{(2S,4S,6R)-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-6-(2-oxoethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl}methyl 4-methylbenzenesulfonate | 1613144-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2S,4S,6R)-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-6-(2-oxoethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl}methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: {(2R,4S,6S)-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-6-(2-oxoethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl}methyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2S,4S,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-(2-oxoethyl)oxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1613144-82-3
• 化学式: C₃₁H₃₈O₆SSi
• 分子量: 566.791
• InChiKey: LCAGITURULXYNJ-QKDODKLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,4S,6R)-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-6-(2-oxoethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl}methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 {(2S,4S,6S)-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-6-[((2S,4S,6R)-4-hydroxy-6-(tosyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl}methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用Prins环化/还原性切割序列进行（+）-隐香醇A的全合成

  摘要：

  从（R）-缩水甘油起20步就可以完成（+）-cryptocaryol A的总合成。关键步骤是构建Prins环化/还原性裂解序列以构建C5-C11多元醇片段，非对映选择性醛醇缩合反应以控制C13处的立体异构中心，以及立体受控还原以在C15处引入立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01323
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxypent-4-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 咪唑 、 四丙基高钌酸铵 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 {(2S,4S,6R)-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-6-(2-oxoethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl}methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用Prins环化/还原性切割序列进行（+）-隐香醇A的全合成

  摘要：

  从（R）-缩水甘油起20步就可以完成（+）-cryptocaryol A的总合成。关键步骤是构建Prins环化/还原性裂解序列以构建C5-C11多元醇片段，非对映选择性醛醇缩合反应以控制C13处的立体异构中心，以及立体受控还原以在C15处引入立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01323

文献信息

• Diastereo- and enantioselective synthesis of 1,3,5,7-tetraol structural units using a Prins cyclisation–reductive cleavage sequence
  作者：Elodie Brun、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c4cc02702g

  日期：——

  Stereocontrolled access to all the diastereomers of 1,3,5,7-tetraol structural units was developed using a Prins cyclisation–reductive cleavage sequence.

  利用Prins环化-还原裂解序列，实现对1,3,5,7-四醇结构单元的所有对映体的立体控制访问。