2-benzylamino-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol hydrochloride | 91554-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-benzylamino-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol hydrochloride
• 英文别名: 2-methylamino-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-ethanol; hydrochloride；2-Methylamino-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-aethanol; Hydrochlorid；2-(Methylamino)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol;hydrochloride
• CAS: 91554-99-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄*ClH
• 分子量: 277.748
• InChiKey: ZODJVLQRICLBOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.06
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-oxazolidine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-benzylamino-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由芳族醛通过5-芳基恶唑烷简单地分两步合成2-（烷基氨基）-1-芳基乙醇，包括外消旋肾上腺素

  摘要：

  苯甲醛与由肌氨酸/甲醛或N-（甲氧基甲基）-N-（三甲基甲硅烷基甲基）苄胺原位生成的不稳定的甲亚胺基化物平稳反应，生成5-芳基恶唑烷作为中间体。通过简单地在甲醇中用盐酸加热，或通过在乙醇中用水合肼处理，将它们高产率地转化为2-（烷基氨基）-1-芳基乙醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.083

文献信息

• A simple two-step synthesis of 2-(alkylamino)-1-arylethanols, including racemic adrenaline, from aromatic aldehydes via 5-aryloxazolidines
  作者：Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.083

  日期：2013.10

  Benzaldehydes react smoothly with nonstabilized azomethine ylides, generated in situ from sarcosine/formaldehyde or N-(methoxymethyl)-N-(trimethylsilylmethyl)benzylamine, to give 5-aryloxazolidines as intermediates. These were converted into 2-(alkylamino)-1-arylethanols in good yields by simple heating in methanol with hydrochloric acid, or by treatment with hydrazine hydrate in ethanol.

  苯甲醛与由肌氨酸/甲醛或N-（甲氧基甲基）-N-（三甲基甲硅烷基甲基）苄胺原位生成的不稳定的甲亚胺基化物平稳反应，生成5-芳基恶唑烷作为中间体。通过简单地在甲醇中用盐酸加热，或通过在乙醇中用水合肼处理，将它们高产率地转化为2-（烷基氨基）-1-芳基乙醇。