2-癸基呋喃 | 83469-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-癸基呋喃
• 英文名称: 2-(1-decyl)furan
• 英文别名: 2-n-decyl-furan；2-n-decylfuran；2-decylfuran
• CAS: 83469-85-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: PIBKIYYQPWSUDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.62
• 物理描述：
  Colourless solid; Spicy, fatty aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water
• 保留指数：
  1497.5;1498.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-癸基呋喃 在 Amberlite IR-120 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 cis-2-tetradecen-1-al-4-one
  参考文献：
  名称：

  烯二羰基化合物的光异构化形成5-烷基-2（3H）-呋喃酮的简便方法

  摘要：

  报道了标题化合物的新的和有用的合成。它们可以通过烯二羰基化合物3和4的光环化而容易地获得。观察到归因于双键的几何形状的不同行为。图3中的化合物仅转化为丁烯内酯5，而反式异构体4则转化为烷基-呋喃酮5和6。描述了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80143-9
• 作为产物：
  描述：

  5-decyl-4-methoxyoxolan-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-癸基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Iriye, Ryozo; Uno, Tsuyoshi; Ohwa, Ikuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 7, p. 1841 - 1843

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free One-Pot Conversion of Electron-Rich Aromatics into Aromatic Nitriles
  作者：Hideo Togo、Sousuke Ushijima

  DOI：10.1055/s-0029-1219575

  日期：2010.4

  Various electron-rich aromatics could be smoothly converted into the corresponding aromatic nitriles in good to moderate yields by treatment of electron-rich aromatics with POCl3 and DMF, followed by treatment with molecular iodine in aqueous ammonia. The present reaction is a novel metal-free one-pot method for the preparation of aromatic nitriles from electron-rich aromatics.

  通过使用POCl3和DMF处理电子富集芳香化合物，然后在水合氨中用分子碘处理，可以将多种电子富集的芳香化合物顺利转化为相应的中等到良好的产率的芳香腈。该反应是一种新颖的无金属单锅法，用于从电子富集的芳香化合物制备芳香腈。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Anti-Markovnikov Hydroheteroarylation of Unactivated Alkenes with Indoles, Pyrroles, Benzofurans, and Furans Catalyzed by a Nickel–<i>N</i>-Heterocyclic Carbene System
  作者：York Schramm、Makoto Takeuchi、Kazuhiko Semba、Yoshiaki Nakao、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.5b08039

  日期：2015.9.30

  benzofurans, and furans, to unactivated terminal and internal alkenes. The reaction is catalyzed by a combination of Ni(COD)2 and a sterically hindered, electron-rich N-heterocyclic carbene ligand or its analogous Ni(NHC)(arene) complex. The reaction is highly selective for anti-Markovnikov addition to α-olefins, as well as for the formation of linear alkylheteroarenes from internal alkenes. The reaction occurs

  我们报告了在杂芳烃（包括吡咯、吲哚、苯并呋喃和呋喃）的 C2 位置催化加成 CH 键到未活化的末端和内部烯烃。该反应由 Ni(COD)2 和位阻、富电子 N-杂环卡宾配体或其类似的 Ni(NHC)(芳烃) 配合物的组合催化。该反应对α-烯烃的反马尔科夫尼科夫加成以及从内烯烃形成线性烷基杂芳烃具有高度选择性。该反应发生在含有酮、酯、酰胺、硼酸酯、甲硅烷基醚、磺酰胺、缩醛和游离胺的底物上。
• Practical one-pot transformation of electron-rich aromatics into aromatic nitriles with molecular iodine and aq NH3 using Vilsmeier–Haack reaction
  作者：Sousuke Ushijima、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.034

  日期：2012.6

  N-methylformanilide and O(POCl2)2, followed by the reaction with molecular iodine in aq NH3. Moreover, propiophenone derivatives could be successfully transformed into the corresponding β-chlorocinnamonitriles by the reaction with DMF and POCl3, followed by the reaction with molecular iodine and aq NH3. These reactions are novel metal-free one-pot methods for the preparation of aromatic nitriles from electron-rich

  通过用DMF和POCl 3处理，然后与分子碘或1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）进行反应，可以将各种富含电子的芳族化合物有效地转化为相应的芳族腈，产率中等至中等。 NH 3水溶液。使用N-甲基甲酰苯胺和O（POCl 2）2也可以将某些反应性较低的芳族化合物，如苯甲醚，1,2-二甲氧基苯，1,4-二甲氧基苯和均丁烯转化为相应的芳族腈，并具有中等至中等收率，然后与分子碘在NH 3水溶液中反应。此外，通过与DMF和POCl 3反应，然后与分子碘和NH 3水溶液反应，可以将苯丙酮衍生物成功转化为相应的β-氯肉桂腈。这些反应是新颖的无金属一锅法，可从富含电子的芳族化合物中制备芳族腈，并从苯乙酮中制备β-氯肉桂腈。
• One-Pot Conversion of Aromatic Bromides and Aromatics into Aromatic Nitriles
  作者：Hideo Togo、Sousuke Ushijima

  DOI：10.1055/s-0029-1219935

  日期：2010.6

  Various aromatic bromides and iodides were smoothly converted into the corresponding aromatic nitriles in good to moderate yields by the treatment with butyllithium and subsequently DMF, followed by treatment with molecular iodine in aqueous ammonia. The same treatment of typical aromatics and heteroaromatics with butyllithium and subsequently DMF, followed by treatment with molecular iodine in aqueous ammonia also provided the corresponding aromatic nitriles in good yields. The present reactions are novel one-pot methods for the preparation of aromatic nitriles from aromatic bromides and aromatics, respectively, through the formation of aryllithiums and their DMF adducts.

  各种芳香溴化物和碘化物通过与丁基锂反应，随后与DMF处理，并最终在氨水中与分子碘反应，顺利转化为相应的芳香腈，产率良好至中等。对典型芳香化合物和杂芳香化合物进行相同的处理也能够以良好的产率提供相应的芳香腈。这些反应是新颖的一锅法，通过形成芳基锂和其DMF加合物，从芳香溴化物和芳香化合物分别制备芳香腈。