3,5-dibromo-8-mesityl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1594137-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dibromo-8-mesityl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 3,5-dibromo-8-(2,4,6-trimethylphenyl)fluoroborondipyrrole；3,7-Dibromo-5,5-difluoro-10-mesityl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2 inverted exclamation mark,1 inverted exclamation mark-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide；4,12-dibromo-2,2-difluoro-8-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1594137-54-8
• 化学式: C₁₈H₁₅BBr₂F₂N₂
• 分子量: 467.946
• InChiKey: JPLGVBVJWAYLET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-8-mesityl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 作用下， 以 对二甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 C₅₀H₄₅BBrF₂N₅
  参考文献：
  名称：

  [22]Smaragdyrin BF2 复合物与 NiIII 卟啉的融合杂化物

  摘要：

  通过[22]Smaragdyrin BF 2配合物与Ni II卟啉的Suzuki-Miyaura 偶联以及随后与FeCl 3的氧化融合反应，已经合成了具有波状结构的直接融合的卟啉类化合物。具有环庚三烯键的稠合杂化物在近红外区域表现出红移和增强的吸收带。

  DOI：

  10.1002/anie.202206601
• 作为产物：
  描述：

  2-(二吡咯-2-基)甲基三甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,5-dibromo-8-mesityl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基二溴BODIPY鉴别脂肪胺

  摘要：

  已经设计并合成了两种新型的荧光BODIPY染料。它们的染料的内消旋取代基不同，具有不同的电子性能。已经探索了它们对Ar‐S N 2反应的选择性反应性，作为伯，仲和叔脂肪胺的比色和荧光判别的潜在基础。这种双模式的瞬时识别事件是史无前例的。

  DOI：

  10.1002/asia.201402389

文献信息

• Conjugated BODIPY DYEmers by Metathesis Reactions
  作者：Johannes Ahrens、Birte Haberlag、Anne Scheja、Matthias Tamm、Martin Bröring

  DOI：10.1002/chem.201303468

  日期：2014.3.3

  Boron dipyrrin (BODIPY) DYEmers bridged by conjugating ethynylene and ethenylene moieties can be prepared through metal‐promoted metathesis reactions. Alkyne metathesis was advantageous over alkene metathesis and Stille coupling for BODIPY substrates, but also showed specific restrictions with respect to steric encumbrance and regioselectivity. All derivatives with unhindered rotations along the bridges

  可以通过金属促进的复分解反应制备通过结合乙炔基和乙炔基桥接的硼二吡啶（BODIPY）染料。对于BODIPY底物，炔烃复分解优于烯烃复分解和Stille偶联，但在空间保留度和区域选择性方面也显示出特定的限制。沿桥的旋转不受阻碍的所有导数都位于共面的最小构象中。对于受阻的β-乙烯桥联的DYEmer，其位移为11 H NMR谱表明共面性和共轭的显着损失。通过光谱和循环伏安图可视化的BODIPY亚发色团的电子相互作用与非共轭和激子耦合的DYEmer的电子相互作用显着不同。在每种情况下，可以通过通过α或β位置的共轭强度，共面度和构象动力学来合理化观察到的特性。
• Synthesis and Unique Optical Properties of Selenophenyl BODIPYs and Their Linear Oligomers
  作者：Daisuke Taguchi、Takashi Nakamura、Hiroaki Horiuchi、Makoto Saikawa、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00782

  日期：2018.5.4

  A series of selenophene-substituted boron-dipyrrin (BODIPY) monomers and selenophene-linked BODIPY oligomers was synthesized. The synthesized BODIPYs show good absorption/emission properties in the red to near-infrared region. Furthermore, some of the selenophenyl BODIPYs are not only useful fluorophores but also good photosensitizers to produce singlet oxygen.

