5-(4-chlorophenyl)-7-(4-methoxyphenyl)-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 220835-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-7-(4-methoxyphenyl)-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 220835-22-3
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 351.792
• InChiKey: SZJJIRWYMVHRSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-7-(4-methoxyphenyl)-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 sodium azide 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5-(4-Chlorophenyl)-7-(4-methoxyphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  7 H-四唑并[1,5- c ]吡咯并[3,2- e ]嘧啶的合成及其对4-氨基吡咯并[2,3- d ]嘧啶的还原环裂解

  摘要：

  通过4-肼基-5,7的重氮化反应合成了一些新的7,9-二取代的7 H -1,2,3,4-四唑并[1,5- c ]吡咯并[3,2- e ]嘧啶5二取代-7 ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶4通过肼解得到的4-氯-5,7-二取代- 7 ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶3或经由之间的取代反应3和叠氮化钠。5,7-二取代-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-ones 2通过将2-氨基-3-氰基-1,4-二取代的吡咯1与甲酸进行环缩合反应制得三氯甲烷，用氯氧化氯进行氯化，得到3。已经报道了通过5的还原环裂解合成4-氨基-5，7-二取代的7 H-吡咯并[2，3- d ]嘧啶6的新途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350609
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 1H-吡咯-3-甲腈,2-氨基-4-(4-氯苯基)-1-(4-甲氧苯基)- 反应 12.0h， 以79%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-7-(4-methoxyphenyl)-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  7 H-四唑并[1,5- c ]吡咯并[3,2- e ]嘧啶的合成及其对4-氨基吡咯并[2,3- d ]嘧啶的还原环裂解

  摘要：

  通过4-肼基-5,7的重氮化反应合成了一些新的7,9-二取代的7 H -1,2,3,4-四唑并[1,5- c ]吡咯并[3,2- e ]嘧啶5二取代-7 ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶4通过肼解得到的4-氯-5,7-二取代- 7 ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶3或经由之间的取代反应3和叠氮化钠。5,7-二取代-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-ones 2通过将2-氨基-3-氰基-1,4-二取代的吡咯1与甲酸进行环缩合反应制得三氯甲烷，用氯氧化氯进行氯化，得到3。已经报道了通过5的还原环裂解合成4-氨基-5，7-二取代的7 H-吡咯并[2，3- d ]嘧啶6的新途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350609

文献信息

• [EN] MAP4K4 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MAP4K4
  申请人：IMPERIAL INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2019073253A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  This invention relates to pyrrolopyrimidine comprising compounds that may be useful as inhibitors of Mitogen-activated Protein Kinase Kinase Kinase Kinase-4 (MAP4K4). The invention also relates to the use of these pyrrolopyrimidine comprising compounds, for example in a method of treatment. There are also provided processes for producing compounds of the present invention and method of their use. In particular, the present invention relates to compounds of formula (I).

  这项发明涉及含有吡咯吡嘧啶的化合物，这些化合物可能作为丝裂原活化蛋白激酶激酶激酶激酶-4（MAP4K4）的抑制剂而有用。该发明还涉及利用这些含有吡咯吡嘧啶的化合物，例如在治疗方法中的使用。还提供了生产本发明化合物的方法以及它们的使用方法。具体而言，本发明涉及式（I）的化合物。
• Synthesis of 5,7-Disubstituted 7H-Pyrrolo[2,3-d]Pyrimidin-4(3H)-ones and Their<i>N</i>-Alkylation's under Phase Transfer Conditions
  作者：Chaitanya G. Dave、Killol J. Patel

  DOI：10.1002/jhet.1561

  日期：2014.7

  cyclocondensation of 1,4‐disubstituted 2‐amino‐3‐cyanopyrrole 1 with formic acid. When comparative study of N versus O alkylation of ambident 5,7‐disubstituted 7H‐pyrrolo[2,3‐d]pyrimidin‐4(3H)‐ones 2 was carried out under liquid–liquid PTC, solid–liquid PTC, and solid–liquid solvent free conditions using various alkylating agents 3, the N‐alkylated product 4 were obtained selectively and exclusively.

  1,7-二取代的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-ones 2是通过1,4-二取代的2-氨基-3-氰基吡咯1与甲酸的环缩合反应合成的。在液-液PTC，固-液PTC和固体条件下进行环境5,7-二取代的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-ones 2的N与O烷基化反应的比较研究时–使用各种烷基化剂3的无液体溶剂条件，N烷基化产物4是有选择地和排他地获得的。
• MAP4K4 INHIBITORS
  申请人：IMPERIAL COLLEGE OF SCIENCE, TECHNOLOGY AND MEDICINE

  公开号：US20200339583A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  This invention relates to pyrrolopyrimidine comprising compounds that may be useful as inhibitors of Mitogen-activated Protein Kinase Kinase Kinase Kinase-4 (MAP4K4). The invention also relates to the use of these pyrrolopyrimidine comprising compounds, for example in a method of treatment. There are also provided processes for producing compounds of the present invention and method of their use. In particular, the present invention relates to compounds of formula (I).