14-chlorocodeine | 65907-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 14-chlorocodeine
• 英文别名: (4R,4aS,7S,7aR,12bS)-4a-chloro-9-methoxy-3-methyl-1,2,4,7,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
• CAS: 65907-11-1
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₃
• 分子量: 333.815
• InChiKey: HWMLQEKIJQLLCL-QMVVXIJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-chlorocodeine 在 吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 6-bromo-6-demethoxythebaine
  参考文献：
  名称：

  Berenyi, Sandor; Makleit, Sandor; Szilagyi, Laszlo, Acta Chimica Hungarica, 1984, vol. 117, # 3, p. 307 - 312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  14β-chlorocodeinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到14-chlorocodeine
  参考文献：
  名称：

  Berenyi, Sandor; Makleit, Sandor; Szilagyi, Laszlo, Acta Chimica Hungarica, 1984, vol. 117, # 3, p. 307 - 312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of the Mitsunobu reaction in the morphine series.
  作者：Csaba Simon、Sándor Hosztafi、Sándor Makleit

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85074-7

  日期：1993.10

  14β-Cholorocodeine1 reacted with phthalimide under the conditions of the Mitsunobu reaction (with TPP and DEAD or DIAD ) to give the expected phthalimide derivative3 together with 6β, 14β-dichloro-6-deoxycodeine4 and the diene6 or7. 14β-Bromocodeine2 reacted similarly but did not give any phthalimido derivative. The mechanism of these consecutive reactions has been investigated. With diphenylphosphoryl azide 6β-azido-14β-chloro15

  14β-氯可待因1在Mitsunobu反应的条件下与邻苯二甲酰亚胺反应（与TPP和DEAD或DIAD结合），得到预期的邻苯二甲酰亚胺衍生物3以及6β，14β-二氯-6-脱氧可待因4和二烯6或7。14β-溴可待因2反应相似，但未产生任何邻苯二甲酰亚胺基衍生物。已经研究了这些连续反应的机理。用二苯基磷酰基叠氮化物获得6β-叠氮基-14β-氯15和6β-叠氮基14β-溴16的衍生物。
• Berenyi, Sandor; Makleit, Sandor; Sepsi, Agnes, Acta Chimica Hungarica, 1989, vol. 126, # 2, p. 275 - 280
  作者：Berenyi, Sandor、Makleit, Sandor、Sepsi, Agnes

  DOI：——

  日期：——