3-(2-苯基乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 | 109853-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-苯基乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 3-(2-phenylacetyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-phenylacetyl-2-oxazolidinone；3-(2-Phenylacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 109853-53-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: SXQXGKCBXDTYCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-苯基乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从N-甲氧基羰基哌啶合成对映体富集的哌醋甲酯的简便方法。

  摘要：

  [公式：见正文]该报告介绍了一种从哌啶开始制备旋光哌醋甲酯的新方法。该方法包括通过利用电化学氧化将N-甲氧基羰基哌啶转化为相应的α-甲氧基化氨基甲酸酯I，然后与旋光的Evans酰亚胺II偶联反应，以生产具有高立体选择性苏氨酸-（2R，2可以通过三步轻松地从III制备R'-哌醋甲酯（IV； Ar = Ph；利他林）。

  DOI：

  10.1021/ol9905046
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 水 、 copper hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 3-(2-苯基乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A Green Synthetic Route to Imides from Terminal Alkynes and Amides by Simple Solid Catalysts

  摘要：

  该团队开发了一种原子高效且绿色的合成途径，能够从末端炔烃和酰胺制备高价值的酰亚胺（产率54-92%）。这一新型合成途径包括两个连续反应，即：(i) 已报道的Cu(OH)2催化末端炔烃和酰胺的交叉偶联反应生成炔酰胺；以及(ii) Sn-W混合氧化物催化炔酰胺的区域选择性水合反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.866
• 作为试剂：
  描述：

  2-methoxy-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 、 3-(2-苯基乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 3-(2-苯基乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 作用下， 生成 Methyl 2-[2-oxo-2-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-1-phenylethyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Org. Lett. 1999, 1, 175-178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of optically active 2,3-diarylsuccinic acids by oxidative homocoupling of chiral 3-(arylacetyl)-2-oxazolidones
  作者：Naoki Kise、Kimikage Kumada、Yuichi Terao、Nasuo Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83006-8

  日期：1998.3

  Oxidative homocoupling of chiral 3-(arylacetyl)-2-oxazolidones 1 was achieved by treatment with DABCO-TiCl4 or DMAP-TiCl4 and afforded the corresponding dimers stereospecifically. The reaction of (4S)- and (4R)-substituted 1 gave (S,S)- and (R,R)-dimers respectively. The obtained dimers were easily transformed to the corresponding 2,3-diaryl succinic acids. This reaction therefore provides a useful

  通过用DABCO-TiCl 4或DMAP-TiCl 4处理，实现手性3-（芳基乙酰基）-2-恶唑烷酮1的氧化均偶联，并立体定向提供相应的二聚体。（4S）-和（4R）-取代的1的反应得到（S，S）-和（R，R）-二聚体。获得的二聚体容易转化为相应的2，3-二芳基琥珀酸。因此，该反应提供了用于合成光学纯的2，3-二芳基琥珀酸的有用方法。芳基上的给电子基团的对位取代不会抑制氧化偶合。然而，对位取代的吸电子基团和邻位取代基阻碍了偶联。
• Chiral Magnesium Bis(sulfonamide) Complexes as Catalysts for the Merged Enolization and Enantioselective Amination of <i>N</i>-Acyloxazolidinones. A Catalytic Approach to the Synthesis of Arylglycines
  作者：David A. Evans、Scott G. Nelson

  DOI：10.1021/ja971367f

  日期：1997.7.1

  is considerable interest in the development of catalyzed enantioselective enolate-electrophile bond constructions to complement existing procedures which typically employ stoichiometric chiral controllers. In the design of these catalytic processes it would be highly desirable to merge the enolization event with the desired enantioselective bond construction. Catalyzedâ-ketoester conjugate additions

  人们对开发催化对映选择性烯醇化物-亲电键结构以补充通常采用化学计量手性控制器的现有程序有相当大的兴趣。在这些催化过程的设计中，非常希望将烯醇化事件与所需的对映选择性键结构合并。催化-酮酯共轭加成、2 次异氰乙酸酯羟醛反应、3 和硝基羟醛反应 4 是满足此设计标准的少数例子。本通讯的目的是公开一种手性金属络合物，该络合物将介导芳基取代的羧酰亚胺（方程 1）的烯醇化和对映选择性亲电胺化（El（+））BocNdNBoc），其比所使用的底物具有明显更低的烯醇化倾向在上面引用的那些研究中。2-4
• Expanding the Scope of the Acyl-Type Radical Addition Reactions Promoted by SmI₂
  作者：Jakob Karaffa、Karl B. Lindsay、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo061299s

