N-hydroxy-4(S)-methyl-3(S)-<(benzyloxy)formamido>-2-azetidinone | 93589-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-hydroxy-4(S)-methyl-3(S)-<(benzyloxy)formamido>-2-azetidinone
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3S)-1-hydroxy-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 93589-31-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: GBGIGAPVOAQZAM-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-4(S)-methyl-3(S)-<(benzyloxy)formamido>-2-azetidinone 在 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到benzyl ((2S,3S)-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of substituted [[3(S)-(acylamino)-2-oxo-1-azetidinyl]thio]acetic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a010
• 作为产物：
  描述：

  O-acetyl N-(benzyloxycarbonyl)-L-threoninehydroxamate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到N-hydroxy-4(S)-methyl-3(S)-<(benzyloxy)formamido>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of substituted [[3(S)-(acylamino)-2-oxo-1-azetidinyl]thio]acetic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a010

文献信息

• Heteroatom activated β-lactam antibiotics: Synthesis of biologically active substituted N-oxy-3-amino-2-azetidinones (oxamazins)
  作者：Steven R. Woulfe、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81367-8

  日期：1984.1

  Representatives of a new class of oxygen activated β-lactams (oxamazins) have been synthesized from N-hydroxy-3-amino-2-azetidinones. The oxamazins show significant activity predominantly against Gram negative bacteria.

  从N-羟基-3-氨基-2-氮杂环丁烷酮合成了一类新型的氧活化的β-内酰胺（恶唑嗪）。恶唑嗪显示出显着的活性，主要针对革兰氏阴性细菌。
• Synthesis and biological activity of substituted [[3(S)-(acylamino)-2-oxo-1-azetidinyl]oxy]acetic acids. A new class of heteroatom-activated .beta.-lactam antibiotics
  作者：Steven R. Woulfe、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jm00148a013

  日期：1985.10

  dimethyl sulfoxide. The Cbz group was replaced with the 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2(Z)-(methoxyimino)acetamido side chain by catalytic hydrogenation followed by treatment with 21. Removal of the 2-(trimethylsilyl)ethyl ester with fluoride ion provided derivatives suitable for antimicrobial evaluation. In vitro tests showed that the title compounds possess significant activity predominantly against Gram-negative

  描述了取代的[[3（S）-（酰基氨基）-2-氧代-1-氮杂环丁烷基]氧基]乙酸（1）的合成。在THF / H 2 O中，在碳酸钾的存在下，将由丝氨酸和苏氨酸制备的3-[（碳苄氧基）氨基] -N-羟基-2-氮杂环丁酮（13a，b）与溴化2-（三甲基甲硅烷基）乙基乙酸乙酯烷基化。用仲α-溴代酯的烷基化反应是用氢氧化钾在二甲基亚砜中完成的。通过催化加氢，然后用21处理，将Cbz基团替换为2-（2-氨基-4-噻唑基）-2（Z）-（甲氧基亚氨基）乙酰氨基侧链，然后用21处理。将2-（三甲基甲硅烷基）乙酯去除。氟离子提供的衍生物适合进行抗菌评估。体外试验表明，标题化合物主要对革兰氏阴性菌具有重要活性。
• Solid-Phase Synthesis of β-Lactams via the Miller Hydroxamate Approach
  作者：Marco Massimiliano Meloni、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/ol006779z

  日期：2001.2.1

  [figure: see text] beta-Lactams were prepared on solid phase starting from serine, threonine, or other beta-hydroxyacids derived from naturally occurring amino acids and a resin bound hydroxylamine. The ring closure was carried out under Mitsunobu conditions. The amino group present on the beta-lactam was used to assemble a short peptide. After a reductive cleavage with Sml2, beta-lactam-containing

  [图：见正文]β-内酰胺是从丝氨酸，苏氨酸或其他衍生自天然氨基酸和树脂结合的羟胺的β-羟酸开始，以固相制备的。闭环在Mitsunobu条件下进行。β-内酰胺上存在的氨基用于组装短肽。在用Sml2还原性切割后，获得了含β-内酰胺的肽。
• WOULFE S. R.; MILLER M. J., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 16, 3133-3139
  作者：WOULFE S. R.、 MILLER M. J.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of substituted [[3(S)-(acylamino)-2-oxo-1-azetidinyl]thio]acetic acids
  作者：Steven R. Woulfe、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo00366a010

  日期：1986.8