3-(2-苯基乙胺基)丙腈 | 1488-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-苯基乙胺基)丙腈
• 英文名称: 3-(phenethylamino)propanenitrile
• 英文别名: β-Cyanethyl-β-phenylethyl-amin；N-β-Phenylaethyl-β-alanin-nitril；3-(2-phenylethylamino)propionitrile；N-phenethyl-β-alanine nitrile；N-Phenaethyl-β-alanin-nitril；3-(phenethylamino)-propionitrile；3-[(2-Phenylethyl)amino]propanenitrile；3-(2-phenylethylamino)propanenitrile
• CAS: 1488-20-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD01475816
• 分子量: 174.246
• InChiKey: LVHAIJJWSYXSLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-苯基乙胺基)丙腈 在 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-((3-aminopropyl)(phenethyl)amino)-N-phenethyl-N-(4-sulfamoylphenethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过三尾法设计的人碳酸酐酶的磺酰胺抑制剂：改善配体/同工型匹配和作用选择性。

  摘要：

  “尾巴方法”已成为人类碳酸酐酶抑制剂（hCAI）设计用于各种治疗药物（包括抗青光眼药物）的里程碑。除了hCAs活性位点的经典疏水/亲水区分开，在中间/外部活性位点边缘还发现了一些亚口袋，可以用于增加CAI同工型的选择性。三尾苯磺酰胺CAI（TTI）在这里探讨了这种假设，以充分利用hCA之间的这种氨基酸差异。在此概念验证研究中，我们对32种在尾部组合方面不同的苯磺酰胺进行了广泛的构效关系（SAR）研究，并分析了它们对hCAs I，II，IV和XII的抑制作用。通过X射线晶体学和计算机模拟进行了结构研究评估配体/靶标相互作用模式的工具。在该疾病的兔子模型中评估了与青光眼有关的同工型的最有效和选择性抑制剂，该抑制剂可实现与临床使用的多佐胺相当的眼内压降低作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00733
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到3-(2-苯基乙胺基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  通过三尾法设计的人碳酸酐酶的磺酰胺抑制剂：改善配体/同工型匹配和作用选择性。

  摘要：

  “尾巴方法”已成为人类碳酸酐酶抑制剂（hCAI）设计用于各种治疗药物（包括抗青光眼药物）的里程碑。除了hCAs活性位点的经典疏水/亲水区分开，在中间/外部活性位点边缘还发现了一些亚口袋，可以用于增加CAI同工型的选择性。三尾苯磺酰胺CAI（TTI）在这里探讨了这种假设，以充分利用hCA之间的这种氨基酸差异。在此概念验证研究中，我们对32种在尾部组合方面不同的苯磺酰胺进行了广泛的构效关系（SAR）研究，并分析了它们对hCAs I，II，IV和XII的抑制作用。通过X射线晶体学和计算机模拟进行了结构研究评估配体/靶标相互作用模式的工具。在该疾病的兔子模型中评估了与青光眼有关的同工型的最有效和选择性抑制剂，该抑制剂可实现与临床使用的多佐胺相当的眼内压降低作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00733

文献信息

• Iodine-Alumina Catalyzed Aza- Michael Addition under Solvent Free Conditions
  作者：Monmi Saikia、Dwipen Kakati、Maria Joseph、Jadab Sarma

  DOI：10.2174/157017809790442961

  日期：2009.12.1

  An efficient aza-Michael addition of amines to a variety of activated olefins was carried out under solvent free conditions using iodine-alumina as a catalyst at room temperature or under microwave irradiation (in case of solid) in high yield.

