(S)-3-Benzyloxy-4-(S)-oxiranyl-butan-1-ol | 134978-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-Benzyloxy-4-(S)-oxiranyl-butan-1-ol
• CAS: 134978-28-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: QMROSFLRYZWAMR-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Benzyloxy-4-(S)-oxiranyl-butan-1-ol 在 正丁基锂 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,4S)-1-[2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3-[(4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]-6-(4-methoxyphenoxy)-4-phenylmethoxyhexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on altohyrtins (spongistatins): Synthesis of the C1C14 (AB) spiroacetal portion

  摘要：

  The C1-C14 portion of altohyrtins (spongistatins) was prepared in a convergent manner from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal via a chelation-controlled methylation of ketone, dithiane couplings with epoxides, and a thermodynamically-controlled spiroacetalization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00619-4
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-3-Benzyloxy-4-(S)-oxiranyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on altohyrtins (spongistatins): Synthesis of the C1C14 (AB) spiroacetal portion

  摘要：

  The C1-C14 portion of altohyrtins (spongistatins) was prepared in a convergent manner from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal via a chelation-controlled methylation of ketone, dithiane couplings with epoxides, and a thermodynamically-controlled spiroacetalization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00619-4