(1S,2S)-2-[(benzyloxy)methyl]cyclopropan-1-carbaldehyde | 218948-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-[(benzyloxy)methyl]cyclopropan-1-carbaldehyde
• 英文别名: (S,S)-2-(benzyloxymethyl)cyclopropane carboxaldehyde；(1S,2S)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 218948-86-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: UZKXRCGZXXUUOP-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-[(benzyloxy)methyl]cyclopropan-1-carbaldehyde 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl ((R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((1S,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  EP3884940

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-3-((1S,2S)-2-((benzyloxy)methyl)cyclopropyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(1S,2S)-2-[(benzyloxy)methyl]cyclopropan-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Asymmetric Synthesis of N-Protected (S,S)-2-Aminomethyl-1-cyclopropanecarboxylic Acid

  摘要：

  报道了一种手性选择性的合成N-Boc保护的反式环丙烷γ-氨基酸的方法。关键的手性醛中间体采用三步醛醇-环丙烷化-逆醛醇的方法制备，得到对映体纯度高的形式。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258814

文献信息

• NOVEL IMIDAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3884940A1

  公开（公告）日：2021-09-29

  The present invention provides a new imidazole derivative represented by the following formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof which exhibits potent antimicrobial activity based on a LpxC-inhibiting action against gram-negative bacteria such as Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, and Klebsiella pneumoniae, and their drug-resistant strains.

  本发明提供了一种由下式表示的新咪唑衍生物或其药学上可接受的盐，该衍生物具有基于 LpxC 抑制作用的强效抗菌活性，可对抗革兰氏阴性菌，如铜绿假单胞菌、大肠埃希菌和肺炎克雷伯菌及其耐药菌株。
• A convenient reagent for aldehyde to alkyne homologation
  作者：Douglass F. Taber、Sha Bai、Peng-fei Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.114

  日期：2008.11

  A convenient reagent for the one-carbon homologation of an aldehyde to the corresponding alkyne is reported. This reagent allows this conversion to conveniently be carried out on a large scale under ambient conditions. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP3884940
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• An Expedient Asymmetric Synthesis of N-Protected (S,S)-2-Aminomethyl-1-cyclopropanecarboxylic Acid
  作者：David Aitken、Steven Bull、Iwan Davies、Ludovic Drouin、Jean Ollivier、Jennifer Peed

  DOI：10.1055/s-0030-1258814

  日期：2010.11

  An enantioselective synthesis of a N-Boc-protected trans-cyclopropane γ-amino acid is reported. The key chiral aldehyde intermediate is prepared in enantiomerically pure form using a three-step aldol-cyclopropanation-retro-aldol protocol.

  报道了一种手性选择性的合成N-Boc保护的反式环丙烷γ-氨基酸的方法。关键的手性醛中间体采用三步醛醇-环丙烷化-逆醛醇的方法制备，得到对映体纯度高的形式。