methyl 2-(2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetate | 1069115-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl]acetate
• CAS: 1069115-04-3
• 化学式: C₁₀H₈BrF₃O₂
• 分子量: 297.072
• InChiKey: VJEHMVATGGDHMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.41h， 生成 tert-butyl 4-(4-((4-(2-(2-amino-2-oxoethyl)-5-(trifluoromethyl)phenethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] VEGFR3 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE VEGFR3

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物。该发明还涉及制备式(I)化合物的方法，含有该化合物的药物或组合物，以及利用该化合物治疗增殖性疾病（如癌症）以及通过控制和/或抑制淋巴管生成改善疾病的方法。

  公开号：

  WO2014026242A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-三氟甲基苯乙酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到methyl 2-(2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] VEGFR3 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE VEGFR3

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物。该发明还涉及制备式(I)化合物的方法，含有该化合物的药物或组合物，以及利用该化合物治疗增殖性疾病（如癌症）以及通过控制和/或抑制淋巴管生成改善疾病的方法。

  公开号：

  WO2014026242A1

文献信息

• Enantioselective Allylic C−H Oxidation of Terminal Olefins to Isochromans by Palladium(II)/Chiral Sulfoxide Catalysis
  作者：Stephen E. Ammann、Wei Liu、M. Christina White

  DOI：10.1002/anie.201603576

  日期：2016.8.8

  The enantioselective synthesis of isochroman motifs has been accomplished by palladium(II)‐catalyzed allylic C−H oxidation from terminal olefin precursors. Critical to the success of this goal was the development and utilization of a novel chiral aryl sulfoxide‐oxazoline (ArSOX) ligand. The allylic C−H oxidation reaction proceeds with the broadest scope and highest levels of asymmetric induction reported

  对异氰酸酯基序的对映选择性合成已通过钯（II）催化烯基CH从末端烯烃前体的氧化而完成。实现这一目标的关键是开发和利用新型手性芳基亚砜-恶唑啉（ArSOX）配体。与最宽的范围和不对称诱导最高水平的烯丙基C-H的氧化反应的进行报告的日期（平均92％ee值，13点的例子具有大于90％的ee值）。
• Synthesis of Benzocyclobutenes by Palladium-Catalyzed C−H Activation of Methyl Groups: Method and Mechanistic Study
  作者：Manon Chaumontet、Riccardo Piccardi、Nicolas Audic、Julien Hitce、Jean-Louis Peglion、Eric Clot、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/ja805598s

  日期：2008.11.12

  by other methods. The reaction was found limited to substrates bearing a quaternary benzylic carbon, but benzocyclobutenes bearing a tertiary benzylic carbon could be obtained indirectly from diesters by decarboxylation. Reaction substrates bearing a small substituent para to bromine gave an unexpected regioisomer that likely arose from a 1,4-palladium migration process. The formation of this "abnormal"

  已经开发了一种有效的催化系统，用于通过甲基的 CH 活化合成苯并环丁烯。最佳条件采用Pd(OAc) 2 和P(t)Bu 3 为催化剂，K 2CO 3 为碱，DMF 为溶剂的组合。在这些条件下获得了多种取代的 BCB，产率在 44-92% 范围内，包括其他方法难以获得的分子。发现该反应仅限于带有季苄基碳的底物，但带有叔苄基碳的苯并环丁烯可以通过脱羧作用从二酯间接获得。带有溴对位小取代基的反应底物产生出乎意料的区域异构体，这可能来自 1,4-钯迁移过程。这种“不正常”的形成 区域异构体可以通过引入更大的取代位对溴来抑制。DFT(B3PW91) 计算 2-溴-叔丁基苯与不同碱（乙酸盐、碳酸氢盐、碳酸盐）的 Pd(P ( t )Bu 3) 反应，表明碱的配位模式对诱导一个简单的 CH 活化并允许 1,4-钯迁移的途径。碳酸盐被证明比其他两种碱基更有效，因为它可以轻松提取质子，同时保持 kappa (1)
• An efficient one-pot microwave assisted synthesis of dibenzoazepinones
  作者：Prasant K. Deb、Somesh Sharma、Avinash Borude、Ravi P. Singh、Deepak Kumar、L. Krishnakanth Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.065

  日期：2013.6

  Microwave assisted one-pot synthesis of substituted 5H-dibenzo[b,d]azepin-6(7H)-ones from 2-(2-bromophenyl)acetic acid esters and 2-aminophenyl boronates has been described. This approach gives direct access to seven membered lactams with a shorter cycle time of synthesis and high yields.

  已经描述了从2-（2-溴苯基）乙酸酯和2-氨基苯基硼酸酯的微波辅助一锅法合成取代的5 H-二苯并[ b，d ] azepin-6（7 H）-ones。这种方法可直接获得七元内酰胺，合成周期更短，产率更高。
• VEGFR3 INHIBITORS
  申请人：CANCER THERAPEUTICS CRC PTY LIMITED

  公开号：US20140080798A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  This invention relates to compounds of the formula (I): The invention also relates to processes for the preparation of the compound of the formula (I), pharmaceutical agents or compositions containing the compound or a method of using the compound for the treatment of proliferative diseases, such as cancer, as well as the treatment of diseases ameliorated by the control and/or inhibition of lymphangiogenesis.

  本发明涉及公式（I）的化合物。该发明还涉及制备公式（I）化合物的方法，含有该化合物的药物制剂或组合物，或使用该化合物治疗增生性疾病（如癌症）以及通过控制和/或抑制淋巴管生成改善疾病的方法。
• VEGFR3 inhibitors
  申请人：CANCER THERAPEUTICS CRC PTY LIMITED

  公开号：US09266864B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  This invention relates to compounds of the formula (I): The invention also relates to processes for the preparation of the compound of the formula (I), pharmaceutical agents or compositions containing the compound or a method of using the compound for the treatment of proliferative diseases, such as cancer, as well as the treatment of diseases ameliorated by the control and/or inhibition of lymphangiogenesis.

  本发明涉及式(I)的化合物。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法，含有该化合物的药物制剂或组合物，或使用该化合物治疗增殖性疾病（如癌症）以及通过控制和/或抑制淋巴管生成改善疾病的方法。