3,6-dibromo-2-(t-butylsulfanyl)(ethynyl)benzene | 1391908-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,6-dibromo-2-(t-butylsulfanyl)(ethynyl)benzene
• 英文别名: 1,4-Dibromo-2-t-butylsulfanyl-3-ethynyl-benzene；1,4-dibromo-2-tert-butylsulfanyl-3-ethynylbenzene
• CAS: 1391908-38-5
• 化学式: C₁₂H₁₂Br₂S
• 分子量: 348.101
• InChiKey: MTMXAGDOZIKXBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dibromo-2-(t-butylsulfanyl)(ethynyl)benzene 在 正丁基锂 、 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-溴苯并[B]噻吩
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4,7-Dibromobenzo[b]thiophene as a Versatile Building Block and Synthetic Application to a Bis(ethynylthienyl)oligoarene System

  摘要：

  苯并[b]噻吩、4,7-二溴苯并[b]噻吩、噻吩并[3,2-b]噻吩和3-溴噻吩并[3,2-b]噻吩通过AuCl催化的(叔丁硫基)(炔基)苯或(叔丁硫基)(炔基)噻吩的环化反应制备。对4,7-二溴苯并[b]噻吩的多种反应进行了研究，包括金属化和交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100345
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴-2-氟代苯甲醛 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3,6-dibromo-2-(t-butylsulfanyl)(ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4,7-Dibromobenzo[b]thiophene as a Versatile Building Block and Synthetic Application to a Bis(ethynylthienyl)oligoarene System

  摘要：

  苯并[b]噻吩、4,7-二溴苯并[b]噻吩、噻吩并[3,2-b]噻吩和3-溴噻吩并[3,2-b]噻吩通过AuCl催化的(叔丁硫基)(炔基)苯或(叔丁硫基)(炔基)噻吩的环化反应制备。对4,7-二溴苯并[b]噻吩的多种反应进行了研究，包括金属化和交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100345

文献信息

• Preparation of 4,7-Dibromobenzo[<i>b</i>]thiophene as a Versatile Building Block and Synthetic Application to a Bis(ethynylthienyl)oligoarene System
  作者：Takuya Yamamoto、Hiroshi Katsuta、Kozo Toyota、Takeaki Iwamoto、Noboru Morita

  DOI：10.1246/bcsj.20100345

  日期：2012.5.15

  Benzo[b]thiophene, 4,7-dibromobenzo[b]thiophene, thieno[3,2-b]thiophene, and 3-bromothieno[3,2-b]thiophene were prepared by AuCl-catalyzed cyclization of (t-butylsulfanyl)(ethynyl)benzenes or (t-butylsulfanyl)(ethynyl)thiophenes. Several reactions of 4,7-dibromobenzo[b]thiophene were investigated, including metallation and cross coupling reactions.

  苯并[b]噻吩、4,7-二溴苯并[b]噻吩、噻吩并[3,2-b]噻吩和3-溴噻吩并[3,2-b]噻吩通过AuCl催化的(叔丁硫基)(炔基)苯或(叔丁硫基)(炔基)噻吩的环化反应制备。对4,7-二溴苯并[b]噻吩的多种反应进行了研究，包括金属化和交叉偶联反应。
• Unexpected Formation of 4,7-Dihalobenzo[B]Thiophenes Using Ohira-Bestmann Reagent and Reactivity of The Halogen-Substituted Benzo[B]Thiophenes in Suzuki-Miyaura Coupling with Phenylboronic Acid
  作者：Kozo Toyota、Hirotaka Mutoh、Hiroki Kishi、Shinichi Mikami、Hiroki Tanaka、Shuhei Yoshida、Daisuke Naganuma

  DOI：10.3987/com-19-14132

  日期：——

  modified Corey-Fuchs reaction (Scheme 1) or Ohira-Bestmann reagent (Scheme 2). Scheme 1. Preparation of 4,7-dihalobenzo[b]thiophenes 4 from o-sulfanylbenzaldehydes 2 using a modified Corey-Fuchs reaction and silica gel-assisted cyclization.18 Atoms X,Y are either Cl, Br, or I (X≠Y) Scheme 2. Preparation of 4,7-dibromobenzo[b]thiophene from o-sulfanylbenzaldehyde using Ohira-Bestmann reagent and gold catalyst23

  2-(1-金刚硫烷基)-3,6-二卤代苯甲醛与 Ohira-Bestmann 试剂反应得到 4,7-二卤代苯并[b]噻吩以及正炔烃产物。通过该方法制备了九种带有氯、溴或碘原子的4,7-二卤代苯并[b]噻吩。还研究了 4,7-二卤代苯并[b]噻吩与 PhB(OH)2 在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的区域选择性。简介 杂环化合物非常重要，尤其是在药理学和材料科学中。杂环化合物的制备已经发表了大量的报道1。然而，新的方法也在不断探索，以制备结构更复杂、更精细的化合物，这些化合物将用于药物、材料等的开发。以此目的，与各种官能团相容的温和反应条件是有利的。最近，相当多的论文报道了在温和条件下从炔烃2,3 制备杂环化合物4。例如，叠氮化物-炔烃环加成（AAC）作为典型的“点击”反应之一已广泛应用于许多研究领域。2、 5 对于其他例子，各种路易斯酸性过渡金属催化剂用于含有杂原子和邻近炔烃部分的杂原子化合物的分子内环化。6