2-十四碳烯醛,4-羟基-,(E)-(9CI) | 81335-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-十四碳烯醛,4-羟基-,(E)-(9CI)
• 英文名称: (E)-4-hydroxytetradec-2-enal
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-tetradecenal
• CAS: 81335-92-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: JBGYIHOCGKFGSV-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-十四碳烯醛,4-羟基-,(E)-(9CI) 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-癸基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Iriye, Ryozo; Uno, Tsuyoshi; Ohwa, Ikuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 7, p. 1841 - 1843

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-十四碳烯醛,4-羟基-,(E)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Iriye; Konishi; Uno, Agricultural and biological chemistry, 1990, vol. 54, # 5, p. 1303 - 1305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem IBX‐Promoted Primary Alcohol Oxidation/Opening of Intermediate β,γ‐Diolcarbonate Aldehydes to ( <i>E</i> )‐γ‐Hydroxy‐α,β‐enals
  作者：Anupama Kumari、Sachin P. Gholap、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1002/asia.201900421

  日期：2019.7

  A tandem IBX‐promoted oxidation of primary alcohol to aldehyde and opening of intermediate β,γ‐diolcarbonate aldehyde to (E)‐γ‐hydroxy‐α,β‐enal has been developed. Remarkably, the carbonate opening delivered exclusively (E)‐olefin and no over‐oxidation of γ‐hydroxy was observed. The method developed has been extended to complete the stereoselective total synthesis of both (S)‐ and (R)‐coriolides and

  已经开发出串联IBX促进伯醇氧化为醛，并将中间的β，γ-二醇碳酸酯醛打开为（E）-γ-羟基-α，β-烯醛。值得注意的是，碳酸盐开口仅释放了（E）-烯烃，没有观察到γ-羟基的过度氧化。开发的方法已经延伸到完成两个（的立体选择性全合成小号） -和（- [R）-coriolides和d -木糖-和d -阿拉伯-C-20 guggultetrols。
• IRIYE, RYOZO;KONISHI, ASAKO;UNO, TAKESHI;OHWA, IKU, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N, C. 1303-1305
  作者：IRIYE, RYOZO、KONISHI, ASAKO、UNO, TAKESHI、OHWA, IKU

  DOI：——

  日期：——
• IRIYE, RYOZO;UNO, TSUYOSHI;OHWA, IKUO;KONISHI, ASAKO, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N, C. 1841-1843
  作者：IRIYE, RYOZO、UNO, TSUYOSHI、OHWA, IKUO、KONISHI, ASAKO

  DOI：——

  日期：——