1-(3-chloro-1-phenylpropoxy)-4-methoxybenzene | 639467-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-chloro-1-phenylpropoxy)-4-methoxybenzene
• CAS: 639467-51-9
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO₂
• 分子量: 276.763
• InChiKey: UJSNSBDVGLETSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-哌嗪-1,2-苯异唑 、 1-(3-chloro-1-phenylpropoxy)-4-methoxybenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-{4-[3-(4-Methoxy-phenoxy)-3-phenyl-propyl]-piperazin-1-yl}-benzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  新的[（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物及相关化合物的合成和结合研究，它们对5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白具有高亲和力。

  摘要：

  在针对新型，高效，速效抗抑郁药的广泛搜索计划中，我们制备了一系列具有（芳基）（芳氧基）甲基部分的新化合物，这些化合物直接或通过亚甲基链连接至不同的取代和未取代环（异喹啉，哌嗪，哌啶，四氢吡喃或环戊烷）。已评估这些化合物对血清素（5-HT）转运蛋白（SERT）和5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力。4-[（（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物的外消旋混合物对SERT的亲和力值比氟西汀高得多，并导致对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力不足。这些外消旋混合物中的一些被拆分为其对映异构体，并测试与去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（NET），多巴胺（DA）转运蛋白（DAT）和alpha（2）受体的结合。这些对映异构体中的几种[（-）-15b，（-）-15j，（-）-15t，（+）-15u]表现出对SERT和NET具有亲和力的K（i）<25 nM和a NET / SERT比率<10。化

  DOI：

  10.1021/jm0309349
• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(3-chloro-1-phenylpropoxy)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  新的[（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物及相关化合物的合成和结合研究，它们对5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白具有高亲和力。

  摘要：

  在针对新型，高效，速效抗抑郁药的广泛搜索计划中，我们制备了一系列具有（芳基）（芳氧基）甲基部分的新化合物，这些化合物直接或通过亚甲基链连接至不同的取代和未取代环（异喹啉，哌嗪，哌啶，四氢吡喃或环戊烷）。已评估这些化合物对血清素（5-HT）转运蛋白（SERT）和5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力。4-[（（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物的外消旋混合物对SERT的亲和力值比氟西汀高得多，并导致对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力不足。这些外消旋混合物中的一些被拆分为其对映异构体，并测试与去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（NET），多巴胺（DA）转运蛋白（DAT）和alpha（2）受体的结合。这些对映异构体中的几种[（-）-15b，（-）-15j，（-）-15t，（+）-15u]表现出对SERT和NET具有亲和力的K（i）<25 nM和a NET / SERT比率<10。化

  DOI：

  10.1021/jm0309349

文献信息

• Synthesis and immunomodulatory activity of novel amino acid analogues of fluoxetine
  作者：Mamta N. Talati、Sravanthi Vemireddy、Siva Deepthi Seelam、Sampath Kumar Halmuthur. M.

  DOI：10.1080/00397911.2023.2196024

  日期：2023.5.19

  convergent strategy, where mitsunobu reaction was conducted to synthesize the common starting material. The novel analogues displayed immunomodulatory potential as indicated by the anti-inflammatory effect derived through the compound’s T cell proliferation inhibitory property. The synthesized novel analogues manifested encouraging biological responses, assure their application as immunomodulators.

  摘要 免疫调节剂被指定为治疗各种疾病（如艾滋病、癌症和自身免疫性疾病）的有力工具。在这项工作中，我们合成了一系列基于氟西汀的小分子免疫调节剂。通过收敛策略合成分子，其中进行 mitsunobu 反应以合成共同的起始材料。新型类似物显示出免疫调节潜力，正如化合物的 T 细胞增殖抑制特性所产生的抗炎作用所表明的那样。合成的新型类似物表现出令人鼓舞的生物反应，确保它们作为免疫调节剂的应用。
• WO2024084517A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——