(S)-4-Methylhexyl p-toluenesulfonate | 70200-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-Methylhexyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: (S)-4-methylhexyl tosylate；[(4S)-4-methylhexyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 70200-32-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃S
• 分子量: 270.393
• InChiKey: JXIFDQCNHDEKLV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Methylhexyl p-toluenesulfonate 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 氢气 、 溴 、 sodium amide 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S,Z)-(+)-14-methyl-8-hexadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （Z）-14-甲基十六烷基-8-旋光形式的合成：雌性硬皮甲虫1的信息素

  摘要：

  （Z）-14-甲基十六烷基-8-烯醛的两种对映体均从（R）-（+）-香茅醇开始合成。当在皮甲虫中测试时，（R）-（-）对映异构体（1）的活性是其对映体（1 '）的约250倍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)87008-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4-甲基-1-己醇 、 对甲苯磺酰氯 以21.1 g的产率得到(S)-4-Methylhexyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  光学纯净的（S）-14-甲基-8-十六烯（trogoderma）（khapra甲虫信息素的对映体）的（E）和（Z）异构体的合成及其生物学活性

  摘要：

  （S）-14-甲基-8-十六烯醛（透皮）的（E）-和（Z）-异构体都是由100％光学纯的（R）-（+）-香茅酸合成的。khapra甲虫信息素的这些对映体的活性是天然（R）-信息素的1/500至1/1000倍。柠檬酸和相关化合物的光学纯度通过hplc方法测定。警告不要忘记将纯净液体的旋光度表示为[α] D（纯净）时的密度测量。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87005-1

文献信息

• Synthesis and biological activity of both (E)- and (Z)-isomers of optically pure (S)-14-methyl-8-hexadecenal (trogodermal), the antipodes of the pheromone of the khapra beetle
  作者：K. Mori、S. Kuwahara、H.Z. Levinson、A.R. Levinson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)87005-1

  日期：1982.1

  Both (E)- and (Z)-isomers of (S)-14-methyl-8-hexadecenal (trogodermal) were synthesized from 100% optically pure (R)-(+)-citronellic acid. These antipodes of the khapra beetle pheromone were 1/500 to 1/1000 times as active as the natural (R)-pheromone. Determination of the optical purities of citronellic acid and related compounds was achieved by hplc method. Warning was made not to forget the measurement

  （S）-14-甲基-8-十六烯醛（透皮）的（E）-和（Z）-异构体都是由100％光学纯的（R）-（+）-香茅酸合成的。khapra甲虫信息素的这些对映体的活性是天然（R）-信息素的1/500至1/1000倍。柠檬酸和相关化合物的光学纯度通过hplc方法测定。警告不要忘记将纯净液体的旋光度表示为[α] D（纯净）时的密度测量。
• Chiral Discrimination of Branched-chain Fatty Acids by Reversed-phase HPLC after Labeling with a Chiral Fluorescent Conversion Reagent
  作者：Kazuaki AKASAKA、Hiroshi OHRUI

  DOI：10.1271/bbb.68.153

  日期：2004.1

  Anteiso fatty acids having 16 to 29 carbon atoms were labeled with the chiral fluorescent conversion reagents, (1R,2R)- and (1S,2S)-2-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol. The diastereomeric esters of anteiso acids having up to 20 carbon atoms were separated into two peaks in an ODS column under low column-temperature conditions, while those having more than 21 carbon atoms were not separated. A C30 column made it possible to separate diastereomeric esters up to C29 anteiso acid. It was possible to predict the absolute configuration of each acid by the elution order of the derivatives.

  具有16到29个碳原子的异构脂肪酸被标记为手性荧光转化试剂（1R,2R）和（1S,2S）-2-（2,3-蒽二羧亚胺）环己醇。在低柱温条件下，具有最多20个碳原子的异构酸酯在ODS柱中分为两个峰，而超过21个碳原子的则未被分离。使用C30柱可以分离出C29异构酸的异构酸酯。通过衍生物的洗脱顺序，可以预测每种酸的绝对构型。
• Enatiomeric Separation of Branched Fatty Acids after Conversion with<i>trans</i>-2-(2,3-Anthracenedicarboximido)cyclohexanol, a Highly Sensitive Chiral Fluorescent Conversion Reagent
  作者：Kazuaki AKASAKA、Hiroshi OHRUI

  DOI：10.1271/bbb.63.1209

  日期：1999.1

  (1R,2R)-2-(2,3-Anthracenedicarboximido)cyclohexanol was synthesized as a highly sensitive chiral fluorescent conversion reagent. The diastereomeric derivatives of chiral branched fatty acids that had methyl ethyl chirality from the 2 to 12 position were separated into 2 peaks by reversed-phase HPLC and detected at the 10-15 mole level by fluorometry.

  (1R,2R)-2-(2,3-蒽二羧酰胺)环己醇被合成为一种高度敏感的手性荧光转化试剂。具有从2到12位的甲基乙基手性的手性支链脂肪酸的非对映体衍生物通过反相高效液相色谱（HPLC）分离成两个峰，并通过荧光法在10-15摩尔级别检测到。
• Optically active ester derivatives, preparation process thereof, liquid crystal materials and a light switching element
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0357372A2

  公开（公告）日：1990-03-07

  Disclosed are herein optically active ester derivatives represented by the formula (I): (wherein R1 represents an alkyl group having 3 to 20 carbon atoms; R2 represents an optically active alkyl or alkoxyalkyl group having 3 to 15 carbon atoms optionally substituted by halogen atoms; Y represents -O-, -COO- or -OCO-; X represents -COO- or -OCO-; represents a number of 1 or 2; k and m each represents a number of 0 or 1; n represents a numberof 1 to 6), preparation processes therefor, liquid crystal materials containing such easter derivatives as active ingredient, and a light switching element using said liquid crystal materials as liquid crystal element.

  本文公开了由式(I)代表的光学活性酯衍生物： (其中 R1 代表具有 3 至 20 个碳原子的烷基；R2 代表具有 3 至 15 个碳原子的光学活性烷基或烷氧基烷基，可选择被卤素原子取代；Y 代表 -O-、-COO- 或 -OCO-；X 代表 -COO- 或 -OCO-；代表 1 或 2 的数字；k 和 m 分别代表 0 或 1 的数字；n 代表 1 至 6 的数字）、其制备工艺、含有此类酯衍生物作为活性成分的液晶材料，以及使用上述液晶材料作为液晶元件的光开关元件。
• Sugita, Shin-Ichi; Toda, Susumu; Teraji, Tsutomu, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1993, vol. 237, p. 33 - 38
  作者：Sugita, Shin-Ichi、Toda, Susumu、Teraji, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——