR] DÉRIVÉS D'AZITHROMYCINE AYANT DES PROPRIÉTÉS D'AMÉLIORATION DE LA BARRIÈRE ÉPITHÉLIALE

  摘要：

  该发明提供了一种新型化合物，它们是阿奇霉素的衍生物，经当前发明者发现具有低抗菌活性但显著的上皮屏障增强特性。该发明进一步提供了这些化合物作为药物的用途，特别是在治疗或预防由上皮细胞或组织缺陷引起的疾病或病况，或者受益于增强或恢复上皮屏障功能的疾病或病况，例如呼吸道疾病。

  公开号：

  WO2017085329A1

文献信息

• [EN] AZITHROMYCIN DERIVATIVES WITH EPITHELIAL BARRIER ENHANCEMENT PROPERTIES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZITHROMYCINE AYANT DES PROPRIÉTÉS D'AMÉLIORATION DE LA BARRIÈRE ÉPITHÉLIALE
  申请人：EPI-ENDO PHARMACEUTICALS EHF

  公开号：WO2017085329A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  The invention provides novel compounds that are derivatives of Azithromycin and that have been found by the current inventors to have low antimicrobial activity but significant epithelial barrier enhancement properties. The invention further provides use of the compounds as a medicament, in particular in the treatment or prophylaxis of a disease or condition that is caused by a defect in epithelial cells or tissue, or a disease or condition that benefits from enhancement or restoration of epithelial barrier function, for example diseases of the respiratory tract.

  该发明提供了一种新型化合物，它们是阿奇霉素的衍生物，经当前发明者发现具有低抗菌活性但显著的上皮屏障增强特性。该发明进一步提供了这些化合物作为药物的用途，特别是在治疗或预防由上皮细胞或组织缺陷引起的疾病或病况，或者受益于增强或恢复上皮屏障功能的疾病或病况，例如呼吸道疾病。