cyclopentenylmagnesium bromide | 32853-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: cyclopentenylmagnesium bromide
• 英文别名: 3-Cyclopentenylmagnesiumbromid
• CAS: 32853-60-4
• 化学式: C₅H₇BrMg
• 分子量: 171.32
• InChiKey: YSKXVTJGYPFLLF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentenylmagnesium bromide 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(Cyclopent-3-enyl-{2-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-[1,3]dioxolan-2-yl}-methyl)-2-methyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过双非对映选择性分子内酯烯酸酯烷基化进行立体选择性全合成（±）-对位

  摘要：

  溴化萜烯（±）-对位醇（1）是利用新型双非对映异构性“折叠和烯丙基应变控制的”分子内酯烯酸酯烷基化反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02313-1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴环戊烯 生成 cyclopentenylmagnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  GRIESBAUM, KARL;VOLPP, WILLI;GREINERT, REINHARD;GREUNIG, HANS-JOACHIM;SCH+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 383-389

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Revisiting the 1,3-azadiene-succinic anhydride annulation reaction for the stereocontrolled synthesis of allylic 2-oxopyrrolidines bearing up to four contiguous stereocenters
  作者：Timothy K. Beng、Jasleen Kaur、Ifeyinwa S. Anosike、Benjamin Rentfro、Shae Newgard

  DOI：10.1039/d4ra03156c

  日期：——

  Polysubstituted 2-oxopyrrolidines bearing at least two contiguous stereocenters constitute the core of several pharmaceuticals, including clausenamide (antidementia). Here, we describe a flexible annulation strategy, which unites succinic anhydride and 1,3-azadienes to produce allylic 2-oxopyrrolidines bearing contiguous stereocenters. The approach is chemoselective, efficient, modular, scalable, and

  具有至少两个连续立体中心的多取代 2-氧代吡咯烷构成了多种药物的核心，包括黄皮酰胺（抗痴呆）。在这里，我们描述了一种灵活的成环策略，它将琥珀酸酐和1,3-氮杂二烯结合起来产生带有连续立构中心的烯丙基2-氧代吡咯烷。该方法具有化学选择性、高效、模块化、可扩展和非对映选择性。反应的可扩展性为后多样化提供了机会，导致具有已知药用价值或允许随后转化为医学相关实体的基序的结合。
• Free-radical addition of trimethyltin hydride to dienes
  作者：Richard H. Fish、Henry G. Kuivila、Irene J. Tyminski

  DOI：10.1021/ja00999a022

  日期：1967.11
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.9, page 93 - 108
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic Reactivity of the Carbon-Carbon Double Bond. I. Solvolytic Ring Closure of 2-(Δ³-Cyclopentenyl)ethyl and 1-(Δ³-Cyclopentenyl)-2-propyl Arenesulfonates
  作者：Paul D. Bartlett、Shelton Bank、Robert J. Crawford、George H. Schmid

  DOI：10.1021/ja01084a025

  日期：1965.3
• Nucleophilic Reactivity of the Carbon-Carbon Double Bond. IV.¹ The Effect of Chain Elongation. 3-(Δ³-Cyclopentenyl- and 3,4-dimethyl-Δ³-cyclopentenyl)-propyl p-Nitrobenzenesulfonates
  作者：Paul D. Bartlett、Walter S. Trahanovsky、Donald A. Bolon、George H. Schmid

  DOI：10.1021/ja01084a028

  日期：1965.3