  日期：2006.10.1

  N-Acyl oxazolidinones of simple carboxylic acids and amino acids were observed to undergo successful SmI2-promoted couplings with substituted acrylamides and acrylates, affording a variety of functionalized γ-ketoamides and -esters with yields attaining 85%. As many of these reductive couplings were previously found to be ineffective employing the corresponding 4-pyridylthio esters, the applicability

  观察到简单羧酸和氨基酸的N-酰基恶唑烷酮与取代的丙烯酰胺和丙烯酸酯成功进行了SmI 2促进的偶联，提供了多种官能化的γ-酮酰胺和酯，收率达到85％。由于先前发现许多这些还原偶联在使用相应的4-吡啶基硫代酯方面是无效的，因此该方法的适用性已得到显着改善。该方法适用于制备与两种有效的天冬氨酸蛋白酶抑制剂，肾素抑制剂阿利吉仑和γ-分泌酶抑制剂L-685,458有关的结构。最后，用于制备一个方便的两步程序Ñ的酰基恶唑烷酮Ñ已经设计了-保护的氨基酸，其提供了始终良好的相应酰亚胺的产率。
• Design, synthesis, and biological evaluation of oxazolidone derivatives as highly potent N-acylethanolamine acid amidase (NAAA) inhibitors
  作者：Jie Ren、Yuhang Li、Hongwei Ke、Yanting Li、Longhe Yang、Helin Yu、Rui Huang、Canzhong Lu、Yan Qiu

  DOI：10.1039/c6ra28734d

  日期：——

  discovery of the oxazolidone derivative as a novel scaffold for NAAA inhibitors, and studied the structure–activity relationship (SAR) by modification of the side chain and terminal lipophilic substituents. The results showed that the link chain length of C5, straight and saturated linkages were the preferred shape patterns for NAAA inhibition. Several nanomolar NAAA inhibitors were described, including

  N-乙酰乙醇胺水解酸酰胺酶（NAAA）是一种溶酶体酶，可催化内源性脂肪酸乙醇酰胺（FAE）（例如N-棕榈酰乙醇酰胺（PEA）。PEA通过与过氧化物酶体增殖物激活的受体α（PPAR-α）结合表现出抗炎和镇痛作用。已经提出通过抑制NAAA来防止PEA降解是治疗炎症和疼痛的新策略。在本研究中，我们报道了恶唑烷酮衍生物作为NAAA抑制剂的新型支架的发现，并通过修饰侧链和末端亲脂性取代基研究了结构-活性关系（SAR）。结果表明，C5的链长，直链和饱和键是抑制NAAA的优选形状。描述了几种纳摩尔NAAA抑制剂，包括2f，3h，3i和3jIC 50值分别为270 nM，150 nM，100 nM和190 nM。酶促降解研究表明2f以选择性，非竞争性和可逆的方式抑制NAAA。此外，在全身和口服给药后，2f表现出很高的抗炎和镇痛活性。
• Catalytic Asymmetric α-Chlorination of 3-Acyloxazolidin-2-one with a Trinary Catalytic System
  作者：Yoshitaka Hamashima、Tatsuya Nagi、Ryo Shimizu、Teruhisa Tsuchimoto、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/ejoc.201100453

  日期：2011.7

  Direct asymmetric α-chlorination of aryl acetic acid derivatives was achieved with a novel trinary activation system consisting of a catalytic amount of NiCl2/(R)-BINAP, Et3SiOTf, and a tertiary amine base. The reaction smoothly afforded the chlorinated compound in good yield with up to 89 % ee. Application of this reaction to a less acidic crotonic acid derivative gave the β,γ-unsaturated α-chlorinated

  使用由催化量的 NiCl2/(R)-BINAP、Et3SiOTf 和叔胺碱组成的新型三元活化系统实现了芳基乙酸衍生物的直接不对称 α-氯化。反应平稳地以良好的收率得到氯化化合物，ee 高达 89%。将该反应应用于酸性较低的巴豆酸衍生物，通过在 γ 位去质子化得到 β,γ-不饱和 α-氯化化合物。