(2S)-2-[(2S)-2-phenylmethoxy-4-trityloxybutyl]oxirane | 209340-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S)-2-[(2S)-2-phenylmethoxy-4-trityloxybutyl]oxirane
• CAS: 209340-30-7
• 化学式: C₃₂H₃₂O₃
• 分子量: 464.604
• InChiKey: WUHMCOVENRKUKM-CONSDPRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2S)-2-phenylmethoxy-4-trityloxybutyl]oxirane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 氢氟酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-{(2R,4S,6R,8S,10S)-8-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-4-methyl-4,10-bis-triethylsilanyloxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  altohyrtin C（海绵抑素2）的正式全合成。第1部分：Aldol联合AB和CD螺缩醛的方法

  摘要：

  乙草苷（海绵抑素）第二代C1C14（AB）片段与模型α-甲基-β-烷氧基醛的Mukaiyama羟醛偶联显示，新形成的碳中心的立体化学受β-烷氧基手性中心控制醛模型。在相同条件下，AB片段与C15C28（CD）片段的结合产生了完整的C1C28（ABCD）亚基，产率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.082
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3R)-4-[(2S)-oxiran-2-yl]-3-phenylmethoxybutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-[(2S)-2-phenylmethoxy-4-trityloxybutyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on altohyrtins (spongistatins): Synthesis of the C1C14 (AB) spiroacetal portion

  摘要：

  The C1-C14 portion of altohyrtins (spongistatins) was prepared in a convergent manner from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal via a chelation-controlled methylation of ketone, dithiane couplings with epoxides, and a thermodynamically-controlled spiroacetalization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00619-4

文献信息

• Formal total synthesis of altohyrtin C (spongistatin 2). Part 1: Aldol approach to unite AB and CD spiroacetals
  作者：Takeshi Terauchi、Taro Terauchi、Ippei Sato、Wataru Shoji、Tomoharu Tsukada、Takashi Tsunoda、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.082

  日期：2003.10

  Mukaiyama aldol coupling of the second-generation C1C14 (AB) fragment of altohyrtins (spongistatins) with the model α-methyl-β-alkoxyaldehydes revealed that the stereochemistry at the newly formed carbon centers was controlled by the β-alkoxy chiral center of the model aldehydes. The union of the AB fragment with the C15C28 (CD) fragment under the same conditions gave the fully elaborated C1C28 (ABCD)

  乙草苷（海绵抑素）第二代C1C14（AB）片段与模型α-甲基-β-烷氧基醛的Mukaiyama羟醛偶联显示，新形成的碳中心的立体化学受β-烷氧基手性中心控制醛模型。在相同条件下，AB片段与C15C28（CD）片段的结合产生了完整的C1C28（ABCD）亚基，产率很高。
• Synthetic studies on altohyrtins (spongistatins): Synthesis of the C1C14 (AB) spiroacetal portion
  作者：Takeshi Terauchi、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00619-4

  日期：1998.5

  The C1-C14 portion of altohyrtins (spongistatins) was prepared in a convergent manner from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal via a chelation-controlled methylation of ketone, dithiane couplings with epoxides, and a thermodynamically-controlled spiroacetalization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.