  合成了一系列硒烯取代的硼联吡啶（BODIPY）单体和硒烯连接的BODIPY低聚物。合成的BODIPY在红色至近红外区域显示出良好的吸收/发射特性。此外，一些硒代苯BODIPYs不仅是有用的荧光团，而且还是产生单线态氧的良好光敏剂。
• Singly and Doubly Neo-Confused Smaragdyrins
  作者：Yutao Rao、Wenjing Zhou、Ling Xu、Mingbo Zhou、Bangshao Yin、Takayuki Tanaka、Atsuhiro Osuka、Jianxin Song

  DOI：10.1021/jacs.9b10270

  日期：2019.11.27

  expanded porphyrin until our recent first synthesis (Xie et al., J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 16553). In this paper, we report the synthesis of singly and doubly neo-confused [22]smaragdyrin BF2-complexes 13 and 15 both as stable smaragdyrin mutants by nucleophilic substitution reactions of 1,9-dibromo-5-mesityldipyrrin 1 with singly and doubly N-confused tripyrranes, 10 and 11, respectively. Demetalation

  在我们最近的第一次合成之前，Smaragdyrin 一直是一种重要但难以捉摸的扩展卟啉（Xie 等人，J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 16553）。在本文中，我们报告了通过 1,9-dibromo-5-mesityldipyrrin 1 与单和双 N 的亲核取代反应合成单和双新混淆 [22] smaragdyrin BF2-复合物 13 和 15 作为稳定的 smaragdyrin 突变体- 混淆的三吡喃，分别为 10 和 11。用甲磺酸对 13 和 15 进行脱金属，分别提供单一和双重新混淆 [22] smaragdyrin 游离碱 16 和 18，两者都是空气敏感的卟啉类化合物。这些新混淆的 [22] smaragdyrin 游离碱显示出一些特性，例如降低的互变环电流、在新混淆的吡咯的内部 α-碳上的区域选择性双质子化以产生 16H22+ 和 18H22+，并在新混淆吡咯的内部
• <i>meso</i>-Triaryl-Substituted Smaragdyrins: Facile Aromaticity Switching
  作者：Daguan Xie、Yang Liu、Yutao Rao、Gakhyun Kim、Mingbo Zhou、Donghai Yu、Ling Xu、Bangshao Yin、Shubin Liu、Takayuki Tanaka、Naoki Aratani、Atsuhiro Osuka、Qingyun Liu、Dongho Kim、Jianxin Song

  DOI：10.1021/jacs.8b07973

  日期：2018.12.5

  Treatment of 3 with methanesulfonic acid gave [20]smaragdyrin 5 as a stable antiaromatic compound. Reduction of 5 with NaBH4 under inert conditions gave [22]smaragdyrin 6 as an aromatic congener, which was easily oxidized back to 5 in the air. Complex 3 was interconvertible with its 20π-congener 4 via oxidation with MnO2 and reduction with NaBH4. Treatment of 3 or 4 with CuCl2 in the presence of NaOAc

  全氮杂 smaragdyrin 是一种历史悠久但难以捉摸的五吡咯大环化合物，首次被成功合成和表征。[22] Smaragdyrin BF2-complex 3 通过 1,9-dibromo-5-mesityldipyrrin 与 5,10-dimesityltripyrrane 的 2 倍 SNAr 反应顺利合成。用甲磺酸处理 3 得到 [20] smaragdyrin 5 作为稳定的抗芳香化合物。在惰性条件下用 NaBH4 还原 5 得到 [22] smaragdyrin 6 作为芳香族同系物，它很容易在空气中氧化回 5。通过用 MnO2 氧化和用 NaBH4 还原，配合物 3 与其 20π-同系物 4 可相互转化。在 NaOAc 存在下用 CuCl2 处理 3 或 4 得到异质双金属配合物 8。
• 具红光/远红光吸收特性的咔唑修饰BODIPY染料及制备方法与应用
  申请人：上海大学

  公开号：CN116621866A

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明涉及具红光/远红光吸收特性的咔唑修饰BODIPY染料及制备方法与应用，咔唑修饰BODIPY染料，具有如通式3所示的结构：其中，R选自中的任意一种。本发明提供的咔唑修饰BODIPY染料合成方法简单，产率较高，化学稳定性高，可以保证产物依然具有BODIPY类化合物固有的可加工性和环境稳定性。通过引入咔唑基团使得BODIPY染料的紫外吸收红移到609–649nm，是非常有前景的有机光伏材料。