benzyl (3R)-4-[(2S)-oxiran-2-yl]-3-phenylmethoxybutanoate | 117285-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3R)-4-[(2S)-oxiran-2-yl]-3-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 117285-92-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: JFSGMLIMMTZKOL-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.3±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R)-4-[(2S)-oxiran-2-yl]-3-phenylmethoxybutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-Benzyloxy-4-(S)-oxiranyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on altohyrtins (spongistatins): Synthesis of the C1C14 (AB) spiroacetal portion

  摘要：

  The C1-C14 portion of altohyrtins (spongistatins) was prepared in a convergent manner from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal via a chelation-controlled methylation of ketone, dithiane couplings with epoxides, and a thermodynamically-controlled spiroacetalization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00619-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-acetic acid 6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 1.5h， 生成 benzyl (3R)-4-[(2S)-oxiran-2-yl]-3-phenylmethoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性合成子合成紧密质和美维林的内酯部分

  摘要：

  醇向6-甲苯磺酰氧基-5,6-二氢-2-吡喃-2-酮的立体选择性迈克尔加成反应提供了高产率的密实蛋白和美维诺林内酯部分的关键手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80269-5

文献信息

• Synthesis of a chiral synthon for the lactone portion of compactin and mevinolin
  作者：Bruce D. Roth、W.Howard Roark

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80269-5

  日期：1988.1

  The stereoselective Michael addition of alcohols to 6-tosyloxymethyl-5,6- dihydro-2-pyran-2-one afforded high yields of a key chiral synthon for the lactone portion of compactin and mevinolin.

  醇向6-甲苯磺酰氧基-5,6-二氢-2-吡喃-2-酮的立体选择性迈克尔加成反应提供了高产率的密实蛋白和美维诺林内酯部分的关键手性合成子。
• Synthetic studies on altohyrtins (spongistatins): Synthesis of the C1C14 (AB) spiroacetal portion
  作者：Takeshi Terauchi、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00619-4

  日期：1998.5

  The C1-C14 portion of altohyrtins (spongistatins) was prepared in a convergent manner from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal via a chelation-controlled methylation of ketone, dithiane couplings with epoxides, and a thermodynamically-controlled spiroacetalization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.