9,10-seco-abieta-8,11,13-trien-18,10a-olide | 57119-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9,10-seco-abieta-8,11,13-trien-18,10a-olide
• 英文别名: (+)-9,10-Secoabieta-8,11,13-trien-18,10-olide；9,10-seco-abieta-8,11,13-trien-18,10α-olide；9,10-Secoabieta-8,11,13-trien-18,10-olid；(1R,5S,8S)-1,5-dimethyl-8-[2-(3-propan-2-ylphenyl)ethyl]-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 57119-17-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: HBVJEJOLVBVEHM-SXLOBPIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-seco-abieta-8,11,13-trien-18,10a-olide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 9.10-Secoabieta-8.11.13-trien-10.18-diol
  参考文献：
  名称：

  来自南松妥尔油的新型中性二萜

  摘要：

  摘要 从南方松（Pinus spp.）妥尔油中分离得到的五种新型二萜天然产物为8(14),15-pimaradiene-3β,18-diol,19-hydroxy-15,16-dinorlabd-8(17)- en-13-one, 8,13β-epoxy-14-labden-6α-ol, 8,11, 13-abietatriene-15,18-diol 和 9,10-secoabieta-8,11,13-trien-18, 10-内酯。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(71)85088-4
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙基苯乙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 titanium(III) chloride 、 甲烷磺酸 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 、 phosphorus pentoxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 9,10-seco-abieta-8,11,13-trien-18,10a-olide
  参考文献：
  名称：

  A chiral synthesis of a unique secodehydroabietane from tall oil.

  摘要：

  由手性结构单元 (R)-2-methyl-2 实现了天然存在的 (+)-9, 10-secoabieta-8, 11, 13-trien-18, 10-olide (1) 的全合成-(2-E-硝基乙烯基)-5-戊内酯(3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.202

文献信息

• A New<i>seco</i>-Abietane-Type Diterpene from the Stem Bark of<i>Picea glehni</i>
  作者：Reiko Tanaka、Shun-ichi Wada、Yoshitaka Kinouchi、Harukuni Tokuda、Shunyo Matsunaga

  DOI：10.1055/s-2004-827241

  日期：2004.9

  A new seco-abietane-type diterpenoid, 13S-hydroxy-9-oxo-9,10-seco-abiet-8(14)-en-18,10α-olide (1) along with a known lignan compound, pinoresinol (2) was isolated from the stem bark of Picea glehni (Fr. Schm.) Masters. Spectroscopic methods and chemical conversions were used to establish the structure of 1. In order to assess their cancer chemopreventive potential, the inhibition of Epstein-Barr virus early antigen (EBV-EA) activation induced by 12-O-tetradecanoylphorbol 13-acetate (TPA) was examined for compound 1, its synthetic analogue, 9,10-seco-8S,13S-epoxy-abiet-8(14)-en-18,10α-olide (1a) and 2. The inhibitory effect of 1a on EBV-EA induction was strong (0, 20.7, 67.1 and 89.2 % inhibition at 1000, 500, 100 and 10 mol ratio/TPA). The IC50 of 1a was 226 mol ratio/32 pmol/TPA.

  一种新的仲松香烷型二萜类化合物 13S-羟基-9-氧代-9,10-seco-abiet-8(14)-en-18,10±-olide（1）和一种已知的木质素化合物 pinoresinol（2）被从 Picea glehni (Fr. Schm.) Masters 的茎皮中分离出来。为了评估它们的癌症化学预防潜力，研究了化合物 1、其合成类似物 9,10-seco-8S,13S-epoxy-abiet-8(14)-en-18,10±-olide（1a）和 2 对 12-O-tetradecanoylphorbol 13-acetate (TPA) 诱导的 Epstein-Barr 病毒早期抗原（EBV-EA）激活的抑制作用。1a 对 EBV-EA 诱导的抑制作用很强（在 1000、500、100 和 10 摩尔比/TPA 下，抑制率分别为 0%、20.7%、67.1% 和 89.2%）。1a 的 IC50 为 226 摩尔比/32 pmol/TPA。
• FUJI, KAORU;ZHENG, SHANG-ZHEN;NODE, MANABU;HAO, XIAO-JIANG, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 202-203
  作者：FUJI, KAORU、ZHENG, SHANG-ZHEN、NODE, MANABU、HAO, XIAO-JIANG

  DOI：——

  日期：——
• Structure proof by synthesis of unusual secodehydroabietanes from tall oil
  作者：Werner Herz、Subramaniam Mohanraj

  DOI：10.1021/jo01314a055

  日期：1980.12
• A chiral synthesis of a unique secodehydroabietane from tall oil.
  作者：Kaoru FUJI、Shang-Zhen ZHENG、Manabu NODE、Xiao-Jiang HAO

  DOI：10.1248/cpb.39.202

  日期：——

  A total synthesis of naturally occurring (+)-9, 10-secoabieta-8, 11, 13-trien-18, 10-olide (1) has been achieved from a chiral building block, (R)-2-methyl-2-(2-E-nitrovinyl)-5-pentanolide (3).

  由手性结构单元 (R)-2-methyl-2 实现了天然存在的 (+)-9, 10-secoabieta-8, 11, 13-trien-18, 10-olide (1) 的全合成-(2-E-硝基乙烯基)-5-戊内酯(3)。
• New neutral diterpenes from southern pine tall oil
  作者：Anthony H. Conner、John W. Rowe

  DOI：10.1016/0031-9422(71)85088-4

  日期：1977.1

  Abstract Five new diterpene natural products isolated from southern pine ( Pinus spp.) tall oil were characterized as 8(14),15-pimaradiene-3β,18-diol, 19-hydroxy-15,16-dinorlabd-8(17)-en-13-one, 8,13β-epoxy-14-labden-6α-ol, 8,11, 13-abietatriene-15,18-diol and 9,10-secoabieta-8,11,13-trien-18,10-olide.

  摘要 从南方松（Pinus spp.）妥尔油中分离得到的五种新型二萜天然产物为8(14),15-pimaradiene-3β,18-diol,19-hydroxy-15,16-dinorlabd-8(17)- en-13-one, 8,13β-epoxy-14-labden-6α-ol, 8,11, 13-abietatriene-15,18-diol 和 9,10-secoabieta-8,11,13-trien-18, 10-内酯。