benzyl ((2S,3S)-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl)carbamate | 80582-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl ((2S,3S)-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3S)-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl]carbamate；(3S-trans)-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-4-methyl-2-azetidinone；(3S-trans)-3-Benzyloxycarbonylamino-4-methylazetidinone
• CAS: 80582-04-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: NLIIGHUGRWVWMF-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((2S,3S)-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl)carbamate 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3R)-3-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)butanoic acid formic acid salt
  参考文献：
  名称：

  AZTREONAM DERIVATIVES AND USES THEREOF

  摘要：

  本文披露了阿特雷纳姆衍生物，使用阿特雷纳姆衍生物的治疗方法，特别是与β-内酰胺酶抑制剂结合使用的方法，以及它们的药物组成物。这些阿特雷纳姆衍生物可以口服给药，从而提供口服可利用的阿特雷纳姆。

  公开号：

  US20190100516A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-{[(苄氧基)羰基]氨基}-2-甲基-4-氧代吖丁啶-1-磺酸四丁基铵盐 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到benzyl ((2S,3S)-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  迈向抗生素Aztreonam的口服吸收前药。新型含硫酸盐药物的设计。第2部分。

  摘要：

  Aztreonam于1980年首次发现，是FDA批准的静脉内单环β-内酰胺类抗生素。Aztreonam对革兰氏阴性细菌具有活性，至今仍在使用。氨曲南在人类中的口服生物利用度小于1％。在本文中，我们描述了氨曲南潜在的口服前药的设计和合成。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00534

文献信息

• Potent α-amino-β-lactam carbamic acid ester as NAAA inhibitors. Synthesis and structure–activity relationship (SAR) studies
  作者：Andrea Nuzzi、Annalisa Fiasella、Jose Antonio Ortega、Chiara Pagliuca、Stefano Ponzano、Daniela Pizzirani、Sine Mandrup Bertozzi、Giuliana Ottonello、Glauco Tarozzo、Angelo Reggiani、Tiziano Bandiera、Fabio Bertozzi、Daniele Piomelli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.046

  日期：2016.3

  2-oxo-3-azetidinyl ring as well as on the effect of size and shape of the carbamic acid ester side chain led to the discovery of 3ak, a novel inhibitor of human NAAA that shows an improved physicochemical and drug-like profile relative to 3b. This favourable profile, along with the structural diversity of the carbamic acid chain of 3b, identify this compound as a promising new tool to investigate the potential

  4-环己基丁基-N -[（S）-2-氧杂氮杂环丁-3-基]氨基甲酸酯（3b）是一种有效的，选择性的和系统性的细胞内NAAA活性抑制剂，可在动物模型中产生深远的抗炎作用。在当前的工作中，我们描述了对3-氨基氮杂环丁烷-2-one衍生物的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致了3b的鉴定，并扩展了这些研究以阐明获得有效的结构和立体化学特征。 NAAA抑制。关于2-氧代-3-氮杂环丁烷基环的β-位取代的影响以及氨基甲酸酯侧链的大小和形状的影响的研究导致了3ak的发现。，一种人类NAAA的新型抑制剂，相对于3b而言，它具有改善的理化和类药物特性。这种有利的特性以及3b氨基甲酸酯链的结构多样性，使该化合物成为研究NAAA抑制剂作为治疗疼痛和炎症的潜力的有前途的新工具。
• 2-oxo-1-[[(substituted sulfonyl)amino]carbonyl]azetidines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04743685A1

  公开（公告）日：1988-05-10

  Antibacterial activity is exhibited by 2-azetidinones having a 3-acylamino substituent and having an activating group in the 1-position of the formula ##STR1##

  2-氮杂环丙酮具有3-酰氨基取代基并在分子式的1位具有活化基团，表现出抗菌活性。
• 3-(Heteroaryl acetamido)-2-oxo-azetidine-1-sulfonic acids derivatives as antibacterial agents
  申请人：——

  公开号：US20040019203A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention relates to novel Syn isomers of racemates and optical isomers of 3-(heteroaryl acetamido)-2-oxo-azetidine-1-sulfonic acids of formula (I) and its use in treating the infections caused by gram-negative pathogenic bacteria.

  本发明涉及式(I)的新型Syn异构体和3-(杂环基乙酰胺基)-2-氧代-氮杂环丙氧基-1-磺酸的光学异构体的立体异构体，以及其在治疗由革兰氏阴性病原细菌引起的感染中的用途。
• 2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salts
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04775670A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a sulfonic acid salt substituent in the 1-position and an amino or acylamino substituent in the 3-position.

  具有磺酸盐取代基位于1位和氨基或酰胺基取代基位于3位的β-内酰胺类化合物具有抗菌活性。
• β-lactams from esters and silylimines: A revaluation. Synthesis of N-unsubstituted 4-alkyl-β-lactams
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Mauro Panunzio、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96733-9

  日期：1987.1

  The first preparation of enolizable silylimines is reported. The “in situ” trapping of these species with lithium enolates of esters gives rise in fairly good yields to N-unsubstituted 4-alkyl-β-lactams.

  报道了可烯丙基化的水飞蓟宾的第一种制备方法。用酯的烯醇锂“原位”捕集这些物质可提高N-未取代的4-烷基-β-内酰胺的收率。