  在无溶剂条件下，利用碘-氧化铝作为催化剂，在室温或微波辐照（针对固体情况）下，胺类物质对多种活化烯烃进行了一次高效迈克尔加成反应，产率极高。
• Ruthenium (II) β-diketimine as hydroamination catalyst, crystal structure and DFT computations
  作者：Sara Dindar、Ali Nemati Kharat、Barzin Safarkoopayeh、Alireza Abbasi

  DOI：10.1007/s11243-021-00456-6

  日期：2021.6

  reaction yield, and on the other hand, electron-donating group (CH3) has the opposite effect. In addition, crystal structure of [Ru(p-cymen)Cl(LH,Cl)] was determined by single X-ray crystallography. Hirshfeld surface analysis has been performed to determine the dominate interactions in molecular crystal. Furthermore, density functional, QTAIM and energy calculations have been carried out, to get the detailed

  合成了一种新的含β-二酮基配体的半三明治钌（II）配合物，并将其用于丙烯腈与芳香族和脂肪族胺的加氢胺化反应。将制备的配合物的催化活性与一系列β-二酮基配体的钌配合物进行了比较，并研究了这些配体的电子和空间性质对其配合物催化活性的影响。用（CF 3）作为吸电子基团取代β-二酮亚胺的α位上的H原子导致反应产率降低，另一方面，给电子基团（CH 3）具有相反的作用。另外，[Ru（p -cymen）Cl（LH，Cl）]通过单X射线晶体学测定。已经进行了Hirshfeld表面分析，以确定分子晶体中的主要相互作用。此外，已经进行了密度泛函，QTAIM和能量计算，以深入了解标题化合物的电子和键合特性。
• Aminocarbonyl-substituted benzimidazoles having tryptase-inhibitory activity
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06512000B1

  公开（公告）日：2003-01-28

  A method for treating diseases in which tryptase inhibitors may be of thereapeutic value, which comprises the administration of a thereapeutic amount of a compound of the formula   The invention also comprises novel compounds of the formula (I). Exemplary is 2-[2-(4-amidinophenyl)ethyl]-1-methyl-benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-(pyridin-3-yl-methyl)-N-methyl-amide-hydrochloride.

  一种用于治疗疾病的方法，其中组胺酶抑制剂可能具有治疗价值，包括给予公式的化合物的治疗剂量。该发明还包括公式（I）的新化合物。示例是2-[2-(4-氨基苯基)乙基]-1-甲基-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(吡啶-3-基甲基)-N-甲基酰胺盐酸盐。
• N-substituted lauramides, their preparation and compositions in which
  申请人：Sanofi

  公开号：US05068064A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  The invention relates to N-substituted lauramides. These compounds have the formula ##STR1## in which R.sub.1 is a benzyl group and R.sub.2 is an alkyl having from 1 to 4 carbon atoms, or R.sub.1 and R.sub.2 form a 4-benzylpiperidino group with the nitrogen atom to which they are bonded, and n=2 to 6, or one of its salts with organic or mineral acids. Application: Preparation of compositions for antiseptic or antimicrobial use, or disinfectants and preservatives, especially in the sectors of pharmacy, cosmetology or agri-foodstuffs.

  该发明涉及N-取代月桂酰胺。这些化合物的化学式为 ##STR1## 其中R.sub.1是苄基，R.sub.2是含有1至4个碳原子的烷基，或者R.sub.1和R.sub.2与它们结合的氮原子形成4-苄基哌啶基，n=2至6，或者其与有机或无机酸的盐。应用：制备用于抗菌或抗微生物使用的组合物，或者用于消毒剂和防腐剂，特别是在制药、化妆品或农食品领域。
• Pyrazole-amides and -sulfonamides
  申请人：Atkinson N. Robert

  公开号：US20050049237A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-dependent sodium channels. More particularly, the invention provides pyrazole-amides and -sulfonamides, compositions and methods that are useful in the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrance of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a channel that includes a PN3 subunit.

  本发明提供了一种通过抑制电压依赖性钠通道中的钠离子流来治疗疾病的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明提供了吡唑酰胺和磺酰胺，以及其组合物和方法，这些化合物、组合物和方法对于治疗中枢或外周神经系统疾病特别是疼痛和慢性疼痛非常有用，通过阻止与所述疾病的发作或复发有关的钠通道。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制包括PN3亚基的通道中的离子流来治疗神经病理性或炎性疼痛。